烴類

烴是碳氫化合物的統稱,中文譯名往往以元素組合並簡化來表示.烴取碳中之火,氫去頭以成字.烴的三大副族以分子的飽和程度來區分.烷(alkanes)是飽和烴類,它們無法再接納氫了.烯(alkenes)是少了一分子氫的烴,故加氫便產生烷;一個烯分子也可以有多於一處的不飽和雙鍵,故這類型化合物包括二烯、三烯,……等等。比烯更缺氫的烴稱為炔(alkynes)，它們含有三鍵。 ^[2] 

又稱石蠟烴，是碳原子以單鍵相連接的鏈狀碳氫化合物的統稱。“烷”表示碳原子間沒有不飽和鍵,與之連接的氫原子數目達到了最大限度,通式為C_nH_2n+2。烷烴可用不同的命名方法來命名。習慣命名法是按碳原子數目的多少來命名。用天干甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸和十一、十二等表示碳原子數目,在烷烴名稱前冠以不同的形容詞以示區別不同的鏈烴。 ^[2] 

正烷烴的沸點是隨着分子量的增加而有規律升高。液體沸點的高低決定了分子間引力的大小，分子間引力愈大，使之沸騰就必須提供更多的能量，所以沸點就愈高。而分子間引力的大小取決了分子結構。

重要的烷烴是甲烷(沼氣)，丙烷和丁烷(打火機油)。

烯烴是指含有C=C鍵（碳-碳雙鍵）（烯鍵）的碳氫化合物。屬於不飽和烴，分為鏈烯烴與環烯烴。 ^[3]  按含雙鍵的多少分別稱單烯烴、二烯烴等。雙鍵中有一根屬於能量較高的π鍵，不穩定，易斷裂，所以會發生加成反應。

烯烴的物理性質可以與烷烴對比。物理狀態決定於分子質量。標況或常温下，簡單的烯烴中，乙烯、丙烯和丁烯是氣體，含有5至18個碳原子的直鏈烯烴是液體，更高級的烯烴則是蠟狀固體。標況或常温下，C2～C4烯烴為氣體；C5～C18為易揮發液體；C19以上固體。在正構烯烴中，隨着相對分子質量的增加，沸點升高。同碳數正構烯烴的沸點比帶支鏈的烯烴沸點高。相同碳架的烯烴，雙鍵由鏈端移向鏈中間，沸點，熔點都有所增加。

是一類有機化合物，屬於不飽和烴。其官能團為碳-碳三鍵（－C≡C－）。通式C_nH_2n-2，其中n為>=2正整數。 ^[3]  簡單的炔烴化合物有乙炔(C₂H₂)，丙炔(C₃H₄)等。炔烴原來也被叫做電石氣，電石氣通常也被用來特指炔烴中最簡單的乙炔。

簡單的炔烴的熔點、沸點，密度均比具有相同碳原子數的烷烴或烯烴高一些。不易溶於水，易溶於乙醚、苯、四氯化碳等有機溶劑中。炔烴可以和鹵素、氫、鹵化氫、水發生加成反應，也可發生聚合反應。因為乙炔在燃燒時放出大量的熱，炔又常被用來做焊接時的原料。

烴類均不溶於水。

有機化合物中有羥基(OH)〔注四〕接聯碳原子的,都屬醇類(alcohols)〔注五〕.甲醇,乙醇最常見.甘油是丙三醇,和醣類一樣是多元醇.一般醣類的分子式是Cn(H₂O)n,故俗稱碳水化合物. ^[4] 

碳環上的醇也很多,如薄荷醇(menthol)是環己烷的衍生物.它的骨架與苧一樣,但因沒有雙鍵,卻有一個羥基(OH),兩物質性質(如香氣)大異.

膽固醇是具有四個環的不飽和醇.雖然它含有一個雙鍵,我們通常不把它叫烯醇.一般慣例下,烯醇是指有羥基直接連到雙鍵的碳原子上的化合物.雖然要有特別的結構才能把烯醇穩定下來(如酚phenol),但這單元是羰基化合物(參看下一節)反應中常要經過的形式.

紫杉醇(taxol)是近來常在報章上看到的,其中的醇基只是眾多複雜官能基之一種.

