印楝素

印楝素(4張)

印楝的果實、種子、種核、枝條、樹葉、樹皮及樹液中都含有活性物質，但以種子尤甚。迄今，印楝中已發現了100多種化合物，至少有70種化合物具有生物活性，它們為二萜類、三萜類、戊三萜類和非萜類化合物。主要為印度苦楝子素、苦楝三醇和印楝素等，這些提取物對昆蟲有拒食、干擾產卵、干擾昆蟲變異，使其無法蜕變為成蟲、驅避幼蟲及抑制其生長的作用而達到殺蟲目的。印楝素是從印楝樹種裏提取的一種生物殺蟲劑，可防治200多種農、林、倉儲和室內衞生害蟲，是世界公認的廣譜、高效、低毒、易降解、無殘留的殺蟲劑。印楝素（Azadirachtin）是一類從印楝中分離出來活性最強的化合物，它屬於四環三萜類。印楝素可以分為印楝素-A，-B，-C，-D，-E，-F，-G，-I共8種，印楝素-A就是通常所指的印楝素。 ^[2] 

印楝(3張)

印楝是熱帶亞熱帶常綠樹； 年平均生長温度為21~32℃ ； 印楝耐乾旱，在年降雨量為400~1200mm的乾旱半乾旱地區生長良好，在年降雨量為130mm以下的地區，若有地下水仍可生存。 印楝能在黑棉土(蘇丹和印度)、粘土(尼日利亞)、磚紅壤(貝寧)和高鈣土(海地)等土壤中旺盛生長。其主根約為樹幹的2倍，可以在缺水的貧瘠土壤深處吸收水分和養分，與其它許多樹種相比，印楝在貧瘠、多石、缺水、石灰質含量較高或質地粘硬的土地上更具生命力。 印楝適生土壤的pH為5.9~10，最適宜的pH為6.2~7。印楝能在鹽鹼地存活。 在多米尼加高鹽度的荒地，在地下水含鹽量很高的索馬里Mogadish地區，印楝生長旺盛。多米尼加是一個少雨且土壤含有大量鹽分的地區，印楝種植2年後就高達6~7米。 在沙特阿拉伯，用地下鹽水每週灌溉一次，每次每株150升，印楝長勢良好。 在海地和馬來西亞等沿海國家，印楝能夠生長在離海水只有數米遠的鹽鹼地上。 ^[2] 

原產於緬甸和印度，在70多個國家有分佈和種植，以印度等亞洲國家產量最大。印楝屬於楝科楝屬常綠喬木，原產於印度次大陸印度、緬甸等地，現廣泛分佈於中南半島、印度尼西亞、西非以及南美洲等熱帶亞熱帶乾旱地區。早在1000多年前，當地人就發現印楝在治療麻風病、牙齦炎、皮膚病等方面的神奇功能，印楝樹被當地土著居民封為“神樹”。至1959年 ，Schmutterer發現其具有殺蟲活性後，全球興起種植印楝的熱潮。1993年，國際印楝網絡(International Neem Network，INN)成立並致力於印楝種源的遺傳改良、適應性評價和推廣種植。聯合國糧食及農業組織、聯合國亞太經濟與社會理事會、國際林業研究組織聯盟等組織，推薦印楝為南亞、東南亞和非洲等乾熱地區優先發展的樹種，現已被引種到中國、美國、澳大利亞、斐濟和毛里求斯等50多個國家。 ^[2] 

20世紀60年代，一位德國植物學家在印度進行生物考察時巧遇了一場蝗災，當時，有一羣蝗蟲鋪天蓋地地壓向一片作物，頃刻之間，這片作物就被蝗蟲蠶食得蕩然無存，但是其中有一棵樹安然無恙，這就是印楝樹。這位科學家研究分析，印楝樹的種子、樹葉及樹皮中，含有一種物質——印楝素，正是由於它的存在，使印楝樹具有趨蟲治病的神奇功能。後經進一步研究，從印楝果實中提取的印楝素等 成分是世界公認的廣譜、高效、低毒、易降解、無殘留的殺蟲劑且沒有抗藥性，對幾乎所有植物害蟲，室內臭蟲、跳蚤、蒼蠅、蚊子等都具有驅殺效果。試驗證明，印楝對防治10目400多種農林、倉儲和衞生害蟲，特別是對半翅目(Hemiptera)鱗翅目、鞘翅目等害蟲有特效，而對人畜和周圍環境無任何污染。 ^[1] 

中文名稱：印楝素

英文名稱：azadirachtin

英文別名：Azadirachtin; Azadirachtin A; Azadirachtin-A;Bioneem; CCIRS 9142; CCRIS 9142; EPA Pesticide Chemical Code 121701; HSDB 7372; NSC 368675; NeemAzal;

CAS：11141-17-6

分子式：C₃₅H₄₄O₁₆

分子量：720.7143

物化性質相對密度：1.513

純度：95%~99%

分析方法：HPLC-DAD or/and HPLC-ELSD

鑑定方法：質譜（Mass），核磁（NMR）

包裝：棕色小玻璃瓶，標準包裝10mg，20mg，50mg；

印楝素屬於四環三萜類化合物，其化學結構大體可分為十氫化萘和三環呋喃左右兩部分，共含有16個手性中心，包括7個季碳、9個仲碳和16個氧原子。 ^[2] 

印楝的種子、葉片、枝條和樹皮等多個部位均含有印楝素，其中種子的印楝素含量最高，w通常為0.3% ～ 0.5%，個別品種最高可達1% 。但是種子收穫具有季節性，生產供給能力有限，其貯藏條件也對後續製備產生影響。

