複製鏈接
請複製以下鏈接發送給好友

環己酮

鎖定
環己酮,是一種有機化合物,化學式是C6H10O,為羰基碳原子包括在六元環內的飽和環酮。無色透明液體,帶有泥土氣息,含有痕跡量的酚時,則帶有薄荷味。不純物為淺黃色,隨着存放時間生成雜質而顯色,呈水白色到灰黃色,具有強烈的刺鼻臭味。與空氣混合爆炸極與開鏈飽和酮相同。在工業上主要用作有機合成原料和溶劑,例如它可溶解硝酸纖維素、塗料、油漆等。
2017年10月27日,世界衞生組織國際癌症研究機構公佈的致癌物清單初步整理參考,環己酮在3類致癌物清單中。 [26] 
中文名
環己酮
外文名
Cyclohexanone
化學式
C6H10O
分子量
98.143
CAS登錄號
108-94-1
EINECS登錄號
203-631-1
熔    點
-47 ℃
沸    點
155 ℃
水溶性
微溶
密    度
0.947 g/cm³
外    觀
無色透明液體
閃    點
44 ℃(CC)
安全性描述
S25
危險性符號
Xn
危險性描述
R10;R20

環己酮理化性質

密度:0.947g/cm3
熔點:-47℃
沸點:155℃
閃點:44℃(CC)
折射率:1.450(20℃)
飽和蒸氣壓:0.5kPa(20℃)
臨界温度:356℃
臨界壓力:3.8MPa
引燃温度:420℃
爆炸上限(V/V):9.4%
爆炸下限(V/V):1.1%
外觀:無色透明液體
溶解性:微溶於水,可混溶於醇,醚,苯,丙酮等多數有機溶劑 [27] 

環己酮分子結構數據

摩爾折射率:27.80
摩爾體積(cm3/mol):102.9
等張比容(90.2K):245.8
表面張力(dyne/cm):32.5
極化率(10-24cm3):11.02 [25] 

環己酮計算化學數據

疏水參數計算參考值(XlogP):0
氫鍵供體數量:0
氫鍵受體數量:1
可旋轉化學鍵數量:0
互變異構體數量:2
拓撲分子極性表面積:17.1
重原子數量:7
表面電荷:0
複雜度:68.2
同位素原子數量:0
確定原子立構中心數量:0
不確定原子立構中心數量:0
確定化學鍵立構中心數量:0
不確定化學鍵立構中心數量:0
共價鍵單元數量:1 [25] 

環己酮毒理學數據

1、急性毒性
LD50:1620μL(1544mg)/kg(大鼠經口);1mL(950mg)/kg(兔經皮)
LC50:8000ppm(大鼠吸入,4h)
2、刺激性
家兔經皮:500mg,輕度刺激(開放性刺激試驗)。
人經眼:75ppm,引起刺激。
3、亞急性與慢性毒性
家兔吸入12.39g/m3,每天6h,3周,4只中2只死亡;5.68g/m3,10周,輕微黏膜刺激。
4、致突變性
微生物致突變試驗:鼠傷寒沙門菌20μl/L。
細胞遺傳學分析:人淋巴細胞5μg/L。
5、致畸性
小鼠孕後6~17d吸入最低中毒劑量(TCLo)1400ppm(6h),致肌肉骨骼系統發育畸形。
6、致癌性
IARC致癌性評論:G3,對人及動物致癌性證據不足。
7、其他
大鼠吸入最低中毒濃度(TCLo):105mg/m3(4h)(孕1~20d用藥),致植入前的死亡率升高。
小鼠經口最低中毒劑量(TDLo):11g/kg(孕8~12d用藥),影響新生鼠的生長統計(如體重增長的減少)。 [27] 

環己酮生態學數據

1、生態毒性
LC50:527mg/L(96h)(黑頭呆魚,動態)
EC50:20mg/L(96h)(綠藻);820mg/L(48h)(水蚤);18.7mg/L(5min)(發光菌,Microtox測試)
2、生物降解性
MITI-I測試,初始濃度100ppm,污泥濃度30ppm,2周後降解87.4%。
3、非生物降解性
空氣中,當羥基自由基濃度為5.00×105個/cm3時,降解半衰期為1.3d(理論)。 [27] 

