烷基化反應

有機化合物分子中連在碳、氧和氮上的氫原子被烷基所取代的反應 ^[2]  。

有機物分子碳、氮、氧等原子上引入烷基，合成有機化學品的過程稱為烷基化。被烷基化物主要有烷烴及其衍生物、芳香烴及其衍生物。烷烴及其衍生物，包括脂肪醇、脂肪胺、羧酸及其衍生物等。通過烷基化，可在被烷基化物分子中引入甲基、乙基、異丙基、叔丁基、長碳鏈烷基等烷基。也可引入氯甲基、羧甲基、羥乙基、睛乙基等烷基的衍生物，還可引入不飽和烴基、芳基等。芳香烴及其衍生物，包括芳香烴及硝基芳烴、滷代芳烴、芳磺酸、芳香胺類、酚類、芳羧酸及其酯類等。

通過烷基化，可形成新的碳碳、碳雜等共價鍵，從而延長了有機化合物分子骨架，改變了被烷基化物的化學結構，賦予了其新的性能，製造出許多具有特定用途的有機化學品。有些是專用精細化學品，如非離子表面活性劑壬基酚聚氧乙烯醚、鄰苯二甲酸酯類增塑劑、相轉移催化劑季銨鹽類等。

烷基化試劑又稱為烷化劑、烴化劑許，多烴的衍生物可作烷化劑。

①滷烷：氯甲烷、碘甲烷、氯乙烷、溴乙烷、氯乙酸和氯化苄等。

②醇類：甲醇、乙醇、正丁醇、十二碳醇等。

③酯類：硫酸二甲酯、硫酸二乙酯、磷酸i甲酯、磷酸三乙酯、對甲基苯磺酸甲酯和乙酯等。

④不飽和烴：乙烯、丙烯、高碳a烯烴、丙烯腈、丙烯酸甲酯和乙炔等。

⑤環氧化合物：環氧乙烷、環氧丙烷等。

⑥醛或酮類：甲醛、乙醛、丁醛、苯甲醛、丙酮和環己酮等。

滷烷、醇類和酯類是取代反應的烷化劑，不飽和烴和環氧化物是加成反應的烷化劑。醛類、酮類是脱水縮合反應的烷化劑。 ^[3] 

C-烷基化最初是在1877年，由法國化學家傅列德爾（Friedel）和美國化學家克拉夫茨（Crafts）兩人發現的。當在苯和氯甲烷中，加入無水三氯化鋁便發生強烈的反應，放出氯化氫氣體，並從反應混合物中分離出甲苯，這種苯烷基化成為甲苯是最簡單的一例。利用這類烷基化反應可以合成一系列烷基取代芳烴，在實驗室和工業上的用途十分廣泛。

許多芳醚的製備不宜採用烷氧基化的合成路線，而需要採用O-烷基化的合成路線。例如β-萘乙醚的製備，如果採用烷氧基化的合成路線，則原料β-氯萘很難獲得，而且其中的氯原子也很不活潑；如果採用O-烷基化，則原料β-萘酚容易得到。又如在製備芳環上含有羧甲氧基或苄氧基的中間體時，採用酚類與氯乙酸（或氯苄）相作用的合成路線更為合理。因為氯乙酸和氯苄比羥基乙酸和苄醇容易獲得，而且又都是活潑的烷基化劑。 ^[4]