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己二酸
鎖定
- 中文名
- 己二酸 [7]
- 外文名
- Adipic acid [7]
- 別 名
- 肥酸 [7]
- 化學式
- C6H10O4 [7]
- 分子量
- 146.141 [7]
- CAS登錄號
- 124-04-9 [7]
- EINECS登錄號
- 204-673-3 [7]
- 熔 點
- 152 ℃
- 沸 點
- 330.5℃(分解)
- 水溶性
- 微溶於水,易溶於乙醇
- 密 度
- 1.36 g/cm³ [2]
- 外 觀
- 白色結晶
- 閃 點
- 385 ℉ [3]
- 應 用
- 化工生產、有機合成工業、醫藥、潤滑劑
- 折光率
- 1.4283
己二酸分子結構
項目 | 內容 | 項目 | 內容 |
---|---|---|---|
分子式 | C6H10O4 | 結構簡式 | |
比例模型 | 球棍模型 | ||
注:本表所列圖片均由專業分子結構模型編輯軟件生成,為原始來源。 |
己二酸物理性質
物態 | 白色結晶體或結晶性粉末 | 氣味 | 有骨頭燒焦的氣味 |
燃點(開杯) | 231.85℃ | 熔融黏度 | 4.54mPa·s(160℃) |
溶解性 | |||
微溶於水,己二酸在水中的溶解度隨温度變化較大,當溶液温度由28℃升至78℃時,其溶解度可增大20倍。15℃時溶解度為1.44g/100mL;25℃時溶解度為2.3g/100mL;100℃時溶解度為160g/100mL。 | |||
己二酸化學性質
己二酸成鹽反應
己二酸酯化反應
己二酸可以和醇在一定條件下發生酯化反應。例如:
己二酸酰胺反應
己二酸中的羧基還可以與氨基發生酰胺化反應。
[3]
己二酸縮聚反應
作為二元羧酸,它能與二元胺或二元醇縮聚成高分子聚合物,例如:
己二酸主要用途
己二酸也是醫藥、酵母提純、殺蟲劑、粘合劑、合成革、合成染料和香料的原料。
己二酸酸味柔和且持久,在較大的濃度範圍內pH值變化較小,是較好的pH值調節劑。GB2760-2007規定,本品固體飲料,其最大使用量是0.01g/kg;也可用於果凍和果凍粉,用於果凍的最大使用量為0.01g/kg;用於果凍粉時,可按衝調倍數增加使用量。
[5]
己二酸需求量
近幾年,我國己二酸需求旺盛,國內生產不能滿足市場需求,因而每年都從國外大量進口。根據海關統計,2006 我國己二酸的進口量為 18. 23 萬t,2007 年增加到 27. 80 萬 t,創歷史最高記錄,同比增長約 52. 50%。2008 年受世界金融危機影響,國內需求有所下降,同時有多套新建裝置建成投產,產量擴大,使得當年進口量大幅度下降,只有16. 23 萬 t,同比下降約 41. 62% 。2009 年國內產能進一步擴大,進口量進一步下降到 8. 34 萬 t。2009 年底商務部宣佈對原產於美國、韓國和歐盟的進口己二酸徵收反傾銷税及進口環節增值税。2010 年由於反傾銷的實施,國內供需格局發生重大改變,己二酸進口量繼續下降為 6. 84 萬 t,同比減少約 17. 98%[7]。2011 年的進口量為 7. 58 萬 t,同比增長約 10. 82%。2012 年 1 ~ 6 月份的進口量為 2. 05 萬 t,同比減少約 44. 83%。在進口的同時,我國己二酸也有少量出口。2008 年出口量為0. 25 萬 t,2009 年為 0. 89 萬 t,2010 年出口量大幅度增加到3. 11 萬 t,同比增長約249. 44%,2011年的出口量進一步增加到 3. 82 萬 t,同比增長約22. 83% 。2012 年 1 ~ 6 月份的出口量為 2. 12 萬 t,同比增長約 16. 79%。近幾年我國己二酸的進出口情況見表 7。
[5]
己二酸製備方法
1937年,美國杜邦公司用硝酸氧化環己醇(由苯酚加氫製得),首先實現了己二酸的工業化生產。進入60年代,工業上逐步改用環己烷氧化法,即先由環己烷制中間產物環己酮和環己醇混合物(即酮醇油,又稱KA油),然後再進行KA油的硝酸或空氣氧化。