顧形思義,羰基化合物有氧與碳原子.組成官能基的碳與氧以雙鍵組合,即呈C = O形式.四價的碳還要和其他原子結合〔注六〕,如其中一個原子是氫,另一原子是碳時,該羰基化合物屬醛類(aldehydes);所接的兩原子皆為碳時則是酮(ketones).甲醛只有一個碳,碳接上氧外,其他兩原子是氫.甲醛是一種無色氣體,它的水溶液是防腐用(如動物標本)的福爾馬林(formalin).最小的酮必需有三個碳原子,它便是廣用的溶劑丙酮〔注七〕.

小分子的醛,酮,都有強烈氣味.有些是芳香的,有的卻是刺激性,討人厭的.檸檬醛(citral)有檸檬香味,它又可被改變為薄荷醇(只經三個化學反應).苯甲醛則是杏仁中某種成分的水解物.香草醛(vanillin,),肉桂醛(cinnamaldehyde)在食品工業有很重要的地位.在酮類中,除丙酮外,也許以環己酮最為重要;我們可以用它製造尼龍6.

一般醣類也有醛基或酮基,不過多以隱藏形式存在.分子內的一個羥基與羰基結合,生成半縮醛或半縮酮.這些新種類化合物在溶液中是與羰基化合物呈平衡的,所以它們可顯示羰基的化學活性.

在芳香環上引進羰基,生成類(quinones)化合物.在傳統攝影的定像過程,曝光的溴化銀藉對苯二酚還原成銀(底片黑色的部分),對苯二酚被氧化為苯.

如果羰基化合物與兩個羥基作脱水縮合反應,得到的縮醛或縮酮便不再具有羰基的性質.但它們一般在酸性水溶液中不穩定,會分解成原來的羰基化合物與醇.

醚(ethers)類化合物的中文名稱來自乙醚的生理活性:乙醚能令動物昏迷.這是醫學上一項重大的發現,外科手術因之躍進一大步.手術中的病人因中樞神經系統被麻醉,失去知覺而無痛楚,手術進行也因病人不會亂動而更趨容易.雖然乙醚在這方面的用途已完全被別的麻醉劑所取代,但它在歷史上的意義是不應被忘卻的.

醚的結構通式是R-O-R'(R, R'是可同或異的碳原基).它們與醇有異構關係,如乙醚與乙醇均為C₂H₆O.然而乙醚的結構是CH₃-O-CH₃,而乙醇是CH3CH2OH.醚的脂溶性高,水溶性小,醇的性質相反.醚也是常用的有機溶劑,如乙醚,四氫喃(一種環狀醚)是製備格林納試劑(Grignard reagents)採用最廣的.

冠醚(crown ethers)是多元環狀醚.因為這些分子有多個氧原子,可以構成一些金屬離子的配位基(ligands),兩者有良好的空間配合時,生成穩定的錯合物.我們可以藉冠醚把無機鹽(如高錳酸鉀)帶進非極性有機溶劑中.其實冠醚的發現是非常偶然的:在美國杜邦化學公司研究部工作的佩德生(C. Pedersen)初次在無意中合成冠醚時,起自觀察到些微的白色晶狀副產物,而這些晶體可以溶解氫氧化鈉,但是並無羥基(尤其是酚或羧酸).這新奇的現象引起他的極度興趣,持續的研究終於才使真相大白.

有些天然抗生素具有多元醚結構,雖然不全都是環醚,但可以同樣螯合金屬離子.藥效的發揮與這特性有關.

硫與氧是同族元素,它們的最外層電子組態一樣,故兩者的化合物有很多相似性質,最顯著的區別是氣味.蒸氣壓高的二價硫化合物具惡臭,如臭鼬製造的防敵噴灑液主要成分是丁硫醇.硫醇是醇內氧原子換作硫原子的化合物.口臭的人是因口腔內產生了甲硫醇的緣故.洋葱及蒜所含的刺激性揮發油中,便有多種有機硫化物,二丙烯基硫醚是其中的一種特殊成分. ^[5] 

值得一提的硫化物是高半胱胺酸(homocysteine, HSCH₂CH₂CH(NH)COOH)〔注八〕.最近有些人認為它才是引起動脈粥狀硬化的元兇.硫醚的氧化物有亞(sulfoxides)及(sulfones).