環己酮用途

環己酮是重要化工原料,是製造尼龍己內酰胺己二酸的主要中間體。也是重要的工業溶劑,如用於油漆,特別是用於那些含有硝化纖維氯乙烯聚合物及其共聚物或甲基丙烯酸酯聚合物油漆等。用於有機磷殺蟲劑及許多類似物等農藥的優良溶劑,用作染料的溶劑,作為活塞型航空潤滑油的粘滯溶劑,脂、蠟及橡膠的溶劑。也用作染色和褪光絲的均化劑,擦亮金屬的脱脂劑,木材着色塗漆。用作指甲油等化妝品的高沸點溶劑。通常與低沸點溶劑和中沸點溶劑配製成混合溶劑,以獲得適宜的揮發速度和黏度。

環己酮急救措施

皮膚接觸:脱去污染的衣着,用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。
眼睛接觸:立即提起眼瞼,用大量流動清水或生理鹽水徹底沖洗至少15分鐘。就醫。
吸入:迅速脱離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難,給輸氧。如呼吸停止,立即進行人工呼吸。就醫。
食入:飲足量温水,催吐就醫。

環己酮消防措施

有害燃燒產物:一氧化碳,二氧化碳。
滅火方法:噴水冷卻容器,可能的話將容器從火場移至空曠處。
滅火劑:泡沫,乾粉,二氧化碳,砂土。

環己酮泄漏應急處理

迅速撤離泄漏污染區人員至安全區,並進行隔離,嚴格限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給正壓式呼吸器,穿防靜電工作服。儘可能切斷泄漏源。防止流入下水道、排洪溝等限制性空間。
小量泄漏:用砂土或其他不燃材料吸附或吸收。也可以用大量水沖洗,洗水稀釋後放入廢水系統。
大量泄漏:構築圍堤或挖坑收容。用泡沫覆蓋,降低蒸氣災害。用防爆泵轉移至槽車或專用收集器內,回收或運至廢物處理場所處置。

環己酮操作處置與儲運

操作注意事項:密閉操作,注意通風。操作人員必須經過專門培訓,嚴格遵守操作規程。建議操作人員佩戴自吸過濾式防毒面具(半面罩),戴化學安全防護眼鏡,穿防靜電工作服,戴橡膠耐油手套。遠離火種、熱源,工作場所嚴禁吸煙。使用防爆型的通風系統和設備。防止蒸氣泄漏到工作場所空氣中。避免與氧化劑、還原劑接觸。充裝要控制流速,防止靜電積聚。搬運時要輕裝輕卸,防止包裝及容器損壞。配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。倒空的容器可能殘留有害物。
儲存注意事項:儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。庫温不宜超過30℃。保持容器密封。應與氧化劑、還原劑等分開存放,切忌混儲。採用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。
包裝注意事項:安瓿瓶外普通木箱;螺紋口玻璃瓶、鐵蓋壓口玻璃瓶、塑料瓶或金屬桶(罐)外普通木箱;螺紋口玻璃瓶、塑料瓶或鍍錫薄鋼板桶(罐)外滿底板花格箱、纖維板箱或膠合板箱。
運輸注意事項:運輸時運輸車輛應配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。夏季最好早晚運輸。運輸時所用的槽(罐)車應有接地鏈,槽內可設孔隔板以減少震盪產生靜電。嚴禁與氧化劑、還原劑、食用化學品等混裝混運。運輸途中應防曝曬、雨淋,防高温。中途停留時應遠離火種、熱源、高温區。裝運該物品的車輛排氣管必須配備阻火裝置,禁止使用易產生火花的機械設備和工具裝卸。公路運輸時要按規定路線行駛,勿在居民區和人口稠密區停留。鐵路運輸時要禁止溜放。嚴禁用木船、水泥船散裝運輸。

