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醛糖

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醛糖(aldose)是一類單糖,該單糖中氧化數最高的C原子(指定為C-1)是一個醛基,有的性質。例如葡萄糖
中文名
醛糖
外文名
aldose
化學式
CnH2nOn
屬    性
單糖

醛糖定義

醛糖
醛糖(3張)
醛糖(aldose)是一類單糖,該單糖中氧化數最高的C原子(指定為C-1)是一個醛基,有醇和醛的性質。例如葡萄糖
化學式的規律為CnH2nOn(n>=3)。甘油醛(Glyceraldehyde,丙醛糖)是構造最簡單的醛糖,這種糖只含有3個碳原子
常見的有五碳醛糖:D-木糖xyl L-阿拉伯糖ara D-核糖rib
六碳醛糖:D-葡萄糖glc D-甘露糖man D-半乳糖gal [1] 

醛糖葡萄糖

葡萄糖(Glucose)(化學式C6H12O6)是自然界分佈最廣且最為重要的一種單糖,它是一種多羥基醛。純淨的葡萄糖為無色晶體,有甜味但甜味不如蔗糖(一般人無法嚐到甜味),易溶於水,微溶於乙醇,不溶於乙醚。天然葡萄糖水溶液旋光向右,故屬於“右旋糖”。
百科x混知:圖解單糖和多糖 百科x混知:圖解單糖和多糖
葡萄糖在生物學領域具有重要地位,是活細胞的能量來源和新陳代謝中間產物,即生物的主要供能物質。植物可通過光合作用產生葡萄糖。在糖果製造業和醫藥領域有着廣泛應用。 [1] 

醛糖物理性質

旋光性:α-D-葡萄糖在20攝氏度光時的比旋光度數值為+52.2
溶解度:在20攝氏度時單一的葡萄糖溶液最高濃度為50%
甜度:α-D-葡萄糖的比甜度為0.7
黏度:葡萄糖的黏度隨着温度的升高而增大
密度:1.544g/cm3
熔點:153 - 158ºC
沸點:410.797ºC at 760 mmHg
閃點:202.243ºC
折射率:n20/D 1.362
儲存條件:2-8ºC [1] 

醛糖化學性質

它是自然界分佈最廣泛的單糖。葡萄糖含五個羥基,一個醛基,具有多元醇和醛的性質。
在鹼性條件下加熱易分解。應密閉保存。口服後迅速吸收,進入人體後被組織利用。1mol葡萄糖經人體完全氧化反應後放出2870KJ能量,這些能量有部分能量轉化為30或32molATP,其餘能量以熱能形式散出從而維持人體體温,也可通過肝臟或肌肉轉化成糖原或脂肪貯存。
(1)分子中的醛基,有還原性,能與銀氨溶液反應,被氧化成葡萄糖酸銨。
(2)醛基還能被還原為己六醇。
(3)分子中有多個羥基,能與酸發生酯化反應。
(4)葡萄糖在生物體內發生氧化反應,放出熱量。
(5)葡萄糖能用澱粉在酶或硫酸的催化作用下水解反應制得。
(6)植物光合作用:6CO2+6H2O(葉綠素、陽光催化)——C6H12O6+6O2
(7)葡萄糖與新制氫氧化銅反應。
(8)葡萄糖在一定條件下分解成為水和二氧化碳 [2] 

醛糖製備方法

1.由食用玉米澱粉用食品級酸和/或酶部分水解後所得的糖類水溶液,經淨化、濃縮而成。由於水解程度的不同,所含D-葡萄糖的量,可相差很大。由玉米澱粉製得者,示稱“玉米糖漿”。
2.葡萄糖可以澱粉為原料,經鹽酸或稀硫酸水解制得。也可以澱粉為原料在澱粉糖化酶的作用下而製得。 [1] 

醛糖基本信息

中文名稱:葡萄糖
中文別名:D-葡萄糖;α-D-葡萄糖;D-(+)-葡萄糖;葡萄糖漿;玉米葡糖;玉蜀黍糖;葡糖;2,3,4,5,6-五羥基己醛
英文名稱:α-D-glucose
英文別名:DEXTROSE;alpha-D(+)-Glucose;alpha-D-glucose;α-D-Glucopyranose;D-Glucose-12C6;Dextrose;Cornsugar;Grapesugar;Bloodsugar
CAS號:492-62-6
分子式:C6H12O6
分子量:180.15600
精確質量:180.06300
PSA:110.38000 [1] 

醛糖安全信息

危險類別碼:R36/37/38
安全説明:S36/37/39-S26 [1] 

醛糖異構體

同分異構體
阿洛酮糖(psicose,allulose);果糖(fructose);山梨糖(sorbose);塔格酮糖(tagalose);肌醇(inositol);
手性異構體
阿洛糖(allose);阿卓糖(altrose);甘露糖(mannose);古洛糖(gluose);艾杜糖(idose);半乳糖(galactose);塔羅糖(talose);
旋光異構體
α-D-呋喃葡萄糖;β-D-呋喃葡萄糖;α-D-吡喃葡萄糖;β-D-吡喃葡萄糖; [1] 

