複製鏈接
請複製以下鏈接發送給好友

戊二酸

鎖定
戊二酸是重要的有機化工原料和中間體,結構式為HOOC(CH2)3COOH。為單斜柱狀結晶或針狀結晶(苯中),通常含1分子結晶水。無水物熔點97.5~98℃,沸點303℃(101kPa)。極易溶於水、無水乙醇和醚,能溶於苯、氯仿,微溶於石油醚。有毒。主要,用作合成樹脂合成橡膠聚合時的引發劑;也用於製取戊二酸二甲酯戊二酸二乙酯等。戊二酸脱水可製得戊二酸酐。可以用環己酮經硝酸氧化生產己二酸時,得到副產品戊二酸;也可由環戊酮液相氧化製得本品。 [1] 
中文名
戊二酸
外文名
Glutaric Acid; 1,5-Pentanedioic acid; 1,3-Propanedicarboxylic acid; Pentanedioic acid;Pentanedioate
別    名
膠酸;a,γ-丙烷二羧酸;1,3-丙烷二羧酸
化學式
C5H8O4
分子量
132.14 [1] 
CAS登錄號
110-94-1
EINECS登錄號
203-817-2
熔    點
97.5 至 98 ℃
沸    點
302 ℃(760 mmHg)
水溶性
430 g/L(20℃)
外    觀
單斜柱狀結晶或針狀結晶(苯中)
閃    點
151.2 ℃
應    用
用作合成樹脂合成橡膠聚合時的引發劑;也用於製取戊二酸二甲酯戊二酸二乙酯等。戊二酸脱水可製得戊二酸酐

戊二酸理化性質

相對密度(水=1): 1.424(25℃)、1.429(15℃)
折射率:1.42793 (106.4℃) [3] 
溶解性:易溶於水、無水乙醇乙醚和氯仿,微溶石油醚
急性毒性:小鼠經口LC50:6000 mg/kg [4] 

戊二酸製備方法

工業上可從生產已二酸的副產品中回收。實驗室製備可有多種方法。
1.由γ-丁內酯製備戊二酸:將γ-丁內酯和氰化鉀加熱至190~195℃,攪拌反應2h。冷卻,加入濃鹽酸酸化生成戊二酸單酰胺,再加熱水解即得戊二酸。收率71~75%。
2.由二氫吡喃製備戊二酸:將二氫吡喃與0.2N硝酸在沸水浴上加熱溶解,然後在冰水浴上冷卻,加入濃硝酸,二氫吡喃水解並逸出二氧化氮,當温度降至0℃時,加入硝酸鈉,強烈攪拌3h。不再冷卻,使温度升至25~30℃。減壓蒸發、冷卻,得戊二酸,收率70~75%。
3.由戊二腈製備戊二酸:將戊二腈與鹽酸加熱迴流4h,然後蒸發至幹,殘留物含戊二酸和氯化銨,用熱乙醚提取,提取液回收乙醚即得戊二酸,可用氯仿或苯重結晶
4.環己酮氧化法:環己酮經硝酸氧化生產己二酸時副產戊二酸。
5.副產回收法:石蠟氧化生產氧化石蠟時回收戊二酸。回收方法一般採用水萃取法(或蒸餾、閃蒸和水蒸氣蒸餾等)和結晶法
6.環戊酮液相氧化法。
7.二氫呋喃法。實驗室中也用1,3-丙二醇製備戊二酸。 [4] 

戊二酸生態學數據

該物質對環境有危害,對水體和大氣可造成污染,有機酸易在大氣化學和大氣物理變化中形成酸雨。因而當pH值降到 5以下時,會給動、植物造成嚴重危害,魚的繁殖和發育會受到嚴重影響,流域土壤和水體底泥中的金屬可被溶解進入水中毒害魚類。水體酸化還會導致水生生物的組成結構發生變化,耐酸的藻類、真菌增多,而有根植物、細菌和脊椎動物減少,有機物的分解率降低。酸化後會嚴重導致湖泊、河流中魚類減少或死亡。 [4] 

戊二酸性質與穩定性

1. 常温常壓不分解,禁止與鹼類、氧化劑、還原劑接觸。
2. 有毒。將戊二酸注入家兔皮下,發現對腎有劇烈的毒害。嚴禁口服,操作人員應戴口罩及橡膠手套。
3. 存在於烤煙煙葉、白肋煙煙葉、香料煙煙葉、煙氣中。
4. 存在於甜菜中。
5. 一般只含一個結晶水。 [4] 

戊二酸危險性

健康危害:吸入、攝入本品對身體有害。對眼睛、皮膚有刺激作用。
環境危害:對環境有危害,對水體和大氣可造成污染。
燃爆危險:本品可燃,具刺激性。
危險特性:遇明火、高熱可燃。粉體與空氣可形成爆炸性混合物, 當達到一定濃度時, 遇火星會發生爆炸。受高熱分解, 放出刺激性煙氣。 [3] 

戊二酸儲存運輸

儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。應與氧化劑、還原劑、鹼類分開存放,切忌混儲。 [4] 
參考資料
  • 1.    朱洪法主編.催化劑手冊.北京:金盾出版社,2008.08:254
  • 2.    戊二酸  .中國化工製造網[引用日期2012-11-22]
  • 3.    戊二酸  .摩貝化學[引用日期2018-01-03]
  • 4.    戊二酸  .物競數據庫[引用日期2018-01-04]