環己酮安全信息

環己酮安全術語

S25:Avoid contact with eyes.
避免眼睛接觸。

環己酮風險術語

R10:Flammable.
易燃。
R20:Harmful by inhalation.
吸入有害。

環己酮物質毒性

文獻,期刊報道的毒性作用試驗數據
編號
毒性類型
測試方法
測試對象
使用劑量
毒性作用
1
急性毒性
吸入
人類
75 ppm
嗅覺毒性——未報告
眼毒性——結膜刺激
肺部、胸部或者呼吸毒性——其他變化
2
急性毒性
口服
大鼠
1620μL/kg
詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
3
急性毒性
吸入
大鼠
8000 ppm/4h
詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
4
急性毒性
腹腔注射
大鼠
1130mg/kg
胃腸道毒性 - 其他變化
5
急性毒性
皮下注射
大鼠
2170mg/kg
詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
6
急性毒性
靜脈注射
大鼠
568mg/kg
詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
7
急性毒性
口服
小鼠
1400mg/kg
詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
8
急性毒性
吸入
小鼠
19200 mg/m3/90M
胃腸道毒性 - 其他變化
9
急性毒性
腹腔注射
小鼠
1230mg/kg
胃腸道毒性 - 其他變化
10
急性毒性
皮下注射
小鼠
1300mg/kg
行為毒性——嗜睡
行為毒性——共濟失調
肺部、胸部或者呼吸毒性——其他變化
11
急性毒性
靜脈注射
284mg/kg
詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
12
急性毒性
口服
1600mg/kg
行為毒性 - 全身麻醉
13
急性毒性
皮膚表面
1mg/kg
詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
14
急性毒性
腹腔注射
1540mg/kg
胃腸道毒性 - 其他變化
15
急性毒性
吸入
豚鼠
400 ppm/4h
詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
16
急性毒性
腹腔注射
豚鼠
760mg/kg
詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
17
急性毒性
皮下注射
青蛙
1900mg/kg
自主神經毒性——交感神經出現問題
行為毒性——運動行為發生變化(具體情況具體分析)
肺部、胸部或者呼吸毒性——其他變化
18
急性毒性
口服
哺乳動物
3mg/kg
詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
19
急性毒性
吸入
哺乳動物
25 gm/m3
詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
20
慢性毒性
靜脈注射
4260 mg/kg/21D-I
血液毒性-骨髓發生變化
皮膚和附件毒性-皮炎(全身暴露後)
慢性病相關毒性-死亡
21
慢性毒性
吸入
3082 ppm/6H/3W-I
行為毒性——共濟失調
營養和代謝系統毒性——體重下降或體重增加速率下降
慢性病相關毒性——死亡
22
眼部毒性
入眼
人類
75 ppm

