有機化學（第三版）

本版教材不僅保留了原教材的精華與特色，而且充分考慮了高職高專的教育特點，將“以服務為宗旨，以就業為導向，以能力為核心”的人才培養目標及“工學結合”的人才培養模式滲透於教材中。修訂內容主要體現 在以下幾個方面：

1.體現教材的適應性。為滿足更多使用者的需求及各學校的專業設置，重新將糖、氨基酸及蛋白質教學內容編入教材。

2.體現教材編排體系的獨特性。本版教材仍將開鏈烴和脂環烴歸屬為脂烴，以突出二者性質上的相似性。將有機化學理論與實驗相融合，精心編配習題，使教材集理論、實驗、習題於一體。

3.體現教學內容的實用性。本版教材在知識點的選取上更符合高職教育要求和目 前的生源情況，教學內容偏重應用，淡化理論，將難理解的反應機理、電子理論用“*”標出，列為選學內容。

4.體現教材的可讀性。每章開篇增加“導學案例”，導學案例有啓迪思考、耐人尋味的小故事；有與生產、生活密切相關的應用實例；還有趣味小試驗等，能很好地激發學生的求知慾望和學習興趣。

5.體現教材的前瞻性。教材中的“知識拓展”材料和穿插於文中的“小資料”反映了有機化學前沿領域的新知識、新技術和新進展，幫助學生了解本學科的前沿知識和信息，以拓寬學生視野；還編寫了一定數量的選學內容與自學內容（用“*”標記），以滿足學生的可持續發展。

6.體現教材的可操作性。為方便教師實施項目化教學，本版教材附有實踐環節的教學設計，給課堂教學提供新穎獨特的素材。為夯實學生的基礎知識，教材還配有隨堂教學電子課件以及所有習題並附參考答案的電子課件，學生可在微機上進行模擬練習。

7.體現教材的習題集功能。本版教材習題豐富，題型多樣。其中填空題涵蓋了各章的知識要點，通過填空形式，對章節知識歸納總結，起到了章節小結的作用。 ^[1] 

本書是“十二五”職業教育國家規劃教材，是按照化學、化工、醫藥及相關專業有機化學教學的基本要求，在原第二版教材教學實踐和廣泛徵集使用學校意見的基礎上修訂而成的。全書共有十七章，主要內容有脂烴、芳香烴、立體異構、鹵代烴、烴的含氧衍生物、烴的含氮衍生物、雜環化合物、糖、氨基酸、蛋白質、萜類和甾族化合物、有機化學實驗基礎知識、物理常數的測定、有機化合物的製備及分離純化技術、有機化合物的分析方法等。

本書集理論、實驗、習題於一體，特色鮮明，可操作性強。每章開篇編寫了學習目標包含“知識目標”和“能力目標”，表述定位準確，對教與學有較強的指導作用；每章設有“導學案例”，激發學習者的求知慾望和學習興趣；各章節中的“習題”，內容豐富，題型多樣，有難有易，能滿足不同層次學習者的需要；為拓寬學習者的視野，在大部分章節後安排了反映有機化學前沿領域的新知識、新技術和新進展的“知識拓展”材料，體現了科學性和先進性。附錄中的實驗項目教學設計，為實踐教學環節實施項目化教學提供了素材。

本書可作為高職高專院校製藥、化工、分析檢驗等專業教學用書，也可供相關專業的培訓和從事製藥、化工技術專業的工作人員參考 ^[1] 

