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甲苯

鎖定
甲苯,是一種有機化合物,化學式為C7H8,是一種無色、帶特殊芳香味的易揮發液體,屬芳香族碳氫化合物。有強折光性。能與乙醇、乙醚丙酮氯仿二硫化碳冰乙酸混溶,不溶於水。易燃,蒸氣能與空氣形成爆炸性混合物,混合物的體積濃度在較低範圍時即可發生爆炸。低毒,半數致死量(大鼠,經口)5000mg/kg。高濃度氣體有麻醉性,有刺激性。
甲苯是重要的化工原料,可用於製造噴漆、炸藥、農藥、苯甲酸、染料、合成樹脂及滌綸等。甲苯也可用作溶劑,同時它也是汽油的組分之一。
2017年10月27日,世界衞生組織國際癌症研究機構公佈的致癌物清單初步整理參考,甲苯在3類致癌物清單中。 [1] 
中文名
甲苯
外文名
methylbenzene;Toluene
別    名
甲基苯,苯基甲烷
化學式
C7H8
分子量
92.14
CAS登錄號
108-88-3
EINECS登錄號
203-625-9
熔    點
-94.9 ℃
沸    點
110.6 ℃
密    度
0.872 g/cm³
外    觀
無色透明液體
閃    點
4 ℃(CC)
安全性描述
S16;S25;S29;S33; S36/37;S45;S46;S62
危險性符號
T;Xn;F
危險性描述
R11;R39/23/24/25;R48/20;R63;R67
UN危險貨物編號
1294
管制類型
易製毒-3

甲苯歷史

1844年甲苯由法國科學家 HenriEtienne Sainte-Claire Deville 通過對吐魯香膠的乾餾首次製備成功,甲苯的英語名稱 toluene 也由此而來。1861年,德國化學家約瑟夫·威爾布蘭特用甲苯作原料,首次合成了不純的TNT。1880年,高純度TNT也由甲苯製備成功。1891年,德國開發了以甲苯為基礎原料的TNT工業製備法,這種方法經過不斷改進後至今仍被使用。

甲苯理化性質

物理性質
1.性狀:常温常壓無色透明液體,有類似苯的芳香氣味。 [2] 
2.熔點(℃):-94.9 [2] 
3.沸點(℃):110.6 [2] 
4.相對密度(水=1):0.87 [2] 
5.相對蒸氣密度(空氣=1):3.14 [2] 
6.飽和蒸氣壓(kPa):3.8(25℃) [2] 
7.燃燒熱(kJ/mol):-3910.3 [2] 
8.臨界温度(℃):318.6 [2] 
9.臨界壓力(MPa):4.11 [2] 
10.辛醇/水分配係數:2.73 [2] 
11.閃點(℃):4(CC);16(OC) [2] 
12.引燃温度(℃):480 [2] 
13.爆炸上限(%):7.1 [2] 
14.爆炸下限(%):1.1 [2] 
15.溶解性:不溶於水,可混溶於苯、乙醇、乙醚、氯仿等多數有機溶劑。 [2] 
16.黏度(mPa·s,0ºC):0.773
17.黏度(mPa·s,20ºC):0.5866
18.閃點(ºC,閉口):4.4
19.閃點(ºC,開口):7.2
20.蒸發熱(KJ/mol,25ºC):38.01
21.蒸發熱(KJ/mol,b.p.):33.49
22.熔化熱(KJ/mol):6.624
23.生成熱(KJ/mol,氣體):50.032
24.生成熱(KJ/mol,液體):12.004
25.比熱容(KJ/(kg·K),25ºC,定壓):1.1266
26.沸點上升常數:3.33
27.電導率(S/m):1.4×10-14
28.熱導率Kt=K20[1+α(t -20)],α=-1.44×10-3(W/(m·K)):0.3823×10-3
29.體膨脹係數(K-1,10~30ºC):0.00107
30.臨界密度(g·cm-3):0.292
31.臨界體積(cm3·mol-1):316
32.臨界壓縮因子:0.264
33.偏心因子:0.264
34.Lennard-Jones參數(A):5.9706
35.Lennard-Jones參數(K):379.83
36.溶度參數(J·cm-3)0.5:18.346
37.vander Waals面積(cm2·mol-1):7.42×109
38.vander Waals體積(cm3·mol-1):59.510
39.氣相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1):-3948.1
40.氣相標準聲稱熱(焓)(kJ·mol-1) :50.2
41.氣相標準熵(J·mol-1·K-1):320.99
42.氣相標準生成自由能( kJ·mol-1):122.3
43.氣相標準熱熔(J·mol-1·K-1):103.75
44.液相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1):-3910.07
45.液相標準聲稱熱(焓)(kJ·mol-1):12.18
46.液相標準熵(J·mol-1·K-1):220.96
47.液相標準生成自由能( kJ·mol-1):114.00
48.液相標準熱熔(J·mol-1·K-1):157.09 [1] 

