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Michael加成反應

鎖定
Michael加成反應:由活潑亞甲基化合物形成的碳負離子,對α,β-不飽和羰基化合物碳碳雙鍵親核加成,是活潑亞甲基化物烷基化的一種重要方法,該反應稱為Michael反應。
中文名
Michael加成反應
概    念
化合物形成的碳負離子
歷    史
有機化學中的非常經典反應
應    用
以環酮作為Michael反應的供體

目錄

Michael加成反應歷史

邁克爾加成反應(Michael Addition)是有機化學中的經典反應。由旅歐的美國留學生阿瑟·麥克爾於1887年發現並做了系統研究。在20世紀前半葉的合成實踐中被大量運用於天然產物和藥物的合成。

Michael加成反應應用

Michael加成最重要的應用是Robinson增環(annelation)反應。若以環酮作為Michael反應的供體,同甲基乙烯基酮受體)作用,可得產物1,5-二酮,後者經分子內的羥醛縮合並脱水,可在原來環上再增加一個新的六元環,該過程稱為Robinson增環反應。
不僅可以得到1,5二羰基化合物,1,3和1,7等也可進行,若想要1,2 /1,4/1,6等加成,則需要首先進行極性反轉,,以改變端基C的電性

Michael加成反應反應機理

麥克爾加成立體化學上屬於區域選擇性反應親核試劑2優先進攻β-的碳原子,生成一個烯醇鹽中間體4,後者在後處理步驟中被質子化,生成一個新的飽和的羰基化合物 [1] 
反應機理 反應機理
參考資料
  • 1.    邢其毅,裴偉偉.基礎有機化學(第三版).北京:高等教育出版社,2005年