第一章　走進有機化學

第一節　有機化合物和有機化學

一、有機化合物和有機化學的含義

及發展概況

二、有機化合物的來源

三、有機化學與醫藥的關係

第二節　有機化合物的特點

一、有機化合物在結構上的特點

二、有機化合物在性質上的特點

三、有機化合物中的共價鍵

四、有機反應中的酸鹼理論

第三節　有機化合物的分類

一、按碳架分類

二、按官能團分類

第四節　有機化學的學習方法

【知識拓展】　綠色化學

習題

第二章　脂烴

第一節　脂烴的分類、通式和同分異構

現象

一、脂烴的分類

二、脂烴的通式和同分異構現象

思考與練習

第二節　脂烴的命名

一、烷烴的命名

二、烯烴、炔烴和二烯烴的命名

三、烯炔的命名

四、脂環烴的命名

思考與練習

第三節　脂烴的結構與雜化軌道

一、烷烴的結構及sp3雜化

二、烯烴的結構及sp2雜化

三、炔烴的結構及sp雜化

四、共軛二烯烴的結構及共軛效應

五、環烷烴的結構及環的穩定性

思考與練習

第四節　脂烴的物理性質

一、物態

二、沸點

三、熔點

四、相對密度

五、溶解性

思考與練習

第五節　脂烴的化學性質

一、取代反應

思考與練習

二、加成反應

思考與練習

三、氧化反應

思考與練習

四、炔氫原子的反應

思考與練習

第六節　重要的化合物

一、天然烷烴

二、重要的單烯烴

三、重要的二烯烴

四、乙炔的來源及用途

第七節　脂烴的特徵比較

【知識拓展】　取之不盡、用之不竭的可再生

資源——生物質

習題

第三章　芳香烴

第一節　苯的結構

一、凱庫勒構造式

二、閉合共軛體系

思考與練習

第二節　單環芳烴的分類、同分異構

和命名

一、單環芳烴的分類

二、單環芳烴的同分異構

三、單環芳烴的命名

四、芳烴衍生物的命名

思考與練習

第三節　單環芳烴的物理性質

第四節　單環芳烴的化學性質

一、苯環上的取代反應及親電取代

反應機理

二、苯同系物側鏈上的取代反應

三、氧化反應

思考與練習

第五節　苯環上親電取代反應的定位規律

一、一元取代苯的定位規律

二、二元取代苯的定位規律

三、定位規律在藥物合成中的應用

思考與練習

第六節　重要的單環芳烴

一、苯

二、甲苯

三、二甲苯

四、苯乙烯

第七節　稠環芳烴

一、萘

思考與練習

*二、蒽、菲和致癌烴

【知識拓展】　離子交換樹脂

習題

第四章　立體異構

第一節　構象異構

一、乙烷的構象

二、正丁烷的構象

三、環己烷及其衍生物的構象

思考與練習

第二節　順反異構

一、順反異構現象

二、順反異構體的命名

三、順反異構體的理化性質

思考與練習

第三節　對映異構

一、物質的旋光性

二、物質的旋光性與分子結構的關係

三、含一個手性碳原子的化合物的對映

異構

四、含兩個手性碳原子的化合物的對映

異構

*五、含n個不同的手性碳原子

的化合物的對映異構

思考與練習

【知識拓展】　手性藥物

習題

第五章　鹵代烴

第一節　鹵代烴的分類、同分異構和命名

一、鹵代烴的分類

二、鹵代烴的同分異構 ^[1] 

三、鹵代烴的命名

思考與練習

第二節　鹵代烴的製法

一、烴的滷代

二、不飽和烴的加成

三、由醇製備

四、滷-滷置換反應和重氮鹽的滷置換

反應

思考與練習

第三節　鹵代烴的物理性質

第四節　滷代烷的化學性質

一、取代反應及親核取代反應的機理

二、消除反應

三、與金屬鎂反應

第五節　鹵代烴中滷原子的反應活性

一、鹵代烴中各類滷原子活性的差異

*二、各類鹵代烴中滷原子反應活性差異

的理論解釋

思考與練習

第六節　重要的鹵代烴

一、氯乙烯和聚氯乙烯

二、四氟乙烯和聚四氟乙烯

三、氟里昂

四、全氟碳類血液代用品

【知識拓展】　鹵代烴的生理活性

習題

第六章　醇、酚、醚

第一節　醇

一、醇的結構、分類和命名

二、醇的製法

三、醇的物理性質

四、醇的化學性質

五、重要的醇

思考與練習

第二節　酚

一、酚的結構、分類和命名

二、酚的物理性質

三、酚的化學性質

四、重要的酚

思考與練習

第三節　醚

一、醚的結構、分類和命名

二、醚的製法

三、醚的物理性質

四、醚的化學性質

五、重要的醚

思考與練習

*第四節　硫醇和硫醚及衍生物

一、硫醇

二、硫醚、亞碸和碸

【知識拓展】　一種定香劑——β-萘乙醚的

合成方法

習題

第七章　醛、酮、醌

第一節　醛和酮的結構、分類和命名

一、醛和酮的結構

二、醛和酮的分類

三、醛和酮的命名

思考與練習

第二節　醛和酮的製法

一、炔烴的水合

二、羰基合成

三、醇的氧化和脱氫

四、芳烴的酰基化（傅-克反應）

思考與練習

第三節　醛和酮的物理物質

思考與練習

第四節　醛和酮的化學性質

一、羰基的加成反應及親核加成反應

機理

思考與練習

二、α-氫原子的反應

三、氧化-還原反應

思考與練習

第五節　重要的醛和酮

一、甲醛

二、丙酮

三、麝香酮

四、魚腥草素

*第六節　醌

一、醌的構造、分類和命名

二、重要的醌——維生素K

思考與練習

【知識拓展】　第一種人工合成的高分子——

酚醛樹脂

習題

第八章　羧酸及其衍生物

第一節　羧酸

一、羧酸的結構、分類和命名

二、羧酸的製法

三、羧酸的物理性質

四、羧酸的化學性質

五、重要的羧酸

思考與練習

第二節　羧酸衍生物

一、羧酸衍生物的分類和命名

二、羧酸衍生物的物理性質

三、羧酸衍生物的化學性質

四、重要的羧酸衍生物

思考與練習

第三節　油脂和表面活性劑

一、油脂

二、表面活性劑

第四節　碳酸衍生物

一、尿素、胍、巴比妥酸

二、碳酸二甲酯

【知識拓展】　取代光氣和氫氰酸的綠色

化學技術

習題

第九章　取代酸

第一節　羥基酸

一、醇酸

二、酚酸

第二節　羰基酸

一、α-酮酸與β-酮酸

二、乙酰乙酸乙酯

三、丙二酸二乙酯

【知識拓展】　有機化合物合成大師——

伍德沃德

習題

第十章　含氮有機化合物

第一節　芳香硝基化合物

一、芳香硝基化合物的結構和命名

二、芳香硝基化合物的製法

三、芳香硝基化合物的物理性質

四、芳香硝基化合物的化學性質

五、重要的芳香硝基化合物 ^[1] 

