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鳥嘌呤
鎖定
鳥嘌呤是一種有機化合物,化學式為C5H5N5O,為白色至淡黃色晶體粉末,對紫外線有強烈的吸收性,為鳥苷和鳥苷酸的組成成分。鳥嘌呤廣泛存在於動、植物界。是核酸(DNA和RNA)的基本組分之一。鳥嘌呤是一種嘌呤衍生物,由具有共軛雙鍵的稠合嘧啶-咪唑環系統組成。
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為組成核酸的重要鹼基,是DNA和RNA中4種主要鹼基之一,也是各種鳥苷酸的組成分。其N9與核糖或脱氧核糖C1以β-糖苷鍵連接而成鳥苷或脱氧鳥苷。
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鳥嘌呤也是天然的白色顏料,無毒。一般化妝品中均可使用,主要用作唇膏、指甲油和眼部化妝品的珠光劑。
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- 中文名
- 鳥嘌呤
- 外文名
- Guanine
- 別 名
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2-氨基-6-羥基嘌呤
2-氨基次黃嘌呤
鳥糞素
亞氨基二氧化嘌呤 - 化學式
- C5H5N5O
- 分子量
- 151.126
- CAS登錄號
- 73-40-5
- EINECS登錄號
- 200-799-8
鳥嘌呤理化性質
密度:2.19g/cm3
熔點:360℃
沸點:561.5℃
閃點:293.4℃
logP:2.03
折射率:2.047
外觀:白色至淡黃色結晶性粉末
鳥嘌呤分子結構
鳥嘌呤是嘌呤類有機化合物,是由一個嘧啶環和一個咪唑環稠和而成的,是嘌呤的一種,由碳和氮原子組成具有特徵性雙環結構,並與胞嘧啶以三個氫鍵相連。在生物體內起着重要的作用,鳥嘌呤不僅自身可以有多種異構體,還具有4種DNA鹼基中最小的絕熱電離勢,以遊離或結合態存在於海鳥糞中,是五種不同核鹼中的其中之一,並同時存在於脱氧核糖核酸及核糖核酸中。
鹼基的修飾和擴展,會引起癌變或其他病變;氧化鹼基的積累容易導致衰老且鳥嘌呤是最容易被氧化的鹼基,所以DNA的氧化通常發生在鳥嘌呤鹼基上,鳥嘌呤(G)的C8位是最易受氧化的位置,容易形成開環的Fapy-G(鳥嘌呤)和8-oxo-G(鳥嘌呤)等。G其中一種損傷是開環後形成的Fapy-G,普遍認為它能阻止DNA合成,並且具有細胞毒性,在原核細胞和真核細胞中可以被修復。
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鳥嘌呤分子結構數據
1、摩爾折射率:35.46
2、摩爾體積(cm3/mol):68.8
3、等張比容(90.2K):229.6
4、表面張力(dyne/cm):124.0
鳥嘌呤計算化學數據
1、疏水參數計算參考值(XlogP):無
2、氫鍵供體數量:3
3、氫鍵受體數量:2
4、可旋轉化學鍵數量:0
5、互變異構體數量:26
6、拓撲分子極性表面積:96.2
7、重原子數量:11
8、表面電荷:0
9、複雜度:225
10、同位素原子數量:0
11、確定原子立構中心數量:0
12、不確定原子立構中心數量:0
13、確定化學鍵立構中心數量:0
14、不確定化學鍵立構中心數量:0
鳥嘌呤生理生化
鳥嘌呤核苷酸的鹽酸鹽單水合物100℃失水,200℃失氯化氫成鳥嘌呤。為核酸中嘌呤型鹼基之一。存在於DNA和RNA中,可從鳥糞或魚鱗水解制得,也可以用2,6,8-三氯嘌呤與NaOH水溶液、NH3、HI反應而合成製得。在生物體內,一般是先合成次黃嘌呤核苷酸,經氧化生成黃嘌呤苷酸,再經氨基化生成鳥嘌呤核苷酸,而由鳥嘌呤及其核苷合成鳥嘌呤核苷酸只是核苷酸代謝的一種補救合成途徑。通過鳥苷酸環化酶催化產生3',5'-環鳥苷酸。在生物體內,它的含量極少,但具有重要的生理功能,與cAMP對代謝調控有拮抗效應。cGMP也像cAMP一樣在細胞中作為胞內信使起信號傳遞的作用。鳥嘌呤在DNA雙螺旋結構中與胞嘧啶配對。
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鳥嘌呤毒理學數據
鳥嘌呤急性毒性
小鼠口經LC:>3333mg/kg
鳥嘌呤致腫瘤
鳥嘌呤致突變
人淋巴細胞性染色體不分離損失和測試系統:10 mg/L
鳥嘌呤製備方法
方法二:在四口燒瓶中按比例投入製得的N5-甲酰基-2,4,5-三氨基-6-羥基嘧啶、88%甲酸,加熱到110℃,迴流反應10小時,然後,常壓蒸除甲酸至黏稠,冷卻至50℃,加水200mL,抽乾、水洗、抽乾、烘乾,得粗品鳥嘌呤。
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鳥嘌呤配位原理
2、在酸性溶液中氫離子與金屬離子間存在競爭(金屬離子有可能被質子化)即氫離子濃度過大。
3、苯環、咪唑環以及氨基上的N元素的配位能力不一樣,配位能力越強的越容易與金屬離子發生配位反應。
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鳥嘌呤編號系統
CAS號:73-40-5
MDL號:MFCD00071533
EINECS號:200-799-8
RTECS號:MF8260000
BRN號:9680
鳥嘌呤用途
1、生化研究
2、用作抗病毒藥物阿昔洛韋中間體
- 參考資料
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- 1. 汪忠.高中教材生物1分子與細胞:江蘇教育出版社,2014年6月第9版.
- 2. 王鏡巖 朱聖庚 徐長法.生物化學(第三版 上冊).北京:高等教育出版社,2002:6
- 3. 鳥嘌呤 .化源網[引用日期2021-05-30]
- 4. 鳥嘌呤 .chemical Book[引用日期2024-03-04]
- 5. 鳥嘌呤|Guanosine|73-40-5|參數,分子結構式,圖譜信息 - 物競化學品數據庫-專業、全面的化學品基礎數據庫 .物競數據庫[引用日期2022-02-02]