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N-乙酰-L-半胱氨酸
鎖定
- 水溶性
- H2O:100 mg/mL with heating [1]
- 外 觀
- 白色結晶性粉末 [1]
- 應 用
- 用於生化研究,醫藥上用作粘痰溶解藥及乙酰氨基酚中毒的解毒藥。 [1]
- 包 裝
- 25公斤/紙桶
N-乙酰-L-半胱氨酸化學性質
N-乙酰-L-半胱氨酸作用機理
N-乙酰基-L-半胱氨酸(NAC),它通過分解粘蛋白複合物、核酸,將痰中的膿性成分及其它粘液和粘液分泌物從粘稠變為稀薄而發揮強烈的粘液溶解作用。此外,本品通過一個能與親電子的氧化基團直接發生作用的自由巰基(親核的-SH)而發揮直接抗氧化作用。
N-乙酰-L-半胱氨酸能保護α-1抗胰蛋白酶(彈性蛋白酶抑制劑)免受次氯酸(HOCl)的作用而失活。次氯酸是活化吞噬細胞中髓過氧化物酶產生的一種強氧化劑。這些特性使得本品特別適用於治療以濃稠的粘液及粘性分泌物為特徵的急性和慢性的呼吸系統感染。
此外,本品的分子結構使它易於透過細胞膜。在細胞內,本品脱去乙酰基,形成L-半胱氨酸,這是一種合成谷胱甘肽(GSH)的必需氨基酸。GSH是一種廣泛存在於各種動物組織的高活性的三肽。谷胱甘肽是細胞內最重要的保護劑,對保持細胞功能和細胞形態的完整性是必需。它可防止細胞免受體內外的氧自由基和各種細胞毒素物質的損害。本品在保持適當的GSH水平方面起着重要作用,從而有助於保護細胞不因體內GSH水平過低而導致的細胞毒素損害,如對乙酰氨基酚中毒的情況。由於具有這種作用的機理,在對乙酰氨基酚中毒時和在環磷酰胺治療情況下及在出血性膀胱炎時,本品也可以作為一種特殊的解毒劑(在後一種情況中,本品提供使丙烯醛失活必需的巰基而不干擾化學治療,丙烯醛是一種影響尿路粘膜的毒性代謝產物)。
N-乙酰-L-半胱氨酸用途
用作黏痰溶解藥物。適用於大量黏痰阻塞所引起的呼吸阻塞。此外還可用於乙酰氨基酚中毒的解毒。因本品有特殊臭味,服用易引起噁心嘔吐。對呼吸道有刺激作用,可引起支氣管痙攣,一般與異丙腎上腺素等支氣管擴張劑合用,同時配合吸痰器排痰。不宜與金屬(如Fe、Cu)、橡膠、氧化劑等接觸。不宜與抗生素類藥物如青黴素、頭胞菌素、四環素等並用,以免降低其抗菌作用。支氣管哮喘者慎用。
N-乙酰-L-半胱氨酸生產方法
中和: 將無結晶水的L-半胱氨酸鹽酸鹽溶於0.8倍的蒸餾水中,經水浴微熱溶解後倒人預先鋪有活性炭的布氏漏斗中抽濾,取濾液並加入乙醇 (95%),再加入吡啶攪拌後,放人冰水浴中冷卻,再置人冰箱中過夜,析出結晶,過濾取結晶,用CHCl3洗滌,壓幹。迅速放人真空乾燥器中乾燥,得L-半胱氨酸。
乙酰化:將L-半胱氨酸投入反應罐中,加入冰醋酸、三氯甲烷,在劇烈攪拌下加入醋酐。反應罐夾層加熱至35℃左右後,停止加熱,罐內温度逐漸上升至82-85℃,為控制温度過高,在70℃左右時開始冷卻,維持50℃左右攪拌半小時後,過濾取濾液,並減壓濃縮,當比較黏稠時,再加適量水濃縮。如此反覆幾次,當濃縮液為半胱氨酸1.8倍左右時,冷卻並加入少許L-半胱氨酸晶體接種,放入冰箱中過夜、結晶,過濾取結晶壓幹,用乙醚洗滌,得乙酰半胱氨酸粗品。
N-乙酰-L-半胱氨酸毒性
- 參考資料
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- 1. N-乙酰-L-半胱氨酸基本信息 .chemicalbook[引用日期2014-10-18]