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檳榔鹼

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檳榔鹼是一種有機物，化學式為C8H13NO2，性質為油狀液體。檳榔鹼氫溴酸鹽酸鹽是無色晶體，味苦，溶於水和乙醇。
檳榔鹼在醫療上用於治療青光眼，能使絛蟲癱瘓，所以也用作驅絛蟲藥，與南瓜仁效果更好。臨牀用於治療產後子宮出血、子宮復舊不良、月經過多等。
中文名
檳榔鹼
分子式
C8H13NO2
分子量
155.19
用量用法
滴眼：每次1～2滴
功    能
治療青光眼
英    譯
arecoline;arecane
密    度
1.059 g/cm³
沸    點
209 ℃
閃    點
81.1 ℃

目錄

  1. 1 簡介
  2. 2 用途
  3. 3 製備或來源
  4. 4 物質毒性
  5. 5 致癌性

檳榔鹼簡介

檳榔鹼結構圖 檳榔鹼結構圖
【適應症】 本品為擬膽鹼藥，能使瞳孔縮小、眼內壓下降，滴眼用於青光眼治療，2分鐘出現縮瞳，持續20分鐘。適用於解除急性白內障症狀之用。
【規格】滴眼劑：0．5%～1%。
【沸點（℃）】209
熔點169～171℃
密度1.059g/cm3
沸點209℃ at 760 mmHg
閃點81.1℃
蒸氣壓0.208mmHg at 25℃ [1] 
【性狀】油狀液體。檳榔鹼氫溴酸鹽酸鹽是無色晶體，味苦，溶於水和乙醇。
【溶解情況】可與水、乙醇或乙醚以任何比例混合。
檳榔鹼 檳榔鹼
【拉丁名】　Ergometrine
【用法】靜注或肌注，1次0.2～0.5mg，也可直接注射於子宮肌層或宮頸。?
【副作用及注意事項】胎兒及胎盤未娩出前禁用。
高血壓病及冠心病患者禁用。

檳榔鹼用途

有擬膽鹼作用。並具有像煙鹼的作用。在醫療上用於治療青光眼，能使絛蟲癱瘓，所以也用作驅絛蟲藥，與南瓜仁效果更好。能直接作用於子宮平滑肌。大劑量時可使子宮強直性收縮，而能達到止血目的。臨牀用於治療產後子宮出血、子宮復舊不良、月經過多等。

檳榔鹼製備或來源

除由檳榔提取外，也可由人工合成。
發明提供了檳榔鹼或其類似物的一種製備方法。在有機鹼的存在下，煙酸等反應原料在有機溶劑中與能夠提供烷基的化合物同時進行酯化和烷基化反應，然後經過還原反應及後處理，即可製得檳榔鹼或其類似物。本發明將酯化和N-甲基化兩道工序合二為一，縮短了製備檳榔鹼或其類似物的工藝路線。該方法操作條件簡單，中間處理比較方便；反應原料可以迴避價格較高的滷代烷(如碘甲烷)，選用價格較低的硫酸脂類或者磷酸酯類化合物，同樣具有好的實施效果，所得產品更具成本優勢。

檳榔鹼物質毒性

編號
毒性類型
測試方法
測試對象
使用劑量
毒性作用
1
急性毒性
腸外
大鼠
270 mg/kg
詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
2
急性毒性
口服
小鼠
600 mg/kg
詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
3
急性毒性
皮下注射
小鼠
65 mg/kg
詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
4
急性毒性
靜脈注射
小鼠
18 mg/kg
詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
5
急性毒性
腸外
蛙
160 mg/kg
詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
6
慢性毒性
皮下注射
小鼠
210 mg/kg/3W-I
1.免疫系統毒性——細胞免疫應答減少
[2-6] 

檳榔鹼致癌性

2020年11月26日，IARC在《柳葉刀-腫瘤學》發表了對檳榔主要活性成分——檳榔鹼（arecoline）致癌性的主要評估結論。基於有力的機制研究證據，檳榔鹼被定為2B類致癌物——可能對人類致癌（動物試驗證據或對人類致癌證據有限）。 [7] 
參考資料
  • 1.    檳榔鹼  ．化化網[引用日期2014-10-24]
  • 2.    Acta Biologica et Medica Germanica. (Berlin, Ger. Dem. Rep.) V.1-41, 1958- For publisher information, see BBIADT. : 28,681,1972
  • 3.    United States Patent Document. (U.S. Patent Office, Box 9, Washington, DC 20231) : #4921868
  • 4.    Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. (Williams & Wilkins Co., 428 E. Preston St., Baltimore, MD 21202) V.1- 1909/10- : 35,75,1929
  • 5.    U.S. Army Armament Research & Development Command, Chemical Systems Laboratory, NIOSH Exchange Chemicals. (Aberdeen Proving Ground, MD 21010) : NX#11778
  • 6.    Immunopharmacology and Immunotoxicology. (Marcel Dekker, 270 Madison Ave., New York, NY 10016) V.9- 1987- : 13,281,1991
  • 7.    Marques, M. M., Beland, F. A., Lachenmeier, D. W., Phillips, D. H., Chung, F.-L., Dorman, D. C., … Guyton, K. Z. (2020). Carcinogenicity of acrolein, crotonaldehyde, and arecoline. The Lancet Oncology.