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琥珀酰亞胺

琥珀酰亞胺又稱為丁酰亞胺或丁二酰亞胺，是一種無色針狀結晶或具有淡褐色光澤的薄片固體，味甜。易溶於水、醇或氫氧化鈉溶液，不溶於醚、氯仿等。^[1-2] 具有刺激性，應避免吸入，避免與皮膚接觸。主要用途：有機合成、製藥、電鍍、化學分析等。^[3]

中文名: 丁二酰亞胺^[3]
外文名: Succinimide^[3]
別名: 琥珀酰亞胺^[3]
化學式: C4H5NO2^[3]
分子量: 99.09^[3]
CAS登錄號: 123-56-8^[1]
EINECS登錄號: 204-635-6^[1]
熔點: 123 至 125 ℃^[3]

沸點: 285 至 290 ℃^[3]
水溶性: 易溶於水，330g/L^[3]
密度: 1.41 kg/m³^[3]
外觀: 無色針狀結晶或具有淡褐色光澤的薄片固體^[2]
閃點: 201 ℃^[3]
應用: 有機合成、製藥、電鍍、化學分析等^[3]
危險性符號: Xi^[3]
危險性描述: 36/37/38^[3]

琥珀酰亞胺命名和編號

琥珀酰亞胺命名

中文系統命名法：丁二酰亞胺^[3]

中文同義詞：琥珀酰亞胺；琥珀酸二酰亞胺；2,5-吡咯烷二酮^[3]

英文名稱：Succinimide^[1]

IUPAC命名法：pyrrolidine-2,5-dione^[1]

國際化合物標識：InChI=1S/C4H5NO2/c6-3-1-2-4(7)5-3/h1-2H2,(H,5,6,7)^[1]

琥珀酰亞胺編號信息

CAS編號：123-56-8^[1]

PubChem編號：11439^[1]

歐盟 (EC)編號：204-635-6^[1]

NSC 編號：49152^[1]

UNII編號：10X90O3503^[1]

DSSTox substance編號：DTXSID8051629^[1]

琥珀酰亞胺物化性質

分子式：C₄H₅NO₂^[3]

熔點：123-125°C^[3]

沸點：285-290°C^[3]

密度：1.41^[3]

蒸氣壓：＜1hPa (50°C)^[3]

折射率：1.4166 （估計值）^[3]

閃點：201°C^[3]

儲存條件：30°C以下儲存^[3]

溶解性：易溶於水、醇或氫氧化鈉溶液，不溶於醚、氯仿等。^[2]

酸度係數(pKa)：9.6^[3]

PH值：4-6（200g/L的水溶液中）^[3]

形態和顏色：無色針狀結晶或具有淡褐色光澤的薄片^[2]

氣味：味甜^[2]

琥珀酰亞胺結構

琥珀酰亞胺二維結構

二維結構示意圖 ^[1]

如圖所示，琥珀酰亞胺的單體分子是丁二酰亞胺，丁二酰亞胺是由4個C原子、5個H原子、1個N原子、2個O原子組成的有機化合物，其分子式為C₄H₅NO₂。^[1]

琥珀酰亞胺三維結構

三維結構示意圖 ^[1]

如圖所示，白色的原子為H原子，灰色的為C原子，紅色的為O原子，藍色的為N原子。^[1]

琥珀酰亞胺計算化學信息

計算化學信息是PubChem數據庫計算或整理的：^[1]

屬性名稱	屬性值	計算來源
分子量	99.09 克/摩爾	按 PubChem 2.1 計算（PubChem 版本 2019.06.18）
XLogP3	-1	由 XLogP3 3.0 計算（PubChem 版本 2019.06.18）
氫鍵供體數量	1	由Cactvs 3.4.6.11計算（PubChem版本 2019.06.18）
氫鍵受體數量	2	由Cactvs 3.4.6.11計算（PubChem版本 2019.06.18）
可旋轉化學鍵數量	0	由Cactvs 3.4.6.11計算（PubChem版本 2019.06.18）
精確質量	99.032028 克/摩爾	按 PubChem 2.1 計算（PubChem 版本 2019.06.18）
拓撲分子極性表面積	99.032028 克/摩爾	按 PubChem 2.1 計算（PubChem 版本 2019.06.18）
拓撲極地表面積	46.2 +2	由Cactvs 3.4.6.11計算（PubChem版本 2019.06.18）
重原子數量	7	按 PubChem 計算
表面電荷	0	按 PubChem 計算
複雜度	105	由Cactvs 3.4.6.11計算（PubChem版本 2019.06.18）
同位素原子數量	0	按 PubChem 計算
確定原子立構中心數量	0	按 PubChem 計算
未確定原子立構中心數量	0	按 PubChem 計算
確定化學鍵立構中心數量	0	按 PubChem 計算
未確定化學鍵立構中心數量	0	按 PubChem 計算
共價鍵單元數量	1	按 PubChem 計算
化合物是否被規範化	是	按 PubChem 計算（2019.01.04 版）