甲苯化學性質

甲苯在一般條件下性質十分穩定,但同酸或氧化劑卻能激烈反應。它的化學性質類似於苯酚和苯,反應活性則介於兩者之間。甲苯能腐蝕塑料,因而必須被存放在玻璃容器中。在氧化反應中(如與熱的鹼性高錳酸鉀溶液),甲苯能由苯甲醇、苯甲醛而最終被氧化為苯甲酸。甲苯主要能進行自由基取代、親電子取代和自由基加成反應。親核反應則較少發生。在受熱或光輻射條件下,甲苯可以和某些反應物(如溴)在甲基上進行自由基取代反應。
甲苯的分子比例模型 甲苯的分子比例模型

甲苯分子結構數據

1.摩爾折射率:31.07
2.摩爾體積(cm3/mol):105.7
3.等張比容(90.2K):244.9
4.表面張力(dyne/cm):28.8
5.介電常數:2.38
6.極化率:12.32 [1] 

甲苯計算化學數據

1.疏水參數計算參考值(XlogP):無
2.氫鍵供體數量:0
3.氫鍵受體數量:0
4.可旋轉化學鍵數量:0
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積0
7.重原子數量:7
8.表面電荷:0
9.複雜度:42
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1 [1] 

甲苯管制信息

甲苯(易製毒-3),該品根據《危險化學品安全管理條例》《易製毒化學品管理條例》受公安部門管制。 [3] 

甲苯用途

1、廣泛用作有機溶劑和合成醫藥、塗料、樹脂、染料、炸藥和農藥等的原料,用作色譜分析標準物質和分析試劑。
2、甲苯可用作生產苯和許多其他化工產品的原料。如油漆、清漆、亮漆、粘合劑及油墨製造業及天那水配方用之稀釋劑 ,樹脂溶劑;化學及製造業用之溶劑;尤以萃取及脱脂兩工序最為適合。另也為化學合成用之原料。還可用作汽油的摻合組分以提高辛烷值,也是塗料、油墨和硝酸纖維素的溶劑。由甲苯生產的一系列中間體,稱甲苯系中間體。化工方面主要用以生產苯及二甲苯,其下游主要產品是硝基甲苯、苯甲酸、氯化苄、間甲酚、甲苯二異氰酸酯等,還可生產很多農藥和醫藥中間體。另外,甲苯具有優異的有機物溶解性能,是一種有廣泛用途的有機溶劑。甲苯容易發生氯化,生成苯-氯甲烷或苯三氯甲烷,它們都是工業上很好的溶劑;它還容易硝化,生成對硝基甲苯或鄰硝基甲苯,它們都是染料的原料;它還容易磺化,生成鄰甲苯磺酸或對甲苯磺酸,它們是做染料或製糖精的原料。甲苯的蒸汽與空氣混合形成爆炸性物質,因此它可以製造梯思梯炸藥。
3、植物成分浸出劑。大量用作溶劑和高辛烷值汽油添加劑。
4、用作分析試劑,如作溶劑、萃取分離劑、色譜分析試劑。還用作清洗劑,並用於染料、香料、苯甲酸等有機合成。
5、用於摻和汽油組成及作為生產甲苯衍生物、炸藥、染料中間體、藥物等的主要原料。 [2] 

甲苯毒理學數據

甲苯急性毒性

LD50:636mg/kg(大鼠經口);12124mg/kg(兔經皮)
LC50:49g/m3(大鼠吸入,4h);30g/m3(小鼠吸入,2h) [2] 

甲苯刺激性

家兔經皮:500mg,中度刺激。
家兔經眼:300ppm,引起刺激。 [2] 

甲苯亞急性與慢性毒性

大鼠、豚鼠吸入390mg/m3,每天8h,90~127d,引起造血系統和實質性臟器改變。 [2] 

甲苯致突變性

微核試驗:小鼠經口200mg/kg。細胞遺傳學分析:大鼠吸入5400μg/m3(16周)(間歇)。姐妹染色單體交換:人吸入252μg/L(19a)。非程序DNA合成:大腸桿菌1%。 [2] 

甲苯致畸性

雌性大鼠孕後7~20d吸入最低中毒劑量(TCLo)1800ppm,致中樞神經系統發育畸形。雌性小鼠孕後6~15d經口染毒最低中毒劑量(TCLo)8700mg/kg,致顱面部(包括鼻、舌)發育畸形。雌兔孕後6~18d吸入最低中毒劑量(TCLo)100ppm(6h),致泌尿生殖系統發育畸形。 [2] 

甲苯其他[2]

大鼠吸入最低中毒濃度1.5g/m3(24h)(孕1~18d用藥),致胚胎毒性和肌肉發育異常。小鼠吸入最低中毒濃度500mg/m3(24h)(孕6~13d用藥),致胚胎毒性。具有麻醉作用,對皮膚的刺激作用比苯強,吸入甲苯蒸氣時,對中樞神經的作用也比苯強烈。吸入8小時濃度為376~752mg/m3的甲苯蒸氣時,會出現疲憊、噁心、錯覺、活動失靈、全身無力、嗜睡等症狀。短時間吸入2256mg/m3濃度的甲苯蒸氣時,會引起過度疲憊、激烈興奮、噁心、頭痛等。長期吸入低濃度的甲苯蒸氣時,造成慢性中毒,引起食慾減退、疲勞、白血球減少、貧血。甲苯還可經皮膚吸收,溶解皮膚中的脂肪,應避免與皮膚直接接觸。純製品未見對造血系統的影響及染色體損傷作用。嗅覺閾濃度140mg/m3。TJ36—79規定車間空氣中最高容許濃度為100mg/m3