醛糖貯藏

在乾燥的條件下,葡萄糖具有良好的穩定性,水溶液可經高壓滅菌。過熱可導致溶液PH值的下降和焦糖化。
散裝成品應在乾燥、低温密閉容器中貯藏。 [1] 

醛糖應用領域

中樞神經系統幾乎全部依賴血糖的供應作為能源,一旦血糖上升到80毫克%時可能出現糖尿現象。工業上葡萄糖由澱粉水解制得,60年代應用微生物酶法生產葡萄糖。這是一項重大革新,比酸水解法有明顯的優點。在生產中原料不必精製,不需耐酸、耐壓的設備,而且糖液無苦味,產糖率高。
葡萄糖在醫學上主要用作注射用營養劑(葡萄糖注射液)。
食品工業上葡萄糖經異構酶處理後可製造果糖,尤其是含果糖42%的果葡糖漿,其甜度同蔗糖,已成為當前製糖工業的重要產品。
葡萄糖是生物體內新陳代謝不可缺少的營養物質。它的氧化反應放出的熱量是人類生命活動所需能量的重要來源。在食品、醫藥工業上可直接使用,在印染製革工業中作還原劑,在制鏡工業和熱水瓶膽鍍銀工藝中常用葡萄糖作還原劑。工業上還大量用葡萄糖為原料合成維生素C(抗壞血酸)。 [1] 

醛糖甘露糖

醛糖基本信息

分子式:C6H12O6
分子量:180.155
一種單糖。為多種多糖的組成成分。以遊離狀態存在於某些植物果皮中,如柑橘皮中,桃、蘋果等水果中有少量遊離的甘露糖,象牙棕櫚子、酵母、紅藻、血清球蛋白卵類粘蛋白結核桿菌中含有D-甘露糖的聚糖。 [1] 

醛糖物化性質

甘露糖為白色晶體或結晶粉末,味甜帶苦。+29.3°(水);β型的熔點 132℃(分解),-17°→+14.6°(水)。溶於水,微溶於乙醇。D-甘露糖與氯化鈣容易形成結晶化合物C6H12O6·CaCl2·4H2O,並顯示覆雜的變旋光作用。D-甘露糖可被酵母發酵。 [1] 

醛糖製備方法

D-甘露糖可由富含D-甘露糖的聚糖(象牙棕櫚子、酵母甘露聚糖等)水解制備。也可由D-甘露醇(海帶制碘工業的副產品)在亞鐵離子存在下,用過氧化氫氧化合成。也可由D-葡萄糖差向異構化,或由D-阿拉伯糖增長碳鏈等方法制備。 [1] 

醛糖代謝

甘露糖在人體內不能很好的代謝。所以,口服後甘露糖進入糖類代謝過程並不明顯,即使從外部進入的g甘露糖,都會被身體內的組織發覺。哺乳動物內使用放射性標記物發現, 攝入的甘露糖90%都會在30-60分鐘內原封不動地通過尿道排出體外。殘餘部分中 99%含量會在未來8小時內排出。這個過程中,血糖濃度不會顯著升高。 [1] 

醛糖詞源

甘露糖的英文 Mannose 起源於manna, 這就是《聖經》中以色列過西奈半島的時候,上帝賜予的食物:嗎哪。
現實中,嗎哪是一些喬木和灌木的甜味分泌物。花白蠟樹就分泌這種東西。 [1] 

醛糖生理效應

甘露糖,唯一用於在臨牀上的糖質營養素,廣泛分佈於體液和組織中,尤其是在神經、皮膚、睾丸、視網膜、肝和腸。其直接被利用合成糖蛋白,參與免疫調節。許多疾病正是由於缺乏甘露糖糖化作用中的酵素而導致的。
其在人體內生理效應如下:
1)調節免疫系統
2)巨噬細胞表面有4種接受器可以捕捉抗原,都有甘露糖成分
3)增加傷口癒合
4)抗發炎效果
5)抑制腫瘤生長與轉移,增加癌症存活率
6)可以避免某些細菌感染,如泌尿道感染 [1] 

醛糖半乳糖

半乳糖是單糖的一種,可在奶類產品或甜菜中找到。半乳糖是一種由六個碳和一個醛基組成的單糖,歸類為醛糖和己糖。半乳糖是哺乳動物的乳汁中乳糖的組成成分,從蝸牛、蛙卵和牛肺中已發現由D-半乳糖組成的多糖。它常以D-半乳糖苷的形式存在於大腦和神經組織中,也是某些糖蛋白的重要成分,在腸道內吸收最快的單糖是半乳糖。 [2] 
參考資料
  • 1.    王鏡巖 朱聖庚 徐長法.生物化學(第三版 上冊).北京:高等教育出版社,2002:6
  • 2.    有機化學第七版 呂以仙 人民衞生出版社