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N-溴代琥珀酰亞胺
鎖定
N-溴代琥珀酰亞胺理化性質
物理形態：白色至乳白色細粒結晶，微有溴氣味
熔點：在173℃~175 ℃輕微分解，180℃~183 ℃分解
沸點：221.4
23.0 ℃（條件：壓力：760Torr）
蒸氣壓：14.8 hPa (條件：温度：20℃）
穩定性：在推薦存儲條件下穩定
N-溴代琥珀酰亞胺分子結構數據
1. 摩爾折射率：30.06
2. 摩爾體積（cm3/mol）：87.1
3. 等張比容（90.2K）：250.0
4. 表面張力（dyne/cm）：67.8
6. 氫鍵供體：0
7. 氫鍵受體：2
N-溴代琥珀酰亞胺製備方法
1. 由丁二酰亞胺溴化而得。將丁二酰亞胺磨細投入反應鍋，加入碎冰和氫氧化鈉溶液，攪拌溶解。在劇烈攪拌和冷卻的情況下，加入溴和四氯化碳的混合液，攪拌2分鐘後迅速過濾。用冰水充分洗滌至洗滌無色，再用少量乙醇洗滌，乾燥得成品。
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N-溴代琥珀酰亞胺用途
鑑別試劑 | 用作伯、仲、叔醇的鑑別試劑。 |
有機合成原料 | 廣泛應用於烯烴，炔烴等化合物的負離子溴代反應和自由基溴代反應。用於調節低能溴化反應、用於生產橡膠助劑和醫藥品如可的松和維生素D3的商業生產、農藥工業中用於合成噻菌靈。 |
保鮮劑 | 用作水果保鮮劑以及防腐、防黴劑等。 |
重要溴化劑 | 可用於烯丙基溴化（Wohl-Ziegler反應），作為鏈烯烴類和烷基芳烴類的選擇性溴化劑。在醫藥工業中，常用於抗菌素合成中的溴化劑,如苄基頭孢菌素（Cefaloram）的合成。 |
重要氧化劑 | 有機合成中，氧化乙醇成醛、酮，氧化醛成溴代酸。在 AIBN 存在的條件下，可將硅基醚氧化為醛。用於色氨酸的氧化反應，但酪氨酸、組氨酸和甲硫氨酸殘基被氧化的程度可能較低。 |
色氨酸改型劑 | 也可用於核糖體巰基的改性。 |
通用的溴化試劑 | 用於色氨酸的氧化，儘管可能在較小程度上存在酪氨酸、組氨酸、蛋氨酸氧化殘留物；用於核糖體巰基的基團修飾。 |
抗壞血酸測定 |
N-溴代琥珀酰亞胺毒性
- 參考資料
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- 1. Succinic Acid and Succinic Anhydride ．HSDB．2006-4-14[引用日期2019-06-23]
- 2. N-溴代琥珀酰亞胺與水、乙醇、丙酮的固液相平衡研究 ．中國知網．2008-06-15[引用日期2019-06-23]
- 3. N-溴代琥珀酰亞胺 ．物競數據庫[引用日期2019-6-23]
- 4. N-Bromosuccinimide ．PubChem[引用日期2019-06-23]
- 5. Synthesis, crystal growth and characterization of organic material: N-Bromosuccinimide (NBS) for NLO applications ．Science Direct．2008-06-15[引用日期2019-06-23]
