立方烷

立方烷是一種有機化合物，為人工合成的烷烴，又稱為五環辛烷，分子式為C₈H₈。從甲醇中結晶並在大氣壓下於室温以上升華可得菱形晶體。對熱不穩定，200℃可分解。結構特點為八個碳原子對稱地排列在立方體的八個角上。互以單鍵相連，是一種籠形結構，張力很高的五縮環體系。八個碳原子對稱的排列在立方體的八個角上。此烷烴屬於柏拉圖烴的一種。C原子以sp3雜化軌道成鍵，分子為非極性分子。在催化劑作用下，容易發生異構化。可以溴代環戊烯酮的二聚體經一系列複雜反應，最後從甲醇溶液中結晶析出；也可通過光化學反應合成；還可由環丁二烯與2,5-二溴對苯醌進行[2+4]環加成，產物接着在光作用下發生[2+2]環加成，繼之用氫氧化鉀處理得到立方烷-1,3-二羧酸，該二元酸按遊離基方法脱羧即得立方烷。用於化學研究工作 ^[1]  。

立方烷於1964年由芝加哥大學的Dr. Philip Eaton與Thomas W. Cole首先合成。在他們合成出立方烷之前，人們曾一度認為其不可合成，因為碳碳鍵的鍵角均為90度，張力過大而不穩定。不過當此物質被合成出以後，人們發現它在動力學上很穩定。立方烷生成熱、密度等均很大，因而備受矚目。