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酰化反應
鎖定
- 中文名
- 酰化反應
- 又 稱
- 酰基化反應
- 範 圍
- 有機化學
- 例 子
- 氧原子上的酰化反應
酰化反應反應機理
1. O-酰化、N-酰化、羰基α位C-酰化機理為親核過程;
酰化反應氧原子上的酰化反應
羧酸為酰化劑
酰化反應催化劑
高沸點的醇和高沸點酸通常需要加入催化劑,並在較高的温度下反應。
②某些對無機酸敏感的醇,可採用苯磺酸、對甲苯磺酸等有機酸為催化劑。如下列兩個反應中,醇分子中含有對酸敏感的化學鍵與官能團,所以可選用苯磺酸、對甲苯磺酸為催化劑,其中(8)為中樞興奮藥甲氯芬酯(Meclofenoxate)。質子酸催化的最大優點是簡單,但對於位阻大的酸及叔醇易脱水。
(2)Lewis酸常用的Lewis酸催化劑有三氟化硼(BF3)、三氯化鋁(AlCl3)、二氯化鋅(ZnCl2)及硅膠等。Lewis酸作催化劑具有收率高、產品純度好,並可避免雙鍵的分解或重排副反應等優點。如:
(3)強酸型離子交換樹脂由於強酸型離子交換樹脂能離解出H+,所以可作為酯化反應的催化劑。採用離子交換樹脂為催化劑的優點主要有:反應速度快,反應條件温和,選擇性好,收率高;產物後處理簡單,無需中和及水洗;樹脂可循環使用,並可連續化生產;對設備無腐蝕,廢水排放少等。
如醋酸甲酯的製備,在離子交換樹脂及硫酸鈣乾燥劑存在下,反應僅10分鐘,收率即可達94%。醋酸苄酯的製備,由原來的硫酸催化改為離子交換樹脂催化後,收率等各方面也得到了很大改善。常用的離子交換樹脂為磺酸型(R—SO3H)大孔(如D72、D61型)樹脂。
DCC(Dicyclohexylcarbodiimide,9)是一個良好的酰化脱水劑。它在過量酸或有機鹼催化下進行,首先與羧酸作用產生具有較大酰化活性的中間體(10)與酸酐,中間體(10)及酸酐與醇作用生成酯。其過程如下:
- 參考資料
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- 1. N,N'-二異丙基碳二亞胺 .chemicalbook[引用日期2020-06-09]