國內外學者嘗試通過植物組織培養技術對印楝素進行大規模穩定生產，但這些技術仍需優化。印楝種子仍是提取製備印楝素的唯一有效途徑。印楝素的工廠化生產關鍵在於其原藥提取製備工藝，通常包括以下2步：

1) 去油：壓榨印楝種仁，得到印楝油，壓榨後的殘渣即是印楝餅。將印楝餅粉碎，得到種仁粉，該粉是生產印楝素原藥的主要原料。

2) 印楝素原藥的製備：以印楝種仁粉為原料製備，常用提取方法主要有溶劑萃取法、超臨界萃取法和微波萃取法。其中，溶劑萃取法使用最多、最成熟；超臨界萃取法由於整個分離過程在暗場中進行，萃取温度接近室温，特別適合對光熱不穩定的印楝素提取。 ^[2] 

新鮮印楝葉中的成分：水份59.4%，蛋白質7.1%，脂肪1.0%，纖維素 6.2%，糖類22.9%，礦物質3.4%，鈣510mg/100g，磷80mg/100g，鐵17mg/100g，維生素B10.04mg/100g，煙酸1.40mg/100g，維生素C218mg/100g，胡蘿蔔素1998mg/100g，熱能值1290Kcal/Kg，穀氨酸73.30mg/100g，酪氨酸31.50mg/100g，天冬氨酸15.50mg/100g，丙氨酸6.40mg/100g，脯氨酸4.00mg/100g，穀氨酸鹽1.00mg/100g。

已從印楝中分離並鑑定出100餘種protolimonoids、limonoids或tetranortriterpenoids、pentanortriterpenoids、hexanortriterpenoids和一些nonterpenoid(Jones,1989; Koul,199)。最重要的活性物質是印楝素，至少還有其它10多種檸檬素類物質具有昆蟲生長髮育調節作用(Saxena, 1989; Schmutterer, 1990)。

從化學結構上看，印楝素類化合物與昆蟲體內的類固醇和甾類化合物等激素類物質非常相似，因而害蟲不易區分它們是體內固有的還是外界強加的，所以它們既能夠進入害蟲體內干擾害蟲的個生命過程，從而殺死害蟲，又不易引起害蟲對產生抗藥性。這類化合物與脊椎動物的激素類質的結構差異很大，所以它們對人畜幾乎是無害的。 ^[2] 

幾千年來，印度人一直將印楝產品用作農藥和醫藥。 印楝果、種子、油、葉、莖杆和樹皮具有防腐和殺菌作用，可治療小便失調、支氣管炎、敗血症、腹瀉、發燒、皮疹、燙傷、刀傷、高血壓、黃疸、傷口感染、麻風病、皮膚病、胃潰瘍和水痘等。 現代研究表明，印楝對許多疾病具有醫療作用，在醫藥中將有更廣泛的應用。

經現代研究表明，從印楝果實中提取的印楝素等成分是世界公認的廣譜、高效、低毒、易降解、無殘留的殺蟲劑且沒有抗藥性，對幾乎所有植物害蟲，室內臭蟲、跳蚤、蒼蠅、蚊子等都具有驅殺效果，而對人畜和周圍環境無任何污染，同時印楝對許多疾病還具有醫療作用，在醫藥中將有更廣泛的應用。

印楝素分子模型圖(3張)

Nimbin是印楝種子中的物質，被用作醫藥，印楝素具有抗細菌和抗真菌活性，可用於防治或驅避室內、菜園、花園內和草坪上的蠅類、蚊子和蝗蟲等害蟲及寵物、牛、羊和其它家畜身上扁蝨、大蒼蠅、虻、蠓、臭蟲、跳蚤和蚊子等。 ^[2] 

一般公認的印楝素對昆蟲的作用機理有如下幾個方面：直接或間接通過破壞昆蟲口器的化學感應器官產生拒食作用；通過對中腸消化酶的作用使得食物的營養轉換不足，影響昆蟲的生命力。高劑量的印楝素可以直接殺死臭蟲、跳蚤等昆蟲，低劑量則致使出現永久性幼蟲，或畸形的蛹、成蟲等。通過抑制腦神經分泌細胞對促前胸腺激素(PTrH)的合成與釋放，影響前胸腺對蜕皮甾類的合成和釋放，以及咽側體對保幼激素的合成和釋放。昆蟲血淋巴內保幼激素正常濃度水平的破壞同時使得昆蟲卵成熟所需要的卵黃原蛋白合成不足而導致不育。

印楝素能降低昆蟲的血細胞數量、降低血淋巴中蛋白質含量、降低血淋巴中海藻糖和金屬陽離子濃度，能抑制昆蟲中腸酯酶和脂肪體中蛋白酶、澱粉酶、脂肪酶、磷酸酶和葡萄糖酶的活性，降低昆蟲的取食率和對食物的轉化利用率，能影響昆蟲的正常呼吸節律，降低昆蟲脂肪體中DNA和RNA含量，降低雌蟲卵巢、輸卵管、受精囊中蛋白質、糖原和脂類的含量及一些酶的活性，對雄蟲生殖系統有影響，使昆蟲的腦、咽側體、心側體、前胸腺、脂肪體等發生病變，影響昆蟲體內激素平衡，從而干擾昆蟲生長髮育。 ^[1] 

1.該農藥不宜與鹼性農藥混用，與其他農藥混用時需隨配隨用。

2.施藥時要求噴霧均勻周到，對移動性弱的害蟲，要求葉片正反面都噴上藥。

3.該農藥對害蟲的速效性較差，一般藥後24h方表現出殺蟲作用，因此使用時不應因防效表現慢而隨意加大用量 ^[3]  。