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呋喃
鎖定
- 中文名
- 呋喃
- 外文名
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furan
oxole - 別 名
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氧雜茂
1-氧雜-2,4-環戊二烯 - 化學式
- C4H4O
- 分子量
- 68.074
- CAS登錄號
- 110-00-9
- EINECS登錄號
- 203-727-3
- 熔 點
- -85.6 ℃
- 沸 點
- 31.4 ℃
- 密 度
- 0.942 g/cm³
- 外 觀
- 無色液體,有温和的香味
- 閃 點
- -35.6 ℃
- 應 用
- 有機合成或用作溶劑
- 安全性描述
- S45;S53;S61
- 危險性符號
- T
- 危險性描述
- R12;R19;R20/22;R38;R45;R48/22;R52/53;R68
呋喃理化性質
呋喃物理性質
密度:0.942g/cm3
熔點:-85.6℃
沸點:31.4℃
閃點:-35.6℃
折射率:1.427
臨界壓力:5.32MPa
引燃温度:390℃
爆炸上限:14.3%
爆炸下限:2.3%
飽和蒸氣壓:65.6kPa(20℃)
外觀:無色液體,有温和的香味
呋喃化學性質
由於其分子中氧原子的一對孤對電子在共軛軌道平面內形成大π鍵,使得共軛平面內共6個電子,符合4n+2結構,所以呋喃具有芳香性。芳香性使得呋喃具有“易取代難加成”的性質。氧的另外一對孤對電子向外伸展。氧原子本身符合sp2雜化。
由於芳環的存在,呋喃的化學行為就與其他不飽和雜環不太相似。
芳環中的氧具有給電子效應,所以呋喃的親電取代反應活性強於苯。共振論對呋喃的研究發現呋喃環上的電子雲密度較大,支持了親電反應活性的理論。
呋喃分子結構數據
摩爾折射率:18.55
摩爾體積(cm3/mol):72.2
等張比容(90.2K):161.2
表面張力(dyne/cm):24.8
呋喃計算化學數據
疏水參數計算參考值(XlogP):無
氫鍵供體數量:0
氫鍵受體數量:1
可旋轉化學鍵數量:0
互變異構體數量:0
拓撲分子極性表面積:13.1
重原子數量:5
表面電荷:0
複雜度:22.8
同位素原子數量:0
確定原子立構中心數量:0
不確定原子立構中心數量:0
確定化學鍵立構中心數量:0
不確定化學鍵立構中心數量:0
呋喃毒理學數據
1、急性毒性
LC50:3398ppm(大鼠吸入,1h);120mg/m3(小鼠吸入,1h)
2、致突變性
微生物致突變:鼠傷寒沙門菌825nmol/皿。
DNA修復:枯草桿菌3500μg/皿。
哺乳動物體細胞突變:小鼠淋巴細胞1139mg/L。
細胞遺傳學分析:倉鼠卵巢184mmol/L。
3、致癌性
呋喃生態學數據
1、生態毒性
LC50:61mg/L(96h)(黑頭呆魚);166mg/L(48h)(青鱂)。
2、生物降解性
好氧生物降解:168~672h
厭氧生物降解:672~2688h
3、非生物降解性
水中光氧化半衰期:13.8~1375h
呋喃用途
主要用於製取吡咯、噻吩、四氫呋喃等。呋喃經醚化、還原得到2,5-二甲氧基二氫呋喃,經水解生成2-羥基-1,4-丁二醛,可用於合成法山莨菪鹼的生產。當呋喃經醚化、還原,再經催化加氫得到2,5-二甲氧基四氫呋喃時,經水解生成丁二醛,則是合成另一種生物鹼阿托品的原料。
呋喃安全信息
呋喃安全術語
S45:In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the lable where possible).
發生事故時或感覺不適時,立即求醫(可能時出示標籤)。
S53:Avoid exposure - obtain special instructions before use.
避免接觸,使用前獲得特別指示説明。
S61:Avoid release to the environment. Refer to special instructions/Safety data sheets.
避免釋放到環境中,參考特別指示/安全收據説明書。
呋喃風險術語
R12:Extremely flammable.
極易燃的。
R19:May form explosive peroxides.
可能生成爆炸性過氧化物。
R20/22:Harmful by inhalation and if swallowed.
吸入和吞食是有害的。
R38:Irritating to skin.
刺激皮膚。
R45:May cause cancer.
可能致癌。
R48/22:Harmful : danger of serious damage to health by prolonged exposure if swallowed.
有害的:吞食長期接觸有嚴重損害健康的危險。
R52/53:Harmful to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment.
對水生生物有害,可能在水生環境中造成長期不利影響。
R68:Possible risk of irreversible effects.
可能有不可逆後果的危險。
- 參考資料
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- 1. 伍越寰等編.有機化學:中國科技大學出版社,2002年
- 2. 2類致癌物清單(共380種,含2A類81種,2B類299種) .紹興市市場監督管理局[引用日期2022-10-09]
- 3. 呋喃 .化源網[引用日期2022-10-09]