我們一般所指的有機酸是羧酸(carboxylic acids)RCOOH.它們是一級醇(RCH2OH)或醛的氧化產物.乙酸最為人類熟悉,醋就是乙酸的稀薄水溶液.只有一個碳原子的甲酸,是螞蟻的化學防禦武器.蟻咬引起的痛感,是由甲酸刺激引起.丁酸,戊酸的氣味惡劣,有若糞便.

長鏈的飽和脂肪酸是固體,它們常在動物體內以甘油酯的形式存在.天然脂肪酸大多有偶數碳原子,因為它們的組成單元是乙酸.

多元羧酸是指一個分子內有兩個以上COOH基團,如草酸(乙二酸),琥珀酸(丁二酸).含有他種官能基的羧酸也有多類;羥酸包括乳酸,蘋果酸,酒石酸.法國科學家巴斯德(L. Pasteur)發現兩種酒石酸(鹽)結晶有鏡像關係,打開實驗立體化學的大門.

由兩個羧酸分子聯合並脱去一分子水,生成酸酐(anhydride).酸酐很容易與水反應,重得羧酸;又如與醇反應,產物為一酯及一羧酸.羧酸比一般無機酸弱,但可以生成鹽.較強的磺酸R-SO₃H與膦酸R-PO(OH)₂是硫酸及磷酸的一個羥基被碳基取代的酸.具有長碳鏈的磺酸鹽(如鈉鹽)具表面活性,是非常良好的人造清潔劑,它們的鈣,鎂鹽不會在水中沉澱,故可用於硬水,功效比傳統的肥皂優異.肥皂由植物油(羧酸甘油酯)水解生成,所含羧酸鈉鹽與硬水中的鈣離子交換,溶解度低的鈣鹽就會沉積,失去清除污垢之能力.也許值得指出的是,人體內的膽酸生成的鹽,性質近似肥皂,在腸內能產生大量泡沫,藉表面張力把污物包圍清除.

可水解的脂肪都是酯(esters).酯包括一切酸與醇的脱水縮合產物,其中以甲酸甲酯HCOOCH3最為簡單.像這些低分子量的酯,都有良好氣味〔注九〕.花果的香味,多是由於酯類所貢獻.內酯(lactones)也有類似性質,有些像桃子,有些像茴香;大環內酯有麝香味.

磷酸酯(單酯,二酯,三酯)是生物化學上重要的分子.磺酸酯往往有很大的化學活性,容易進行置換及消除反應.硝酸酯則是含有高能量的化合物,易分解.最初發現的無煙火藥,是棉布纖維的硝酸酯化所成.炸藥用的三硝酸甘油酯,對振盪非常敏感.而諾貝爾就是因找到穩定它的方法而發財的.有趣的是,三硝酸甘油酯也是一種心臟病的藥品.

胺(amines)是氨分子內的氫原子被有機團(R)置換而成,在製造時的確是可以用這方法.因置換的程度不同,胺分為第一級的RNH2,第二級的RR'NH,與第三級的RR'R''N,其中R, R', R''可以相同或相異.

胺類的氮原子仍擁有一孤對電子,保持鹼性,可與酸結合生成鹽類.第四級銨鹽的氮原子有四個不同的R,是可以呈光學活性的.

胺的氣味不佳.魚腥正是揮發性胺所引起.外國人吃魚前,在其上擠以檸檬汁,用意是除腥,原理則是把胺固定成不揮發的鹽.腐屍與精液的獨特氣味,主要來自屍胺(cadaverine)與精胺(spermine).

甲醛與氨的溶液混合,蒸發後,便可得一種白色晶體.此物有金剛鑽晶格單元結構,六個亞甲基CH2與四個氮原子(三級胺)形成.它可用作利尿劑,尿道消毒劑等.

胺是一般有機化學類型中具有最顯著生理作用的.天然界的胺,很多是來自胺基酸代謝.動物大腦中產生多巴胺(dopamine)的代謝失調時,巴金森氏病(Parkinson's disease)就出現.

生物鹼(alkaloids)多是環狀胺類,又常具劇毒.環型結構內嵌入雜原子(氧,氮,硫,……等非碳原子)時,屬雜環化合物.簡單的咯,啶,,是芳香性雜環,它們往往是藥物的結構單元.組成核酸的嘧啶與嘌呤鹼基,也是雜環系統〔注十〕.

