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呋喃

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呋喃（oxole），是最簡單的含氧五元雜環化合物，化學式為C4H4O [1]  ，它存在於松木焦油中，為無色液體，具有類似氯仿的氣味，難溶於水，易溶於有機溶劑。它的蒸氣遇有被鹽酸浸濕過的松木片時，即呈現綠色，叫做松木反應，可用來鑑定呋喃的存在。它有麻醉和弱刺激作用，極度易燃。吸入後可引起頭痛、頭暈、噁心、呼吸衰竭。呋喃環具芳環性質，可發生鹵化、硝化、磺化等親電取代反應，主要用於有機合成或用作溶劑。
2017年10月27日，世界衞生組織國際癌症研究機構公佈的致癌物清單初步整理參考，呋喃在2B類致癌物清單中。 [2] 
中文名
呋喃
外文名
furan
oxole
別    名
氧雜茂
1-氧雜-2,4-環戊二烯
化學式
C4H4O
分子量
68.074
CAS登錄號
110-00-9
EINECS登錄號
203-727-3
熔    點
-85.6 ℃
沸    點
31.4 ℃
密    度
0.942 g/cm³
外    觀
無色液體，有温和的香味
閃    點
-35.6 ℃
應    用
有機合成或用作溶劑
安全性描述
S45；S53；S61
危險性符號
T
危險性描述
R12；R19；R20/22；R38；R45；R48/22；R52/53；R68

目錄

  1. 1 理化性質
  2. ▪ 物理性質
  3. ▪ 化學性質
  4. 2 分子結構數據
  1. 3 計算化學數據
  2. 4 毒理學數據
  3. 5 生態學數據
  4. 6 用途
  1. 7 安全信息
  2. ▪ 安全術語
  3. ▪ 風險術語

呋喃理化性質

呋喃物理性質

密度：0.942g/cm3
熔點：-85.6℃
沸點：31.4℃
閃點：-35.6℃
折射率：1.427
臨界壓力：5.32MPa
引燃温度：390℃
爆炸上限：14.3％
爆炸下限：2.3％
飽和蒸氣壓：65.6kPa（20℃）
外觀：無色液體，有温和的香味
溶解性：不溶於水，溶於丙酮、苯，易溶於乙醇、乙醚等多數有機溶劑 [3] 

呋喃化學性質

由於其分子中氧原子的一對孤對電子在共軛軌道平面內形成大π鍵，使得共軛平面內共6個電子，符合4n+2結構，所以呋喃具有芳香性。芳香性使得呋喃具有“易取代難加成”的性質。氧的另外一對孤對電子向外伸展。氧原子本身符合sp2雜化。
由於芳環的存在，呋喃的化學行為就與其他不飽和雜環不太相似。
芳環中的氧具有給電子效應，所以呋喃的親電取代反應活性強於苯。共振論對呋喃的研究發現呋喃環上的電子雲密度較大，支持了親電反應活性的理論。
呋喃可以作Diels-Alder反應中的雙烯體，與缺電子親雙烯體，例如(E)-3-硝基丙烯酸乙酯，發生一個周環反應。得到的產物是Z/E異構體的混合物。
呋喃的氫化過程中會先產生二氫化呋喃的兩種同分異構體，進而產生四氫呋喃。

呋喃分子結構數據

摩爾折射率：18.55
摩爾體積（cm3/mol）：72.2
等張比容（90.2K）：161.2
表面張力（dyne/cm）：24.8
極化率（10-24cm3）：7.35 [3] 

呋喃計算化學數據

疏水參數計算參考值（XlogP）：無
氫鍵供體數量：0
氫鍵受體數量：1
可旋轉化學鍵數量：0
互變異構體數量：0
拓撲分子極性表面積：13.1
重原子數量：5
表面電荷：0
複雜度：22.8
同位素原子數量：0
確定原子立構中心數量：0
不確定原子立構中心數量：0
確定化學鍵立構中心數量：0
不確定化學鍵立構中心數量：0
共價鍵單元數量：1 [3] 

呋喃毒理學數據

1、急性毒性
LC50：3398ppm（大鼠吸入，1h）；120mg/m3（小鼠吸入，1h）
2、致突變性
微生物致突變：鼠傷寒沙門菌825nmol/皿。
DNA修復：枯草桿菌3500μg/皿。
哺乳動物體細胞突變：小鼠淋巴細胞1139mg/L。
細胞遺傳學分析：倉鼠卵巢184mmol/L。
3、致癌性
IARC致癌性評論：G2B，可疑人類致癌物。 [3] 

呋喃生態學數據

1、生態毒性
LC50：61mg/L（96h）（黑頭呆魚）；166mg/L（48h）（青鱂）。
2、生物降解性
好氧生物降解：168~672h
厭氧生物降解：672~2688h
3、非生物降解性
水中光氧化半衰期：13.8~1375h
空氣中光氧化半衰期：0.477~4.72h [3] 

呋喃用途

主要用於製取吡咯、噻吩、四氫呋喃等。呋喃經醚化、還原得到2,5-二甲氧基二氫呋喃，經水解生成2-羥基-1,4-丁二醛，可用於合成法山莨菪鹼的生產。當呋喃經醚化、還原，再經催化加氫得到2,5-二甲氧基四氫呋喃時，經水解生成丁二醛，則是合成另一種生物鹼阿托品的原料。

呋喃安全信息

呋喃安全術語

S45：In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the lable where possible).
發生事故時或感覺不適時，立即求醫（可能時出示標籤）。
S53：Avoid exposure - obtain special instructions before use.
避免接觸，使用前獲得特別指示説明。
S61：Avoid release to the environment. Refer to special instructions/Safety data sheets.
避免釋放到環境中，參考特別指示/安全收據説明書。

呋喃風險術語

R12：Extremely flammable.
極易燃的。
R19：May form explosive peroxides.
可能生成爆炸性過氧化物。
R20/22：Harmful by inhalation and if swallowed.
吸入和吞食是有害的。
R38：Irritating to skin.
刺激皮膚。
R45：May cause cancer.
可能致癌。
R48/22：Harmful : danger of serious damage to health by prolonged exposure if swallowed.
有害的：吞食長期接觸有嚴重損害健康的危險。
R52/53：Harmful to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment.
對水生生物有害，可能在水生環境中造成長期不利影響。
R68：Possible risk of irreversible effects.
可能有不可逆後果的危險。
參考資料