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煙酸

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煙酸，化學名稱吡啶-3-甲酸，是一種有機化合物，化學式為C6H5NO2，為白色結晶性粉末，主要存在於動物內臟、肌肉組織，水果、蛋黃中也有微量存在，是人體必需的13種維生素之一。煙酸主要用於飼料添加劑，可提高飼料蛋白的利用率，提高奶牛產奶量及魚、雞、鴨、牛、羊等禽畜肉產量和質量。煙酸還是一種應用廣泛的醫藥中間體，以其為原料，可以合成多種醫藥，如尼可剎米和煙酸肌醇酯等。此外，煙酸還在發光材料、染料、電鍍行業等領域發揮着不可替代的作用。
中文名
煙酸
外文名
Fat-soluble vitamin [5] 
別    名
吡啶-3-甲酸
化學式
C6H5NO2
分子量
123.11
CAS登錄號
59-67-6
EINECS登錄號
200-441-0
熔    點
234 至 238 ℃
沸    點
292.5 ℃
密    度
1.473 g/cm³
外    觀
白色結晶性粉末
閃    點
130.7 ℃
應    用
飼料添加劑，醫藥中間體
安全性描述
S26；S36
危險性符號
Xi
危險性描述
R36/37/38

目錄

  1. 1 化合物簡介
  2. ▪ 理化性質
  3. ▪ 分子結構數據
  4. ▪ 計算化學數據
  5. 2 合成方法
  1. ▪ 烷基吡啶直接氧化法
  2. ▪ 氰基吡啶水解法
  3. 3 應用
  4. 4 食物來源
  5. 5 藥典信息
  1. ▪ 來源
  2. ▪ 性狀
  3. ▪ 鑑別
  4. ▪ 檢查
  5. ▪ 含量測定
  6. ▪ 類別
  1. ▪ 貯藏
  2. 6 製劑
  3. 7 安全信息

煙酸化合物簡介

煙酸理化性質

密度
1.473g/cm3
熔點
234-238ºC
沸點
292.5ºC
閃點
130.7ºC
折射率
1.571
外觀
白色結晶性粉末
溶解性
易溶於沸水、沸乙醇、氫氧化鹼和碳酸鹼溶液，溶於丙二醇，不溶於乙醚 [3] 

煙酸分子結構數據

摩爾折射率
31.27
摩爾體積（cm3/mol）
95.1
等張比容（90.2K）
263.5
表面張力（dyne/cm）
58.7
極化率（10-24cm3）
12.39 [3] 

煙酸計算化學數據

疏水參數計算參考值（XlogP）
無
氫鍵供體數量
1
氫鍵受體數量
3
可旋轉化學鍵數量
1
互變異構體數量
0
拓撲分子極性表面積
50.2
重原子數量
9
表面電荷
0
複雜度
114
同位素原子數量
0
確定原子立構中心數量
0
不確定原子立構中心數量
0
確定化學鍵立構中心數量
0
不確定化學鍵立構中心數量
0
共價鍵單元數量
1 [3] 

煙酸合成方法

1867年第一次在實驗室裏合成煙酸，但直到二十世紀30年代煙酸才真正實現工業化。最初工業化通過氧化尼古丁合成煙酸，後大多采用喹啉、2-甲基-5-乙基吡啶和3-甲基吡啶等烷基吡啶為原料，經化學或電化學氧化合成煙酸。從合成方法分類，一般分為以硝酸、高錳酸鉀等作為氧化劑的試劑氧化法，以氨氣和空氣作為氧化劑的氨氧化法，空氣直接氧化法，電解氧化法，生物轉化法和吡啶羥基化法等。從主要原料分類，有尼古丁、6-羥基喹啉、萘、吡啶、3-吡啶甲醛、3-甲基吡啶、2-甲基-5-乙基吡啶，應用較廣的是3-甲基吡啶路線。 [1] 

煙酸烷基吡啶直接氧化法

硝酸氧化法
以硝酸為氧化劑，在鈦材管式反應器中通入硝酸水溶液和MEP的混合物，在330℃、29MPa反應8h再分離、精製得到煙酸純品。 [1] 
空氣氧化法
空氣氧化法以空氣作為氧化劑直接氧化3-甲基吡啶合成煙酸，因其效率高、成本低的特點近年來備受關注。這一方法最早是在加有催化劑的烷基吡啶中通入空氣進行氧化反應，後來改進為以3-甲基吡啶為原料，在固定牀反應器中，在350℃-400℃下氣固相催化氧化反應3h合成煙酸。催化劑可以長期套用，通過空氣直接氧化3-甲基吡啶得到煙酸，經濟性較好，如果能提高單程轉化率，將成為一種成本低、效率高的生產工藝，其核心在於高效、低成本、壽命長的催化劑開發，大都停留在實驗室研究階段，尚未有成功實施產業化的報道。 [1] 
電解氧化法
電解氧化法因其條件温和、氧化劑價格低廉、毒性及污染小、生產成本低等優點，在生產上應用較為廣泛。與化學氧化法相似，常以烷基吡啶類化合物為原料，經電化學氧化合成煙酸，但不足之處在於電解效率低，主要是因為電解槽所用隔離膜選擇滲透性差，使該法工業生產受到較大限制。 [1] 

