脱氧核糖

中文名稱：脱氧核糖

別名：D-脱氧核糖、2-脱氧-D-核糖、胸腺糖

英文名稱：Deoxyribose

分子式：C₄H₉O₃CHO (C₅H₁₀O₄)

CAS： 533-67-5

MDL： MFCD00135904

EINECS： 208-573-0 ^[1] 

脱氧核糖（醛糖）是重要的五碳糖之一

DNA是由許多脱氧核苷酸殘基按一定順序彼此用3’，5’-磷酸二酯鍵相連構成的長鏈。大多數DNA含有兩條這樣的長鏈，也有的DNA為單鏈，如大腸桿菌,噬菌體等。有的DNA為環形，有的DNA為線形。不同物種DNA的鹼基組成不同，但其中的腺嘌呤數等於其胸腺嘧啶數（A=T），鳥嘌呤數等於胞嘧啶數（G≡C）。

D-2-脱氧核糖是核糖的一個2位羥基被氫取代的衍生物 。它在細胞中作為脱氧核糖核酸DNA的組分，十分重要。最早由胸腺核苷中析離得到。

α-D-2-脱氧核呋喃糖的熔點78～82℃，β-異構體熔點96～98℃ ，D-2-脱氧核糖與苯胺形成結晶的半縮醛 ，熔點 175～177℃。它常用於D-2-脱氧核糖的分離提純和貯存，需要時將半縮醛胺與苯甲醛反應，即得2-脱氧核糖。2-脱氧核糖可進行多種特殊顏色反應，並可進行定量測定。常用的方法是2-脱氧核糖在硫酸和乙酸存在下與二苯胺反應得藍色，與硫酸亞鐵反應也得藍色 ，稱為凱勒-基連尼反應。D-2-脱氧核糖很易與乙醇-HCl作用形成糖苷，這種糖苷很易水解。

脱氧核糖一般由脱氧核糖核酸製備。生物體從核糖核苷酸合成脱氧核苷酸的過程是被核糖核苷酸還原酶催化的。已發現有三種不同的核糖核苷酸還原酶，以真核生物中的非血紅素鐵(Ⅲ)酶為例，該反應機理為：首先，酶半胱氨酸殘基的-S，奪取C3的氫，生成C3的自由基。接着C2的羥基被一對半胱氨酸殘基之一的－SH質子化，鹼奪取C2的羥基質子，電子轉移形成C2的C=O雙鍵，C3的水離去，C2的自由基轉移到C3上，形成一個新的在C3的自由基。這時上面一對半胱氨酸殘基的另一個－SH向C3的自由基轉移一個氫原子，自身與另一個-S-形成二硫鍵，但其中一個硫原子仍為自由基負離子。然後該硫負離子對C2的酮基進行還原，生成的氧負被質子化，形成C2的自由基。該自由基再從第一步中生成的半胱氨酸殘基－SH奪取一個氫原子，得到脱氧核苷酸的同時，使酶半胱氨酸的－S。得到再生，進行下一個循環。 ^[2] 

生物體主要用脱氧核糖而非核糖的一個原因是，如果五元糖的2'-位有一個羥基（核糖），在鹼的作用下，這個羥基生成的醇負離子很容易進攻與3'-碳相連的磷原子，使另一個糖的5'-氧負離去，從而破壞核酸的聚合結構。這便是RNA比DNA容易在鹼存在下水解的緣故。因此生物體寧可多花能量合成脱氧核苷，也要保證DNA的穩定性。該脱氧化過程也使環的構象從C3'-內式變為C2'-內式。 ^[3]