甲苯生態學數據

1.該物質對環境有嚴重危害,對空氣、水環境及水源可造成污染,對魚類和哺乳動物應給予特別注意。可被生物和微生物氧化降解。
2.生態毒性 [2] 
LC50:34.27mg/L(96h)(黑頭呆魚);57.68mg/L(96h)(金魚);313mg/L(48h)(水蚤);9.5mg/L(96h)(草蝦)
3.生物降解性 [2] 
好氧生物降解:96~528h
厭氧生物降解:1344~5040h
4.非生物降解性 [2] 
光解最大光吸收波長範圍:253.5~268nm
水中光氧化半衰期:321~1284h
空氣中光氧化半衰期:10~104h
5.生物富集性 [2] 
BCF:90(金魚);13(鰻魚)

甲苯急救措施

皮膚接觸:脱去污染的衣着,用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。
眼睛接觸:提起眼瞼,用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫。
吸入:迅速脱離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難,給輸氧。如呼吸停止,立即進行人工呼吸。就醫。
食入:飲足量温水,催吐。就醫。

甲苯消防措施

危險特性:易燃,其蒸氣與空氣可形成爆炸性混合物,遇明火、高熱能引起燃燒爆炸。與氧化劑能發生強烈反應。流速過快,容易產生和積聚靜電。其蒸氣比空氣重,能在較低處擴散到相當遠的地方,遇火源會着火回燃。
有害燃燒產物:一氧化碳、二氧化碳。
滅火方法:噴水冷卻容器,可能的話將容器從火場移至空曠處。處在火場中的容器若已變色或從安全泄壓裝置中產生聲音,必須馬上撤離。
滅火劑:泡沫、乾粉、二氧化碳、砂土。用水滅火無效。

甲苯泄漏應急處理

迅速撤離泄漏污染區人員至安全區,並進行隔離,嚴格限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給正壓式呼吸器,穿防毒服。儘可能切斷泄漏源。防止流入下水道、排洪溝等限制性空間。
小量泄漏:用活性炭或其他惰性材料吸收。也可以用不燃性分散劑製成的乳液刷洗,洗液稀釋後放入廢水系統。
大量泄漏:構築圍堤或挖坑收容。用泡沫覆蓋,降低蒸氣災害。用防爆泵轉移至槽車或專用收集器內,回收或運至廢物處理場所處置。

甲苯操作處置與儲存

操作注意事項:密閉操作,加強通風。操作人員必須經過專門培訓,嚴格遵守操作規程。建議操作人員佩戴自吸過濾式防毒面具(半面罩),戴化學安全防護眼鏡,穿防毒物滲透工作服,戴橡膠耐油手套。遠離火種、熱源,工作場所嚴禁吸煙。使用防爆型的通風系統和設備。防止蒸氣泄漏到工作場所空氣中。避免與氧化劑接觸。灌裝時應控制流速,且有接地裝置,防止靜電積聚。搬運時要輕裝輕卸,防止包裝及容器損壞。配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。倒空的容器可能殘留有害物。
儲存注意事項:儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。庫温不宜超過30℃。保持容器密封。應與氧化劑分開存放,切忌混儲。採用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。 [2] 

甲苯安全信息

甲苯安全術語

S16:Keep away fromsources of ignition - No smoking.
遠離火源,禁止吸煙。
S25:Avoid contact witheyes.
避免眼睛接觸。
S29:Do not empty intodrains.
不要排入下水道。
S33:Take precautionarymeasures against static discharges.
對靜電採取預防措施。
S36/37:Wear suitableprotective clothing and gloves.
穿戴適當的防護服和手套。
S45:In case ofaccident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the lablewhere possible).
發生事故時或感覺不適時,立即求醫(可能時出示標籤)。
S46:If swallowed, seekmedical advice immediately and show this container or label.
食入時,立即求醫並出示容器/標籤。
S62:If swallowed, donot induce vomiting: seek medical advice immediately and show this container orlabel.
吞食後不要催吐:立即求醫並出示該容器或標籤。

甲苯風險術語

R11:Highly flammable.
高度易燃的。
R39/23/24/25:Toxic : danger ofvery serious irreversible effects through inhalation, in contact with skin andif swallowed.
有毒的:經吸入、與皮膚接觸和吞食有極嚴重不可逆作用危險。
R48/20:Harmful : dangerof serious damage to health by prolonged exposure through inhalation.
有害的:經吸入長期接觸有嚴重損害健康的危險。
R63:Possible risk ofharm to the unborn child.
可能有損害未出生嬰兒的危險。
R67:Vapours may causedrowsiness and dizziness.
蒸汽可能引起睏倦和眩暈。
參考資料