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2-環戊烯酮

鎖定
2-環戊烯酮,別名2-環戊烯-1-酮,化學式為C5H6O,無色或淡黃色液體,液體和蒸氣易燃,可能導致呼吸道刺激。幾乎不溶於水。
中文名
2-環戊烯酮
外文名
2-Cyclopentenone
別    名
2-環戊烯-1-酮
化學式
C5H6O
分子量
82.10
CAS登錄號
930-30-3
EINECS登錄號
213-213-0
沸    點
150 ºC
水溶性
幾乎不溶
密    度
0.98 g/mL (25 ºC)
外    觀
無色或淡黃色液體
閃    點
42 ºC
安全性描述
液體和蒸氣易燃。可能導致呼吸道刺激。
UN危險貨物編號
UN1224

2-環戊烯酮InChI編碼

1S/C5H6O/c6-5-3-1-2-4-5/h1,3H,2,4H2
圖1 圖1

2-環戊烯酮其他名稱

2-CYCLOPENTEN-1-ONE;

2-環戊烯酮合成

圖2 圖2
在工業上,2-環戊烯酮通常由α-溴代環戊酮在鹼性條件下(常用Li2CO3)的消除反應 [1]  ,或由下圖3中所示的二酯化合物經過Claisen縮合反應-脱羧-異構化的系列反應 [2]  製得。
圖3 圖3

2-環戊烯酮反應

2-環戊烯酮可發生α,β-不飽和羰基化合物的典型反應,如1,2-親核加成、1,2-羰基還原、1,4-共軛加成、1,4-還原反應、Baylis–Hillman (MBH)反應、Michael加成反應等。同時,2-環戊烯酮也是一個很好的親雙烯體(dienophile),可以與許多雙烯體(diene)發生Diels-Alder反應。

2-環戊烯酮安全信息

2-環戊烯酮安全説明

S16:遠離火源。S36/37/39:穿戴合適的防護服、手套並使用防護眼鏡或者面罩。

2-環戊烯酮危險品標誌

Xn:有害物質

2-環戊烯酮危險類別碼

R10:易燃。R22:吞嚥有害。R36/37/38:對眼睛、呼吸道和皮膚有刺激作用。
參考資料
  • 1.    Daisuke, Fukushima; Hirata Norihiko, Process for producing 2-bromocyclopentanone[P]. 美國專利:US2004138505 (A1) ― 2004-07-15
  • 2.    Liang, Shelue; Andrea, Haunert ; Sylvia, Huber-Dirr; et al., Process for preparing cyclopentenone[P]. 歐洲專利:EP1422212 (A1) ― 2004-05-26