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基斯內爾-沃爾夫-黃鳴龍還原反應
鎖定
- 中文名
- Wolff-Kishner-黃鳴龍(還原)反應/黃鳴龍改良還原法等
- 外文名
- Wolff-Kishner-Huangmin lon-Reduction reaction
- 別 名
- 烏爾夫-凱惜納-黃鳴龍還原反應/沃爾夫-基希納-黃鳴龍還原反應
- 提出者
- Nikolai Matveevich Kischner
- 提出時間
- 1911年
- 適用領域
- 化學,化工,有機合成,醫藥等
- 應用學科
- 化學,有機合成化學等
基斯內爾-沃爾夫-黃鳴龍還原反應反應過程
一些對酸不穩定而對鹼穩定的醛類或酮類在鹼性條件下與肼作用,羰基被還原為亞甲基;原本的Wolff-Kishner的方法是將醛或酮與肼和金屬鈉或鉀在高温(約200 °C)下加熱反應,需要在封管或高壓釜中進行,操作不方便;黃鳴龍改進不用封管而在高沸點溶劑如一縮二乙二醇(二甘醇,沸點245°C)中,用氫氧化鈉或氫氧化鉀代替金屬鈉反應
[3-4]
。對鹼敏感的化合物不適合用此還原法,可用Clemmensen還原法
[3]
。
基斯內爾-沃爾夫-黃鳴龍還原反應反應機理
其他反應
克萊門森還原反應(Clemmensen reduction reaction)
麥克法迪恩-史蒂文斯還原反應(Mcfadyen-Stevens reduction reaction)
基斯內爾-沃爾夫-黃鳴龍還原反應反應實例
反應(1)(2)分別為脂肪族、芳香族酮還原的反應。
基斯內爾-沃爾夫-黃鳴龍還原反應發展簡史
1911年俄國化學家:“Nikolai Matveevich Kischner”(1867.11.28—1935.11.27) 提出此化學反應
[6]
。
1912年德國化學家:“Ludwig Wolff“(1857.9.27—1919.2.24))改良化學反應。
1946年中國化學家:黃鳴龍(1898.8.6—1979.7.1)改良化學反應
[7]
。
注:“黃鳴龍”出生日期有歧義,《中國科技史雜誌》1980年第1期,“黃鳴龍的學術成就”給出的是(1898.6.6—1979.7.1);《中國藥物化學雜誌》1990年第0期,“為我國甾體激素藥物工業奉獻一生——紀念黃鳴龍教授逝世十週年”給出的是(1898.8.6—1979.7.1);中國科學院官網給出的是(1898.7.3—1979.7.1)
[10-12]
。
- 參考資料
-
- 1. Classic Organic Reactions (經典有機反應) .中國科學院過程工程研究所[引用日期2015-06-07]
- 2. 曾昭瓊主編,2008年:《有機化學》上冊,北京:高等教育出版社,326頁
- 3. 有機人名反應(Wolff-Kishner-黃鳴龍反應) .廈門大學[引用日期2015-06-07]
- 4. 邢其毅.基礎有機化學(上).北京:高等教育出版社,2005.6:532頁
- 5. [1] N. Kishner, J. Russ. Phys. Chem. Soc. 43, 582 (1911); C.A. 6, 347 (1912) [2] L. Wolff, Ann. 394, 86 (1912) [3] Huang Minlon J. Amer. Chem. Soc. 68, 2487 (1946) [4] D. Todd in Organic Reactions IV, 378 (1948) [5] V. Franzen, Chem. Ztg. 80, 667 (1956) [6] R. A. Braun and W. A. Mosher, J. Amer. Chem. Soc. 80, 4919 (1958) [7] D. H. R. Barton, D. A. J. Ives and B. R. T. Thomas, J. Chem. Soc. 1955, 2056 [8] J. H. Weisburger and P. H. Grantham, J. Org. Chem. ,1160 (1956) [9] V. Georgian, R. Harrisson and N. Gubisch, J. Amer. Chem. Soc. 81, 5834 (1959) [10] D. J. Cram, M. R. V. Sahyun d G. R. Knox, J. Amer. Chem. Soc. 84, 1734 (1962) [11] S. Hunig and W. Eckardt, Ber. 95, 2498 (1962) [12] M. F. Grundon, H. B. Henbest and M. D. Scott , J. Chem. Soc. 1963, 1855 [13] E. Muller, G. Fiedler, H. Huber, B. Narr, H. Suhr and K. Witte, Z. Naturforsch. 18B, S (1963) [14] H. H. Szmant and C. M. Harmuth, J. Amer. Chem. Soc. 86, 2909 (1964).
- 6. Disability, Despotism, Deoxygenation-From Exile to Academy Member: Nikolai Matveevich Kizhner. .中國知網.2013[引用日期2015-06-07]
- 7. 周維善院士講述青蒿素結構測定經過 .科學網.2011-9-14[引用日期2015-06-07]
- 8. 何林等.淺談有機合成中的中國人人名反應[J].廣東化工,2010,37(12):84 .中國知網.2010[引用日期2015-06-07]
- 9. 武漢大學研究成果收錄為人名反應,以國人名字命名目前很少 .荊楚網.2014-03-25[引用日期2015-06-07]
- 10. 為我國甾體激素藥物工業奉獻一生——紀念黃鳴龍教授逝世十週年 .維普網.1990[引用日期2015-06-07]
- 11. 黃鳴龍的學術成就 .維普網.1980[引用日期2015-06-07]
- 12. 黃鳴龍 .中國科學院學部[引用日期2019-09-20]
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