琥珀酰亞胺生產與應用

琥珀酰亞胺生產方法

由丁二酸與氨反應而得。將丁二酸和水加入反應鍋，通氨反應可生成丁二酰亞胺。也可將丁二酸投入反應鍋，滴加氨水，並攪拌使其溶解、反應，加熱至102℃蒸去水分，再進行減壓蒸餾，當升温至180℃時開始收集丁二酰亞胺餾分，即得成品。^[3]

琥珀酰亞胺應用

1.有機合成原料，可用於合成N-溴代丁二酰亞胺或N-氯代丁二酰亞胺；^[4-5]

2.用於合成藥物、植物生長刺激素及穩定劑等。^[3]

3.用於化學分析；^[3]

4.用於鍍銀工業；^[6]

5.用於檢定氟。^[3]

琥珀酰亞胺安全信息

該品具有毒性、刺激性，使用時應避免吸入，避免與皮膚接觸。^[3]

琥珀酰亞胺GHS 分類

GHS危險化學品分類^[1] ，如下：

信號	警告
GHS 危險陳述	在254家提供危險聲明代碼的公司通告中： H315 （99.59%）：引起皮膚刺激 [警告皮膚腐蝕/刺激] H319 （99.59%）：引起嚴重的眼睛刺激 [警告嚴重眼睛損傷/眼睛刺激] H335 （99.59%）：引起呼吸刺激[警告特定目標器官毒性與呼吸道刺激] （根據雜質、添加劑和其他因素，通告之間的信息可能會有所不同，括號中的百分比值表示提供對應危險代碼通告的公司比例）
防範説明代碼	P261， P264、P271、P280、P302+P352、P304+P340、P305+P351+P338、P312、P321、P332+P313、P337+P313、P362、P403+P233、P405、P405、P5013 （每個 P 代碼的相應説明可查閲GHS分類）

琥珀酰亞胺毒性

生物	測試方法	攝入路徑	致死劑量
大鼠(rat)	LD50	口服	14 克/千克
鼠(mouse)	LD50	口服	11 克/千克
鼠(mouse)	LD50	靜脈注射	320毫克/千克

以上毒性數據來自於NLM數據庫。^[7]

參考資料

1. Succinimide ．PubChem-NCBI database(美國國家信息中心化合物數據庫)．2020-05-09[引用日期2020-05-16]
2. 徐克勳主編. 有機化工原料及中間體便覽[M].：211頁
3. 丁二酰亞胺．ChemicalBook---化學信息搜索[引用日期2020-05-16]
4. 吳警,裴文.N-溴代丁二酰亞胺在有機反應中的研究進展[J].廣州化工,2011,39(09):31-34. ．中國知網．2011-05-08[引用日期2020-06-19]
5. 徐博剛,張玉軍.N-氯代丁二酰亞胺的合成工藝研究[J].天津化工,2006(02):49+57. ．中國知網．2006-03-30[引用日期2020-06-19]
6. 畢晨,劉定富,曾慶雨.丁二酰亞胺體系無氰鍍銀添加劑的研究[J].電鍍與塗飾,2016,35(03):131-135. ．中國知網．2016-02-15[引用日期2020-05-16]
7. ChemIDplus-Succinimide ．National library of medicine（美國國家醫學圖書館）[引用日期2020-06-19]

琥珀酰亞胺的概述圖（1張）

詞條統計

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1 命名和編號: 1.1 命名; 1.2 編號信息
2 物化性質
3 結構: 3.1 二維結構; 3.2 三維結構; 3.3 計算化學信息
4 生產與應用: 4.1 生產方法; 4.2 應用
5 安全信息: 5.1 GHS 分類; 5.2 毒性