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戊二酸
鎖定
戊二酸是重要的有機化工原料和中間體,結構式為HOOC(CH
2)
3COOH。為單斜柱狀結晶或針狀結晶(苯中),通常含1分子結晶水。無水物熔點97.5~98℃,沸點303℃(101kPa)。極易溶於水、無水乙醇和醚,能溶於苯、氯仿,微溶於石油醚。有毒。主要,用作
合成樹脂、
合成橡膠聚合時的引發劑;也用於製取
戊二酸二甲酯及
戊二酸二乙酯等。戊二酸脱水可製得
戊二酸酐。可以用
環己酮經硝酸氧化生產
己二酸時,得到副產品戊二酸;也可由
環戊酮液相氧化製得本品。
[1]
- 中文名
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戊二酸
- 外文名
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Glutaric Acid; 1,5-Pentanedioic acid; 1,3-Propanedicarboxylic acid; Pentanedioic acid;Pentanedioate
- 別 名
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膠酸;a,γ-丙烷二羧酸;1,3-丙烷二羧酸
- 化學式
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C5H8O4
- 分子量
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132.14
[1]
- CAS登錄號
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110-94-1
- EINECS登錄號
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203-817-2
- 熔 點
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97.5 至 98 ℃
- 沸 點
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302 ℃(760 mmHg)
- 水溶性
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430 g/L(20℃)
- 外 觀
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單斜柱狀結晶或針狀結晶(苯中)
- 閃 點
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151.2 ℃
- 應 用
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用作合成樹脂、合成橡膠聚合時的引發劑;也用於製取戊二酸二甲酯及戊二酸二乙酯等。戊二酸脱水可製得戊二酸酐
戊二酸理化性質
相對密度(水=1): 1.424(25℃)、1.429(15℃)
急性毒性:小鼠經口LC50:6000 mg/kg
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戊二酸製備方法
工業上可從生產已二酸的副產品中回收。實驗室製備可有多種方法。
1.由
γ-丁內酯製備戊二酸:將γ-丁內酯和
氰化鉀加熱至190~195℃,攪拌反應2h。冷卻,加入
濃鹽酸酸化生成戊二酸單酰胺,再加熱
水解即得戊二酸。收率71~75%。
2.由二氫吡喃製備戊二酸:將二氫吡喃與0.2N
硝酸在沸水浴上加熱溶解,然後在冰水浴上冷卻,加入
濃硝酸,二氫吡喃水解並逸出
二氧化氮,當温度降至0℃時,加入
硝酸鈉,強烈攪拌3h。不再冷卻,使温度升至25~30℃。
減壓蒸發、冷卻,得戊二酸,收率70~75%。
3.由
戊二腈製備戊二酸:將戊二腈與
鹽酸加熱迴流4h,然後蒸發至幹,殘留物含戊二酸和氯化銨,用熱
乙醚提取,提取液回收乙醚即得戊二酸,可用氯仿或苯
重結晶。
戊二酸生態學數據
該物質對環境有危害,對水體和大氣可造成污染,有機酸易在大氣化學和大氣物理變化中形成酸雨。因而當pH值降到 5以下時,會給動、植物造成嚴重危害,魚的繁殖和發育會受到嚴重影響,流域土壤和水體底泥中的金屬可被溶解進入水中毒害魚類。水體酸化還會導致水生生物的組成結構發生變化,耐酸的藻類、真菌增多,而有根植物、細菌和脊椎動物減少,有機物的分解率降低。酸化後會嚴重導致湖泊、河流中魚類減少或死亡。
[4]
戊二酸性質與穩定性
1. 常温常壓不分解,禁止與鹼類、氧化劑、還原劑接觸。
2. 有毒。將戊二酸注入家兔皮下,發現對腎有劇烈的毒害。嚴禁口服,操作人員應戴口罩及橡膠手套。
3. 存在於烤煙煙葉、白肋煙煙葉、香料煙煙葉、煙氣中。
4. 存在於甜菜中。
戊二酸危險性
健康危害:吸入、攝入本品對身體有害。對眼睛、皮膚有刺激作用。
環境危害:對環境有危害,對水體和大氣可造成污染。
燃爆危險:本品可燃,具刺激性。
危險特性:遇明火、高熱可燃。粉體與空氣可形成
爆炸性混合物, 當達到一定濃度時, 遇火星會發生爆炸。受高熱分解, 放出刺激性煙氣。
[3]
戊二酸儲存運輸
儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。應與氧化劑、還原劑、鹼類分開存放,切忌混儲。
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- 參考資料
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1.
朱洪法主編.催化劑手冊.北京:金盾出版社,2008.08:254
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2.
戊二酸
.中國化工製造網[引用日期2012-11-22]
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3.
戊二酸
.摩貝化學[引用日期2018-01-03]
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4.
戊二酸
.物競數據庫[引用日期2018-01-04]