由羰酸與胺(包括氨)相加並脱水,即可得醯胺(amides).醯基(acyl group)是 R-CO,是烷基與羰基的組合,在酯內也有.醯胺有三亞種,是隨氮原子上的取代基數目而分的.但無論如何,胺接上了醯基就失去了鹼性.

蛋白質是由多個胺基酸組合而成,鍵結正是醯胺.尼龍也是聚醯胺,不過一個醯胺的氮原子與另一醯胺的羰基是以若干亞甲基CH2隔開.又有尼龍是二胺與二酸縮合而成的.

烴類直接硝化可得硝基化合物(nitro compounds).因為這方法的成本低,在化學工業上很重要.硝基化合物容易被還原,生成第一級胺,故許多芳香胺的大量製造靠這兩步驟.2, 4, 6-多硝基化合物含有高能量,許多炸藥是根據這特性開發的.三硝基甲苯(TNT)是一熟知的例子.

不久以前,含鹵素的有機化合物(organohalogen compounds)是重要的溶劑及合成中間體.但此類物質常有毒性,致癌性,及對環境危害,已漸漸被取代.氯仿(CHCl3)有很好的麻醉能力,但這幾十年來已完全停用.曾經大量生產,用作冷媒,清洗溶劑,發泡劑等的氟氯烴(freons),因蒸發至高空後,受太陽的紫外線照射會分解產生氯原子,破壞了有保護地球上生物功能的臭氧層,故已經被禁止生產了. ^[4] 

“滴滴涕”(DDT)是一種十分有效的殺蟲劑,因為它的製造成本很低,用量極大.只是它(及很多其他含鹵素的烴)在地表不易被分解而消除,又會沿食物鏈聚積在生物體(脂肪組織),引起多種不良後果.據説野生鳥類繁殖率降低的原因之一,是鳥類不斷從食物吸收DDT後,體內礦物質的代謝改變,產下的卵殼厚度減低,承受不起孵坐壓力而破損.不過當初若是沒有使用DDT使用的話,亞熱帶及熱帶地區的開發,必是困難重重.病媒蚊蟲的撲滅,DDT應居首功.

氟是最活潑的元素,但它在引進有機化合物之中時,被馴化了.鐵弗龍(teflon),人造血液的主要成分,都含有氟.

中國經濟高速發展，環境卻遭受嚴重破壞，慘痛的現實教訓觸動着國人的神經，也觸動着國家政策的不斷改變。資料統計，每年有800多萬噸石油進入世界環境。原油污染土壤，損害植物根部，阻礙根的呼吸與吸收，導致植物死亡。芳香烴類物質對人及動物的毒性較大，如果經較長時間較大濃度接觸，會引起噁心、頭疼、眩暈等症狀。此外，石油中的多環芳烴類物質具有強烈的三致作用。泄漏的原油等烴類物質如遇明火，會造成火災事故；如果泄漏的烴類進入受限空間內，VOC達到爆炸下限，極易發生爆炸，甚至造成羣死羣傷的災難性事故發生。

解決技術：烴類污染防治產品是一種能降低液體表面張力的化合物，使液體更加容易擴散或“濕潤”，降低兩種液體間（像油和水）或一種液體和一種固體間的界面張力。表面活性劑的分子結構由親水性“頭”和親油性“尾”組成。親水性“頭”遷移到水錶面；親油性的“尾”可以延伸到空氣，或是如果水混合了油，成油相。表面活性劑分子在表面的隊列和集合改變了水在水/空氣、水/油或者水/固體界面的表面性質。在適當條件下，表面活性劑分子形成膠團-球形結構，完全密封油滴使其在水溶液中被乳化。

降低揮發性:使溢出燃油不燃燒、減少油罐清洗的爆炸下限、抑制修整現場的VOCs

增加可溶性：使碳氫化合物從土壤中提取出、去除堅硬表面的除油污和油脂、控制油井&天然氣井的石蠟積聚

加速生物降解：使碳氫化合物更容易進行自然生物降解

2023年，夢天實驗艙燃燒科學實驗櫃將開展微重力下烴類燃料燃燒碳煙形成機理研究等3項科學實驗 ^[6]  。