第二節　腈

一、腈的結構和命名

二、腈的製法

三、腈的物理性質

四、腈的化學性質

五、重要的腈——丙烯腈

思考與練習

第三節　胺

一、胺的分類、同分異構和命名

二、胺的製法

三、胺的物理性質

四、胺的化學性質

五、季銨鹽和季銨鹼

六、重要的胺及其衍生物

思考與練習

第四節　芳香族重氮化合物和偶氮化

合物

一、重氮化合物和偶氮化合物的結構和

命名

二、芳香重氮化合物

三、偶聯反應與偶氮化合物

思考與練習

【知識拓展】　人類合成的第一種染料——

苯胺紫及染料的發展

習題

第十一章　雜環化合物

第一節　雜環化合物的分類和命名

一、雜環化合物的分類

二、雜環化合物的命名

思考與練習

第二節　五元雜環化合物

一、呋喃、噻吩、吡咯的結構

二、呋喃、噻吩、吡咯的性質

思考與練習

第三節　六元雜環化合物

一、吡啶的結構

二、吡啶的性質

思考與練習

第四節　重要的雜環化合物及其衍生物

一、呋喃衍生物

二、吡啶衍生物

三、嘧啶

四、嘌呤

思考與練習

【知識拓展】　生物鹼

習題

第十二章　糖

第一節　單糖

一、單糖的結構

二、單糖的性質

三、重要的單糖

思考與練習

第二節　二糖

一、蔗糖

二、麥芽糖

三、乳糖

思考與練習

第三節　多糖

一、澱粉

二、纖維素

三、肝素

【知識拓展】　人類必需的第七營養素——

膳食纖維

習題

第十三章　氨基酸、多肽和蛋白質

第一節　氨基酸

一、氨基酸的分類、命名和構型

二、氨基酸的物理性質

三、氨基酸的化學性質

四、重要的氨基酸

思考與練習

第二節　多肽

一、多肽的組成和命名

二、自然界中的多肽化合物

第三節　蛋白質

一、蛋白質的組成及生理功能

二、蛋白質的性質

思考與練習

【知識拓展】　生物酶與克隆技術

習題

第十四章　萜類和甾族化合物

第一節　萜類化合物

一、萜類化合物的結構和分類

二、重要的萜類化合物

思考與練習

第二節　甾族化合物

一、甾族化合物的基本結構

二、甾族化合物的分類和命名

三、重要的甾族化合物

思考與練習

【知識拓展】　讓食品更完美——食品添

加劑

習題

第十五章　有機化學實驗的基本知識

和物理常數的測定技術

第一節　有機化學實驗的基本知識

一、有機化學實驗的基本要求

二、有機化學實驗室常識

三、常用玻璃儀器及其洗滌與乾燥

方法

四、有機化學實驗文獻資料簡介

第二節　物理常數的測定技術

一、熔點及其測定

二、沸點及其測定

三、折射率及其測定

實驗一　熔點的測定

實驗二　沸點的測定

實驗三　液體折射率的測定

第十六章　有機化合物的製備和分離

純化技術

第一節　混合物的分離提純技術

一、結晶和重結晶

二、蒸餾和分餾

三、萃取和洗滌

四、昇華

實驗四　液體混合物丙酮和水的分離

實驗五　八角茴香的水蒸氣蒸餾

實驗六　從茶葉中提取咖啡因

第二節　有機化合物的製備技術

一、確定合理的製備路線

二、選擇適宜的反應裝置

三、選擇產物的分離純化方法

四、計算實驗產率

實驗七　阿司匹林的製備

實驗八　乙酰苯胺的製備

實驗九　乙酸異戊酯的製備

實驗十　1-溴丁烷的製備

第十七章　有機化合物的分析方法

第一節　主要官能團的鑑別方法

一、脂烴和芳香烴的鑑別方法

二、鹵代烴的鑑別方法

三、含氧衍生物的鑑別方法

四、含氮衍生物的鑑別方法

五、雜環化合物的鑑別方法

思考與練習

第二節　色譜分析方法

一、氣相色譜法

二、液相色譜法

思考與練習

附錄　有機化學實驗項目教學設計

實驗項目一　液體混合物丙酮和水

的分離

實驗項目二　醫用阿司匹林的製備

實驗項目三　香料乙酸異戊酯的製備

實驗項目四　從天然物中提取咖啡因

參考文獻 ^[1]