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環己醇

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環己醇是一種有機化合物，其化學式為C6H12O。外觀為無色透明油狀液體或白色針狀結晶，有似樟腦氣味，有吸濕性，能與乙醇、乙酸乙酯、二硫化碳、松節油、亞麻子油和芳香烴類混溶。
中文名
環己醇
外文名
Cyclohexanol
別    名
六氫苯酚
化學式
C6H12O
分子量
100.159
CAS登錄號
108-93-0
EINECS登錄號
203-630-6
熔    點
23 ℃
沸    點
159.6 ℃
密    度
0.968 g/cm³
外    觀
無色透明油狀液體或白色針狀結晶
閃    點
67.8 ℃
安全性描述
S24/25
危險性符號
Xn
危險性描述
R20/22；R37/38
UN危險貨物編號
1993

目錄

  1. 1 理化性質
  2. 2 分子結構數據
  3. 3 計算化學數據
  1. 4 用途
  2. 5 製作方法
  3. ▪ 苯酚加氫法
  4. ▪ 環己烷氧化法
  1. 6 安全防護
  2. 7 物質毒性

環己醇理化性質

密度：0.968g/cm3
熔點：23℃
沸點：159.6℃
閃點：67.8℃
logP：1.34
折射率：1.478
外觀：無色透明油狀液體或白色針狀結晶
溶解性： 溶於水，能與醇、醚、二硫化碳、丙酮、氯仿、苯、松節油、脂肪烴、芳香烴、鹵代烴等混溶

環己醇分子結構數據

摩爾折射率：29.26
摩爾體積（cm3/mol）：103.4
等張比容（90.2K）：246.9
表面張力（dyne/cm）：32.4
極化率（10-24cm3）：11.59

環己醇計算化學數據

疏水參數計算參考值（XlogP）：無
氫鍵供體數量：1
氫鍵受體數量：1
可旋轉化學鍵數量：0
互變異構體數量：0
拓撲分子極性表面積：20.2
重原子數量：7
表面電荷：0
複雜度：46.1
同位素原子數量：0
確定原子立構中心數量：0
不確定原子立構中心數量：1
確定化學鍵立構中心數量：0
不確定化學鍵立構中心數量：0
共價鍵單元數量：1

環己醇用途

環己醇是一種重要的化工原料，主要用於生產己二酸、己二胺、環己酮、己內酰胺，也可用作肥皂的穩定劑，製造消毒藥皂和去垢乳劑，用作橡膠、樹脂、硝基纖維、金屬皂、油類、酯類、醚類的溶劑，塗料的摻合劑，皮革的脱脂劑、脱膜劑、乾洗劑、擦亮劑。環己醇也是纖維整理劑、殺蟲劑、增塑劑的原料。

環己醇製作方法

環己醇生產方法主要為苯酚加氫法和環己烷氧化法。

環己醇苯酚加氫法

1906年，Β.Н.伊帕季耶夫通過苯酚加氫製得環己醇，並在德國巴登苯胺純鹼公司首先實現工業化。苯酚加氫一般採用鎳催化劑。反應温度150℃、壓力2.5MPa，產率接近理論值，產品純度高，反應平穩。進入60年代，鑑於原料價格的因素，環己烷氧化法逐步取代了苯酚加氫法。

環己醇環己烷氧化法

環己醇 環己醇
環己烷氧化反應比較複雜，它首先生成環己基過氧化氫,然後分解為環己醇和環己酮。各反應過程的速度常數比：k1/k2=3.7；k3/k4=1.4；k3/k1=24；k4/k2=66。這些比值幾乎不受温度影響。它表明：①環己醇和環己酮比環己烷更容易氧化；②大部分環己酮是由環己醇氧化生成，環己酮又會生成各種氧化副產物。反應可在催化劑存在下進行，也可不用催化劑。常用的催化劑有：鈷鹽（環烷酸鈷、油酸鈷等）和硼酸，用鈷鹽催化劑　時，所得酮醇混合物（俗稱酮醇油即KA油）之酮醇比為1:1～2，硼酸催化時則1:9，但需增設硼酸回收系統。不用催化劑的工藝，則設有環己基過氧化氫的催化分解系統。工業上應用最廣泛的是鈷鹽法。
含有100ppm環烷酸鈷的新鮮環己烷與循環環己烷混合，在三級串聯的反應器中用空氣氧化，温度150～160℃、壓力 0.8～1.0MPa、反應時間 10～15min、單程轉化率4%～6%。反應尾氣經冷凝回收其中的環己烷和高沸物後放空。液相氧化產物經過鹼洗皂化和水洗除去雜質後，蒸餾回收其中90%以上的環己烷，循環使用。在進一步脱除輕重組分後，便可獲得醇酮混合物，經過精餾，便分離出環己醇和環己酮。