煙酸氰基吡啶水解法

氨氧化法
該法以3-甲基吡啶或MEP為原料，在催化劑牀層中與氨和氧氣按一定比例進行氣固相催化氧化，生成3-氰基吡啶，水解純化得到煙酸。該工藝使3-甲基吡啶的單程轉化率提高到99%，3-氰基吡啶水解制備煙酸的選擇性也提高到99%。 [1] 
氨氧化法原料是吡啶鹼生產過程中產出比例最高的副產物——3-甲基吡啶，價格低廉，來源廣泛，且反應條件相對温和，在常壓或低壓條件下即可進行，生產安全可靠，現有技術單程轉化率較高，選擇性較好，得到的產品純度高，可實現連續化合成，適合大規模工業化生產，已成為工業上製備煙酸應用最廣泛的方法之一。 [1] 
生物合成法
腈的酶法水解有着化學方法無可比擬的優越性，具有效率高、選擇性好、反應條件温和、環境污染小、成本低、產物光學純度高等優點，符合綠色化學的發展方向。瑞士已有公司將酶催化法合成B族維生素煙酸實現工業化生產。日本京都大學山田秀明等以Rhodococcasrhodochrous J1菌生產煙酸。 [1] 

煙酸應用

煙酸有3種商品規格，即食品級、飼料級和醫藥級。煙酸主要作為飼料的營養性添加劑（水溶性維生素），也用於食品、醫藥、染料的中間體，同時用做電鍍液的添加劑和生化試劑。 [2] 
應用領域
應用情況
煙酸在醫藥合成領域的應用
煙酸作為藥品，可防治皮膚病和類似的維生素缺乏症，具有擴張血管的作用，用於醫治末梢神經痙攣、動脈硬化等病症。煙酸還可以作為醫藥中間體，用於合成具有重要醫藥用途的多種酰胺類和酯類藥物，如煙酰胺可用於治療腸胃病，煙酸羥甲胺是保肝利膽抑菌的良藥，煙酰苯甲胺作為高效滅螺藥物，可用於防治血吸蟲病；煙酸與氨丁三醇可合成用於治療循環系統失調、維生素B缺乏症、舌炎、高血壓等病的藥物；煙酸和二乙胺合成的尼可剎米是中樞神經興奮藥，用於治療中樞神經性呼吸及循環系統衰竭症；煙酸與醇反應生成的煙酸肌醇酯、滅脂靈，是治療高血脂症、冠心病、偏頭痛、末梢血管障礙性疾病等的藥物。 [2] 
煙酸作為助劑的應用
煙酸是人和動物生長髮育不可缺少的食品、飼料添加劑。因此，煙酸被廣泛用作糕點、乳製品、玉米粉等的添加劑；煙酸還可以與維生素合用，代替部分亞硝酸鹽作為肉類製品的去味劑或防腐劑，此外，煙酸還可以作為蔬菜的保鮮劑。由於穀物飼料中，有很大一部分煙酸是以絡合形式存在的，因此不能直接被動物吸收，所以，世界上普遍採用的方法是在飼料中添加入工合成的煙酸。通過飼料餵養試驗證明，人工合成的煙酸可以百分之百地被動物吸收利用，在短期內就能取得明顯的增重效果。根據我國飼養業的情況，我國添加煙酸的標準是：每kg豬飼料（幹基）添加量為9-24mg，每kg雞飼料（幹基）添加量為10-27mg。 [2] 
食品添加劑
煙酸屬於維生素B族，參與人體的脂質代謝、氧化過程和無氧分解過程。煙酸可以由體內的色氨酸轉化生成，人體一般不易發生煙酸缺乏症，但是當主食不含煙酸，或是主食中存在分解煙酸的物質時，易引發由於缺乏煙酸而造成的粗皮膚病。因此，煙酸被廣泛應用於麪食加工、乳製品和玉米粉的製作。在食品中加入一定量的煙酸可以有效預防缺乏該類病症的發生。
飼料添加劑
煙酸是動物生長髮育不可缺少的一種物質，穀物類飼料中的煙酸主要以結合態的形式存在，動物很難將其吸收，所以需要人工向飼料中添加合成煙酸。 [1] 
向飼料中加入適量的煙酸，餵養仔豬（雞）能使其迅速增加重量。給產蛋雞餵養煙酸類飼料，能提高其產蛋率，並且使雞蛋中也含有一定的煙酸，營養價值有所提高。 [1] 
活性染料
因為煙酸能使纖維的染色持久、適用範圍廣、均勻性好，所以煙酸在染料行業表現突出，成為多種活性染料的中間體。1984年，日本化藥公司推出了一款弱鹼性的煙酸三嗪活性染料。 [1] 
日用化學工業品
在日用化學品工業中，煙酸能與其他日用化工原料一起配製成性能優異的產品，如染髮助劑、洗滌劑等。 [1] 
其他應用
煙酸是重要的化工助劑和緩蝕抑制劑，在感光材料中可以作為抗氧化劑和抗灰霧劑。在電鍍時，煙酸也是極佳的光亮添加劑，在每升電鍍液中只要添加1-10g煙酸就有顯著的效果。 [1] 
煙酸在感光材料中作抗氧化劑和抗灰霧劑。將0.1%的煙酸水溶液加入感光乳液中，能增加感光材料對光的穩定性；在每毫升的感光乳液中加入5-20mL 0.1%的煙酸水溶液，可降低感光材料的灰霧。 [2] 