23
眼部毒性
皮膚表面
500mg
作用較輕
24
眼部毒性
入眼
20mg
作用嚴重
25
眼部毒性
入眼
250μg/24h
作用嚴重
26
突變毒性

鼠傷寒沙門氏菌
20μL/L

27
突變毒性

枯草芽孢桿菌
200μL/L

28
突變毒性

人類白細胞
100μmol/L

29
突變毒性

人類淋巴細胞
5μg/L

30
突變毒性

倉鼠卵巢
7500μL/L

31
突變毒性

倉鼠卵巢
7500μL/L

32
生殖毒性
吸入
大鼠
105mg/m3/4h,雌性受孕1-20天后
生殖毒性 - 胚胎植入前死亡率上升
33
生殖毒性
口服
小鼠
11mg/kg,雌性受孕8-12天后
生殖毒性 - 新生兒體重增加量減少
34
生殖毒性
吸入
小鼠
1400ppm/6h,雌性受孕6-17天后
生殖毒性——影響母體
生殖毒性——胎兒毒性
(如胎兒發育不良,但不至死亡)
生殖毒性——肌肉骨骼系統發育異常
[1-24] 
參考資料
  • 1.    Journal of Industrial Hygiene and Toxicology. (Cambridge, MA) V.18-31, 1936- For publisher information, see AEHLAU. : 25,282,1943
  • 2.    American Industrial Hygiene Association Journal. (AIHA, 475 Wolf Ledges Pkwy., Akron, OH 44311) V.19- 1958- : 30,470,1969
  • 3.    Raw Material Data Handbook, Vol.1: Organic Solvents, 1 (National Assoc. of Printing Ink Research Institute, Francis McDonald Sinclair Memorial Laboratory, Lehigh Univ., Bethlehem, PA 18015) : 1,18,1974
  • 4.    Toxicology and Applied Pharmacology. (Academic Press, Inc., 1 E. First St., Duluth, MN 55802) V.1- 1959- : 49,525,1979
  • 5.    Journal of Industrial Hygiene and Toxicology. (Cambridge, MA) V.18-31, 1936- For publisher information, see AEHLAU. : 25,415,1943
  • 6.    Toxicology and Applied Pharmacology. (Academic Press, Inc., 1 E. First St., Duluth, MN 55802) V.1- 1959- : 37,115,1976
  • 7.    National Technical Information Service. (Springfield, VA 22161) Formerly U.S. Clearinghouse for Scientific & Technical Information. : AD-A066-307
  • 8.    Archiv fuer Experimentelle Pathologie und Pharmakologie. (Leipzig, Ger. Dem. Rep.) V.1-109, 1873-1 For publisher information, see NSAPCC. : 50,199,1903
  • 9.    Journal of Industrial Hygiene and Toxicology. (Cambridge, MA) V.18-31, 1936- For publisher information, see AEHLAU. : 25,199,1943
  • 10.    Gigiena Truda i Professional'nye Zabolevaniya. Labor Hygiene and Occupational Diseases. (V/O Mezhdunarodnaya Kniga, 113095 Moscow, USSR) V.1-36, 1957-1 For publisher information, see MTPEEI : 32(10),25,1988
  • 11.    Journal of Industrial Hygiene and Toxicology. (Cambridge, MA) V.18-31, 1936- For publisher information, see AEHLAU. : 25,323,1943
  • 12.    Union Carbide Data Sheet. (Union Carbide Corp., 39 Old Ridgebury Rd., Danbury, CT 06817)
  • 13.    American Journal of Ophthalmology. (Ophthalmic Pub. Co., 435 N. Michigan Ave., Suite 1415, Chicago, IL 60611) Series 3: V.1- 1918- : 29,1363,1946
  • 14.    Prehled Prumyslove Toxikologie; Organicke Latky, Marhold, J., Prague, Czechoslovakia, Avicenum, 1986 : -,289,1986
  • 15.    Egyptian Journal of Microbiology. (National Information and Documentation Centre, A1-Tahrir St., Awqaf P.O. Dokki, Cairo, Egypt) V.7- 1972- : 18,213,1983
  • 16.    Diabete. (Le Raincy, France) V.1-22, 1953- Discontinued. : 19,215,1971
  • 17.    Gigiena i Sanitariya. For English translation, see HYSAAV. (V/O Mezhdunarodnaya Kniga, 113095 Moscow, USSR) V.1- 1936- : 46(5),76,1981
  • 18.    Environmental Mutagenesis. (New York, NY) V.1-9, 1979- For publisher information, see EMMUEG. : 7(Suppl 3),60,1985
  • 19.    Toksikologiya Novykh Promyshlennykh Khimicheskikh Veshchestv. Toxicology of New Industrial Chemical Substances. For English translation, see TNICS*. (Izdatel'stvo Meditsina, Moscow, USSR) No.1- 1961- : 14,26,1975
  • 20.    Teratogenesis, Carcinogenesis, and Mutagenesis. (Alan R. Liss, Inc., 41 E. 11th St., New York, NY 10003) V.1- 1980- : 6,361,1986
  • 21.    National Technical Information Service. (Springfield, VA 22161) Formerly U.S. Clearinghouse for Scientific & Technical Information. : OTS0540574
  • 22.    The Threshold Limit Values (TLVs) and Biological Exposure Indices (BEIs) booklet issues by American Conference of Governmental Industrial Hygienists (ACGIH), Cincinnati, OH, 1996 : TLV/BEI,1999
  • 23.    IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risk of Chemicals to Man. (WHO Publications Centre USA, 49 Sheridan Ave., Albany, NY 12210) V.1- 1972- : 47,157,1989
  • 24.    IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risk of Chemicals to Man. (WHO Publications Centre USA, 49 Sheridan Ave., Albany, NY 12210) V.1- 1972- : 71,1359,1999
  • 25.    環己酮  .化源網[引用日期2022-08-17]
  • 26.    世界衞生組織國際癌症研究機構致癌物清單 3類致癌物清單(共502種)  .紹興市市場監督管理局[引用日期2022-11-03]
  • 27.    環己酮  .化學+[引用日期2022-11-03]
展開全部 收起