環己烷一步氧化法
以環己烷為原料,以醋酸為溶劑,以鈷和溴化物為催化劑,於2MP。和90℃下反應10~13h。產率75%。
環己烷分步氧化法
KA油的製備可於1.0~2.5MPa和145~180℃下用空氣直接氧化,收率達70%~75%。也可用偏硼酸作催化劑,1.0~2.0MPa和165℃下進行空氣氧化,收率可達90%,醇酮比為10:1;反應物用熱水處理,可使酯水解、分層,水層回收硼酸,經脱水成偏硼酸循環使用;有機層用苛性鈉皂化有機酯,併除去酸,蒸餾回收環己烷後得醇酮混合物。
KA油的氧化 以過量50%~60%的硝酸在兩級串聯的反應器中,於60~80℃和0.1~0.4MPa下氧化KA油。催化劑為銅-釩系(銅0.1%~0.5%,釩0.1%~0.2%),收率為理論值的92%~96%。反應物蒸出硝酸後,經兩次結晶精製可得高純度己二酸。
己二酸毒理簡介
己二酸健康危害
己二酸環境影響
急性毒性:LD50:1900 mg/kg(小鼠經口);280 mg/kg(小鼠皮下)。
該物質對環境有危害,對水體和大氣可造成污染,有機酸易在大氣化學和大氣物理變化中形成酸雨。因而當PH值降到5以下時,會給動、植物造成嚴重危害,魚的繁殖和發育會受到嚴重影響,流域土壤和水體底泥中的金屬可被溶解進入水中毒害魚類。水體酸化還會導致水生生物的組成結構發生變化,耐酸的藻類、真菌增多,而有根植物、細菌和脊椎動物減少,有機物的分解率降低。酸化後會嚴重導致湖泊、河流中魚類減少或死亡。
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己二酸安全風險
己二酸泄漏處理
隔離泄漏污染區,限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴防塵面具(全面罩),穿防毒服。避免揚塵,小心掃起,置於袋中轉移至安全場所。若大量泄漏,用塑料布、帆布覆蓋。收集回收或運至廢物處理場所處置。
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己二酸人員處理
部位 | 措施 | |
---|---|---|
防護措施 | 呼吸系統 | 空氣中粉塵濃度超標時,必須佩戴自吸過濾式防塵口罩。緊急事態搶救或撤離時,應該佩戴空氣呼吸器 |
眼睛 | 戴化學安全防護眼鏡 | |
身體 | 穿防毒物滲透工作服 | |
手 | 戴橡膠手套 | |
其他 | ||
急救措施 | 皮膚接觸 | 脱去污染的衣着,用大量流動清水沖洗。就醫 |
眼睛接觸 | 提起眼瞼,用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫 | |
吸入 | 脱離現場至空氣新鮮處。如呼吸困難,給輸氧。就醫 | |
食入 |
己二酸滅火方法
粉體與空氣可形成爆炸性混合物,當達到一定濃度時遇火星會發生爆炸。受高熱分解,放出刺激性煙氣。
消防人員須佩戴防毒面具、穿全身消防服,在上風向滅火。
己二酸儲存運輸
己二酸包裝
密閉操作。操作人員必須經過專門培訓,嚴格遵守操作規程。工廠操作人員必須佩戴自吸過濾式防塵口罩、穿防毒物滲透工作服、勞保鞋及橡膠手套,必要時佩戴過濾式防毒面具。工作場所嚴禁吸煙。使用防爆型的通風系統和設備。避免產生粉塵。搬運時要輕裝輕卸,防止包裝及容器損壞。並注意倒空的容器可能殘留有害物。
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己二酸儲存
己二酸運輸
起運時包裝要完整,裝載應穩妥。運輸過程中要確保容器不泄漏、不倒塌、不墜落、不損壞。嚴禁與氧化劑、還原劑、鹼類、食用化學品等混裝混運。運輸途中應防曝曬、雨淋,防高温。車輛運輸完畢應進行徹底清掃。
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- 參考資料