煙酸食物來源

煙酸在動物肝腎、牛奶、雞蛋、糠麩及新鮮蔬菜中含量較多。 [2] 

煙酸藥典信息

煙酸來源

本品為吡啶-3-羧酸，按乾燥品計算，含C6H5NO2應不少於99.0%。

煙酸性狀

本品為白色結晶或結晶性粉末，無臭或有微臭。
本品在沸水或沸乙醇中溶解，在水中略溶，在乙醇中微溶，在乙醚中幾乎不溶，在碳酸鈉試液或氫氧化鈉試液中易溶。
吸收係數
取本品，精密稱定，加0.1mol/L氫氧化鈉溶液溶解並定量稀釋製成每1mL中約含20µg的溶液，照紫外-可見分光光度法（通則0401），在263nm的波長處測定吸光度，吸收係數（E1%1cm）為248~264。

煙酸鑑別

1、取本品約4mg，加2,4-二硝基氯苯8mg，研勻，置試管中，緩緩加熱熔化後，再加熱數秒鐘，放冷，加乙醇制氫氧化鉀試液3mL，即顯紫紅色。
2、取本品約50mg，加水20mL溶解後，滴加0.4%氫氧化鈉溶液至遇石蕊試紙顯中性反應，加硫酸銅試液3mL，即緩緩析出淡藍色沉澱。
3、取本品，加水溶解並稀釋製成每1mL中約含20µg的溶液，照紫外-可見分光光度法（通則0401）測定，在262nm的波長處有最大吸收，在237nm的波長處有最小吸收，237nm波長處的吸光度與262nm波長處的吸光度的比值應為0.35~0.39。
4、本品的紅外光吸收圖譜應與對照的圖譜（光譜集422圖）一致。

煙酸檢查

檢查項目
方法
溶液的顏色
取本品1.0g，加氫氧化鈉試液10mL溶解後，如顯色，與同體積的對照液（取比色用氯化鈷液1.5mL、比色用重鉻酸鉀液17mL與比色用硫酸銅液1.5mL，用水稀釋至1000mL）比較，不得更深。
氯化物
取本品0.25g，依法檢查（通則0801），與標準氯化鈉溶液5.0mL製成的對照液比較，不得更濃（0.02%）。
硫酸鹽
取本品0.50g，依法檢查（通則0802），與標準硫酸鉀溶液1.0mL製成的對照液比較，不得更濃（0.02%）。
乾燥失重
取本品，置五氧化二磷乾燥器中，減壓乾燥至恆重，減失重量不得過0.5%（通則0831）。
熾灼殘渣
不得過0.1%（通則0841）。
重金屬
取本品1.0g，加稀鹽酸1.5mL與水使成25mL，緩緩加温使完全溶解，放冷，依法檢查（通則0821第一法），含重金屬不得過百萬分之二十。

煙酸含量測定

取本品約0.3g，精密稱定，加新沸過的冷水50mL溶解後，加酚酞指示液3滴，用氫氧化鈉滴定液（0.1mol/L）滴定。每1mL氫氧化鈉滴定液（0.1mol/L）相當於12.31mg的C6H5NO2。

煙酸類別

維生素類藥。

煙酸貯藏

密封保存。

煙酸製劑

1、煙酸片。
2、煙酸注射液。 [4] 

煙酸安全信息

安全術語
S26：In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
眼睛接觸後，立即用大量水沖洗並徵求醫生意見。
S36：Wear suitable protective clothing.
穿戴適當的防護服。
風險術語
R36/37/38：Irritating to eyes, respiratory system and skin.
刺激眼睛、呼吸系統和皮膚。
參考資料