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糠醛
鎖定
糠醛，是一種有機化合物，化學式為C5H4O2，無色透明油狀液體，有類似苯甲醛的特殊氣味。主要用作工業溶劑，也可用於製取糠醇、糠酸、四氫呋喃、γ-戊內酯、吡咯、四氫吡咯等。
- 中文名
- 糠醛
- 外文名
- 2-Furaldehyde
- 別 名
- α-呋喃甲醛、呋喃甲醛
- 化學式
- C5H4O2
- 分子量
- 96.084
- CAS登錄號
- 98-01-1
- EINECS登錄號
- 202-627-7
- 熔 點
- -36 ℃
糠醛發展歷程
1821年，Doebernier首先發現了糠醛。隨後，人們對其物理化學性質及其合成方法進行了深入的研究；
1922年，美國QuakerOats公司首先實現了糠醛的工業化，主要應用於木松香脱色和潤滑油精製方面，實現了糠醛在工業領域的應用；
20世紀40年代，糠醛廣泛應用於合成橡膠、醫藥、農藥等領域；
糠醛分子結構
化學名稱 | 糠醛，2-呋喃甲醛 | 分子式 | C5H4O2 |
結構簡式 | 
結構簡式
| 分子模型 | 
分子模型
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糠醛理化性質
糠醛物理性質
密度：1.16g/cm3
熔點：-36℃
沸點：161.7℃
折射率：1.515
臨界壓力：5.5MPa
爆炸上限（V/V）：19.3％
外觀：無色至黃色油狀液體
溶解性：微溶於冷水，溶於熱水、乙醇、乙醚、苯
糠醛化學性質
由於糠醛具有醛基、二烯基醚官能團，因此糠醛具有醛、醚、二烯烴等化合物的性質，特別是與苯甲醛性質相似。在一定條件下，糠醛能發生如下化學反應：
2、在氣相條件下，糠醛經觸媒氧化生成失水蘋果酸。
4、糠醛蒸汽與水蒸汽經適當的觸媒脱碳後可製得呋喃。
5、糠醛在強鹼作用下發生康尼查羅反應，生成糠醇及糠酸鈉。
6、糠醛可在脂肪酸鹽或有機鹼的作用下發生柏琴反應，同酸酐縮合生成呋喃丙烯酸。
糠醛分子結構數據
摩爾折射率：25.30
摩爾體積（cm3/mol）：83.8
等張比容（90.2K）：206.3
表面張力（dyne/cm）：36.5
糠醛計算化學數據
疏水參數計算參考值（XlogP）：0.4
氫鍵供體數量：0
氫鍵受體數量：2
可旋轉化學鍵數量：1
互變異構體數量：
拓撲分子極性表面積（TPSA）：30.2
重原子數量：7
表面電荷：0
複雜度：70.5
同位素原子數量：0
確定原子立構中心數量：0
不確定原子立構中心數量：0
確定化學鍵立構中心數量：0
不確定化學鍵立構中心數量：0
糠醛毒理學數據
1、急性毒性
小鼠經口LC50：425 mg/kg；
大鼠吸入LD50：601mg/m3，4小時；
小鼠腹腔LC50：1490 mg/kg；
狗經口LD50：2300mg/kg；
豚鼠經口LD50：541.7mg/kg；
大鼠經口LD50：65mg/kg
2、刺激性
家兔經皮：500mg（24h），中度刺激。
家兔經眼：20mg（24h），重度刺激。
3、亞急性與慢性毒性
狗吸入507mg/m3，每天6h，每週5d，共4周，產生肝脂肪變性。
4、致突變性
微生物致突變：鼠傷寒沙門菌8094μg/皿。
細胞遺傳學分析：倉鼠卵巢2500μmol/L。
DNA抑制：人HeLa細胞3mmol/L。
姐妹染色單體交換：人淋巴細胞70μmol/L。
程序外DNA合成：人類肝臟2nmol/L（24h）。
5、致癌性
糠醛生態學數據
1、生態毒性
LC50：24~32mg/L（96h）（魚）
IC50：2.7~31mg/L（72h）（藻類）
2、生物降解性
糠醛用途
主要用作工業溶劑，也可用於製取糠醇、糠酸、四氫呋喃、γ-戊內酯、吡咯、四氫吡咯等。
糠醛儲運方法
庫房通風、低温、乾燥;。與氧化劑、酸類、鹼類、食品添加劑分開存放。
糠醛監測方法
糠醛實驗室監測
空氣中糠醛含量的測定：樣品用活性炭或氧化鋁吸附，再用氣相色譜分析。
糠醛環境標準
糠醛應急方法
糠醛泄漏處理
迅速撤離泄漏污染區人員至安全區，並進行隔離，嚴格限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給正壓式呼吸器，穿消防防護服。儘可能切斷泄漏源，防止進入下水道、排洪溝等限制性空間。
小量泄漏：用砂土乾燥石灰或蘇打灰混合。也可以用大量水沖洗，洗水稀釋後放入廢水系統。
大量泄漏：構築圍堤或挖坑收容；噴霧狀水冷卻和稀釋蒸氣、保護現場人員、把泄漏物稀釋成不燃物。用防爆泵轉移至槽車或專用收集器內，回收或運至廢物處理場所處置。
糠醛防護措施
呼吸系統防護：可能接觸其蒸氣時，應該佩戴過濾式防毒面具(半面罩)。
眼睛防護：戴化學安全防護眼鏡。
身體防護：穿防靜電工作服。
手防護：戴防苯耐油手套。
其他：工作現場嚴禁吸煙、進食和飲水。工作畢，沐浴更衣。保持良好的衞生習慣。
糠醛急救措施
皮膚接觸：脱去被污染的衣着，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。就醫。
眼睛接觸：立即提起眼瞼，用大量流動清水或生理鹽水徹底沖洗至少15分鐘。就醫。
吸入：迅速脱離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進行人工呼吸。就醫。
食入：飲足量温水，催吐，就醫。
糠醛安全信息
糠醛安全術語
S1/2：Keep locked up and out of reach of children.
上鎖保管並避免兒童觸及。
S26：In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
眼睛接觸後，立即用大量水沖洗並徵求醫生意見。
S36/37/39：Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.
穿戴適當的防護服、手套和眼睛/面保護。
S45：In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the lable where possible).
發生事故時或感覺不適時，立即求醫（可能時出示標籤）。
糠醛風險術語
R21：Harmful in contact with skin.
與皮膚接觸是有害的。
R23/25：Toxic by inhalation and if swallowed.
吸入和吞食是有毒的。
R36/37：Irritating to eyes and respiratory system.
刺激眼睛和呼吸系統。
R40：Possible risks of irreversible effects.
可能有不可逆作用的風險。
- 參考資料
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- 1. 李憑力,肖文平,常賀英,解利聽,王世昌,糠醛生產工藝的發展[J],林產工業,2006年33卷第二期
- 2. 全國職業衞生標準委員會.GBZ2.1-2007 工作場所有害因素職業接觸限值 化學有害因素[S],2007
- 3. 化學工業部勞動保護研究所 ,前蘇聯車間空氣中有害物質的最高允許濃度[J],工業衞生與職業病,1994:20-5
- 4. 糠醛 ．化源網[引用日期2021-08-06]
- 5. 王心如主編. 毒理學[M]. 2019:391.
- 6. 2-糠醛 ．物競數據庫[引用日期2022-03-28]
- 7. 世界衞生組織國際癌症研究機構致癌物清單 3類致癌物清單（共502種） ．紹興市市場監督管理局[引用日期2022-11-09]
