-
茚
（有機化合物）
鎖定
茚茚的簡介
分子立體模型
中文別名：1H-茚；苯並環戊烯；工業茚
英文名稱：Indene
英文別名：Indene，99%；Indenepract；1H-indene；ndonaphthene。
CAS號：95-13-6
EINECS號：202-393-6
分子式：C9H8
分子量：116.1598
性狀：無色透明油狀液體
相對密度：1.038g/cm3
熔點：-5--3℃
凝固點：-1.8℃
沸點：182.6℃
閃點：78.33℃
折射率：1.5762（20℃）
其他性質：在空氣中易氧化，暴露在空氣和日光中能形成聚合物。
茚是一類重要的有機化合物，是從從焦煤油中提煉分離的產物。茚分子不具有芳香性，在空氣中放置就會變黑，茚分子中的環戊二烯含有一個活潑的亞甲基，可以發生各種取代反應。例如亞甲基中的氫可以被金屬鈉取代，形成一個穩定的負離子，茚負離子具有10個π電子，其中一個雙鍵為兩個環共有，因此每個環都有六個π電子，符合4n+2休克爾規則，所以茚負離子和茚不同，是具有芳香性的。
茚來源
在高温焦油中，茚含量0.25%-0.3%，主要存在於沸點168-175℃的煤焦油及粗苯餾分中，在200℃以前的重質苯中，古馬隆和茚約佔40%以上。以重苯為原料在具有44塊理論塔板的分餾塔上進行精餾，控制迴流比為15-20：1，切取塔頂温度為180.6-181.1℃餾分，含茚可達98%。另一種提取茚的方法，是以重苯和粗溶劑的油為原料，用糠醛作為共沸劑進行共沸蒸餾。由於糠醛或者甲醛能與重苯中烴類組分形成共沸物，但與茚不形成共沸物，因而可製取純產品。
[4]
高温下將四氫萘通過SiO2/Al2O3也可製得。
茚用途
主要用於生產茚-古馬隆樹脂。
茚-古馬隆樹脂的原料是重苯和輕油餾分中蒸餾切取的160-215℃的餾分，大致含苯乙烯6%、古馬隆4%、茚40%、4-甲基苯乙烯5%和少量二甲苯、甲苯等化合物，樹脂總量佔原料的60-70%。在氯化鋁、氟化硼或者濃硫酸等催化劑作用下，將茚、古馬隆餾分在加壓或不加壓下聚合，即生成茚-古馬隆樹脂。
可與其他液態烴混合作塗料溶劑。也可殺蟲劑的中間體或與其他液態烴混合作塗料溶劑。
茚拓展
7-溴-1H-茚合成工藝改進研究：以4-溴茚酮為原料，硼氫化鈉為還原劑，經還原反應得到中間體 4-溴-1H-茚醇，再以對甲苯磺酸作為催化劑，發生脱水反應得到產物 7-溴-1H-茚。對這兩步反應條件均進行了優化，第一步還原反應中，使用甲醇作為反應溶劑 ，能夠以95%的收率得到還原產物。第二步反應中，使用對甲苯磺酸作為催化劑，同時使用分水器除去反應過程生成的水，並以92%的收率得到產物。最後，把起始原料量逐步放大到1000g。最終產物的總收率為87.4% 。 該工藝路線原料易得 ，易於操作，相對於其他方法成本低，後處理操作方便，適合大規模生產。
[5]
- 參考資料
-
- 1. 申泮文，王積濤主編. 化合物詞典[M]. 上海：上海辭書出版社, 2002.06:430.
- 2. 術語在線—權威的術語知識服務平台 ．術語在線[引用日期2020-11-14]
- 3. 茚|Indene|95-13-6|參數，分子結構式，圖譜信息 - 物競化學品數據庫-專業、全面的化學品基礎數據庫 ．物競數據庫[引用日期2020-11-14]
- 4. V. Miller W, Rohde. Zur Synthese von Indenderivaten[J]. European Journal of Inorganic Chemistry, 2010, 23(2):1881-1886.
- 5. 高文強, 薛金輝. 7-溴-1H-茚合成工藝改進研究[J]. 精細化工中間體, 2016, 46(6):25-27.
