複製鏈接
請複製以下鏈接發送給好友

戊二酸酐

鎖定
戊二酸酐又稱膠酸酐,簡稱GA。戊二酸酐為針狀物,比重1.429,熔點41~56℃,沸點287℃,可溶於乙醚、乙醇四氫呋喃等。吸水後為戊二酸。由戊二腈與鹽酸反應升成戊二酸和氯化銨,純製得戊二酸,再於300℃脱水製得戊二酸酐。 [1] 
中文名
戊二酸酐
外文名
Glutaric Anhydride
別    名
膠酸酐 戊二酸酐 戌二酸酐 戊二酐
化學式
C5H6O3
分子量
114.0993
CAS登錄號
108-55-4
沸    點
287.00 ℃
密    度
1.261 g/cm³
外    觀
針狀晶體
閃    點
120.89 ℃

戊二酸酐基本信息

戊二酸酐的分子結構圖 戊二酸酐的分子結構圖
中文名稱:戊二酸酐
別名:膠酸酐
英文名稱:Glutaric anhydride
英文別名:Tetrahydropyran-2,6-dione;Dihydro-2H-pyran-2,6(3H)-dione;1,5-Glutaric anhydride
CAS No.:108-55-4
EINECS:203-593-6
分子量:114.0993
密度:1.26g/cm3
熔點:55-57℃
沸點:287°C at 760 mmHg
閃點:120.9℃
蒸汽壓:0.00255mmHg at 25℃
溶解性:可溶於乙醚、乙醇和四氫呋喃。
用途:主要用於生產和製取橡膠、塑料、樹脂、醫藥等,用於合成化工、醫藥原料、生物製藥的中間體。

戊二酸酐技術指標

測試項目 指標
含 量% ≥ 98
熔 點℃ 55~56
灼燒殘渣PPm ≤500
水不溶物PPm ≤50
水 份% ≤0.1
溶液澄清# ≤50

戊二酸酐存儲方法

襯塑紙板桶包裝,淨重25kg/桶。
存放於陰涼乾燥處,防火、防曬、防潮。

戊二酸酐毒理學數據

急性毒性:大鼠經口LD50:540mg/kg;兔子經皮膚接觸LD50:1780mg/kg [2] 

戊二酸酐生態學數據

該物質對水有稍微的危害。 [2] 

戊二酸酐分子結構數據

1、 摩爾折射率:24.92
2、 摩爾體積(m3/mol):90.4
3、 等張比容(90.2K):231.2
4、 表面張力(dyne/cm):42.6
5、 偶極距(10-24cm3):
6、 極化率:9.88 [2] 

戊二酸酐計算化學數據

1.疏水參數計算參考值(XlogP):-0.1
2.氫鍵供體數量:0
3.氫鍵受體數量:3
4.可旋轉化學鍵數量:0
5.互變異構體數量:3
6.拓撲分子極性表面積43.4
7.重原子數量:8
8.表面電荷:0
9.複雜度:114
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1 [2] 

戊二酸酐性質與穩定性

避免與氧化物、水接觸。針狀晶體。 可溶於乙醚、乙醇和四氫呋喃。吸水後生成戊二酸。毒性很低。

戊二酸酐貯存方法

1.儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源、水源。包裝要求密封,應與氧化劑分開存放,切忌混儲。採用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。
2. 本品可用內襯聚乙烯塑料袋外用聚丙烯編織袋包裝。每袋25kg。按一般化學品規定貯運。 [2] 

戊二酸酐合成方法

1、用脱水劑如乙肝等加熱使戊二酸脱水製取。
①由γ-丁內酯製備
將γ-丁內酯和氰化鉀加入反應釜,攪拌下加熱升温至190-195℃,反應2h,生成氰基丁酸鉀。冷卻後加入濃鹽酸進行酸化,生成戊二酸單酰胺。再加熱進行水解,生成戊二酸,收率為71%-75%。最後將戊二酸加熱至300℃以上進行脱水,即得成品。
②由二氫吡喃製備
將二氫吡喃與0.2mol的硝酸在沸水浴上加熱溶解然後在冰水浴上冷卻,再加入濃硝酸,二氫吡喃水解生成羥基戊醛並放出二氧化氮。將温度降至0℃並加入硝酸鈉,強烈攪拌3h,使温度自然升至25-30℃。反應產物經減壓蒸發、冷卻製得戊二酸。收率70%-75%。最後將戊二酸加熱至300℃以上進行脱水,冷卻後即得成品。
③由戊二腈製備
將戊二腈與鹽酸加熱迴流4h,然後蒸發除水,生成戊二酸和氯化銨。繼續加入熱乙醚萃取戊二酸,氯化銨以固體析出,萃取液經加熱蒸出乙醚,即得戊二酸。將戊二酸加熱至300℃脱水後即得成品。
④從生產乙二酸的副產品中回收戊二酸,然後脱水製得戊二酸。
2.加熱混合二元羧酸(丁二酸,戊二酸,己二酸),使丁二酸和戊二酸直接脱水酐化,取一定温度的餾分而得戊二酸酐。

戊二酸酐用途

用於塑料、橡膠、樹脂、醫藥等的生產和酰胺的製備。戊酸酐用過氧化氫氧化可得過氧化戊二酸。將420mL蒸餾水和221.7g30%的過氧化氫攪拌混合,再加入戊二酸酐342g,劇烈攪拌,維持在15℃反應,補加7.6g過氧化氫繼續保温1小時,靜置24h,濾出結晶,用水洗滌後紅外燈烘乾,得白色粉末狀過氧化成二酸,熔點89-90℃(90℃開始分解)。用作環氧樹脂的固化劑。也是聚合生產一些合成樹脂和合成橡膠的聚合引發劑。
主要用作環氧樹脂的固化劑。也是聚合生產一些合成樹脂和合成橡膠的聚合引發劑。 [2] 
參考資料
  • 1.    李子東.膠黏劑助劑:化學工業出版社,2005
  • 2.    戊二酸酐  .物競化學品數據庫[引用日期2014-11-11]