環己醇安全防護

健康危害： 在正常生產條件下，由蒸氣吸入引起急性中毒可能性小。本品在空氣中濃度達 40mg/m3時，對人的眼、鼻、咽喉有刺激作用。液態的本品對皮膚有刺激作用，接觸可引起皮炎，但經皮膚吸收很慢。經口攝入毒性小。
燃爆危險： 本品可燃，具刺激性。
危險特性： 遇明火、高熱可燃。與氧化劑可發生反應。若遇高熱，容器內壓增大，有開裂和爆炸的危險。
毒性：中毒。
中毒處理方法：
1、皮膚接觸：脱去污染的衣着，用大量流動清水沖洗；
2、眼睛接觸：提起眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗，就醫；
3、吸入：脱離現場至空氣新鮮處，如呼吸困難，給輸氧，就醫；
4、食入：飲足量温水，催吐，就醫。

環己醇物質毒性

文獻、期刊報道的毒性作用試驗數據
編號
毒性類型
測試方法
測試對象
使用劑量
毒性作用
1
急性毒性
吸入
人類
75 ppm
1.嗅覺毒性——未報告
2.眼毒性——結膜刺激
3.肺部、胸部或者呼吸毒性——其他變化
2
急性毒性
口服
大鼠
1400 mg/kg
1.行為毒性——嗜睡
2.肺部、胸部或者呼吸毒性——其他變化
3.營養和代謝系統毒性——體重下降或體重增加速率下降
3
急性毒性
吸入
大鼠
>6500 mg/m3/1H
詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
4
急性毒性
腹腔注射
小鼠
1352 mg/kg
詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
5
急性毒性
靜脈注射
小鼠
272 mg/kg
詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
6
急性毒性
肌肉注射
小鼠
1 mg/kg
詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
7
急性毒性
口服
兔
2200 mg/kg
1.行為毒性——全身麻醉
8
急性毒性
皮膚表面
兔
794 mg/kg
1.行為毒性——嗜睡
2.肝毒性——膽結構或功能發生變化
3.營養和代謝系統毒性——體重下降或體重增加速率下降
9
急性毒性
腸外
青蛙
1914 mg/kg
1.心臟毒性——其他變化
10
慢性毒性
口服
大鼠
3185 mg/kg/7D-C
1.肝毒性——其他變化
2.肝毒性——肝重量發生變化
11
慢性毒性
腹腔注射
大鼠
4 mg/kg/10D-I
1.腎、輸尿管和膀胱毒性——尿中成分發生變化
12
慢性毒性
吸入
兔
1229 ppm/6H/5W-I
1.行為毒性——全身麻醉
2.營養和代謝系統毒性——體重下降或體重增加速率下降
3.慢性病相關毒性——死亡
13
慢性毒性
吸入
兔
997 ppm/6H/11W-I
1.行為毒性——全身麻醉
2.眼毒性——結膜刺激
3.慢性病相關毒性——死亡
14
眼部毒性
入眼
人類
100 ppm
-
15
眼部毒性
皮膚表面
兔
500 μL/24H
作用中等
16
眼部毒性
皮膚表面
兔
500 μL/24H
作用較輕
17
眼部毒性
入眼
兔
100 μL/24H
作用中等
18
眼部毒性
入眼
兔
100 μL/24H
作用較輕
19
突變毒性
-
人類白細胞
100 μmol/L
-
20
突變毒性
-
哺乳動物淋巴細胞
150 mmol/L
-
21
生殖毒性
皮下注射
大鼠
315 mg/kg，雄性配種 21 天前
1.生殖毒性——雄性生精功能異常 （包括遺傳物質，精子形態，精子活力和計數）
2.生殖毒性——睾丸，附睾，輸精管發生變化
3.生殖毒性——前列腺，精囊，考伯氏腺，附屬腺體發生變化
22
生殖毒性
皮下注射
長爪沙鼠
315 mg/kg，雄性配種 21 天前
1.生殖毒性——雄性生精功能異常 （包括遺傳物質，精子形態，精子活力和計數）
2.生殖毒性——睾丸，附睾，輸精管發生變化
3.生殖毒性——前列腺，精囊，考伯氏腺，附屬腺體發生變化
[1-16] 
參考資料
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