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McFadyen-Stevens還原反應

鎖定
McFadyen-Stevens反應(McFadyen-Stevens reaction)
鹼催化下,酰基磺酰肼發生熱分解,生成相應的醛類。Dudman 等發展了一種不同的酰肼試劑。
中文名
麥克法迪恩-史蒂文斯還原反應
外文名
Mcfadyen-Stevens reduction reaction
底    物
酰基磺酰肼
過    程
熱分解
產    物
相應的醛類
領    域
有機合成

McFadyen-Stevens還原反應簡介

麥克法迪恩-史蒂文斯還原反應,Mcfadyen-Stevens reduction reaction。
麥克法迪恩-史蒂文斯還原反應又稱“磺酰肼反應”指芳香族羧酸衍生物和苯磺酰肼作用(也可酰先生成肼,後者用苯磺酰氯處理),得到N-芳酰基-N'-苯磺酰肼,隨後在乙二醇中與碳酸鈉加熱至分解,生成芳醛的反應。該反應收率不高,常以 酰氯和 酯作為反應物,不適用於脂肪族羧酸衍生物的還原,但有少數不含活性α-氫的脂肪族羧酸衍生物可以發生該反應。 [1] 

McFadyen-Stevens還原反應反應機理

反應的具體機理仍不很清楚。有認為反應機理是由底物的去質子化、質子1,2-遷移以及斷裂反應所組成,最後一步中烷氧負離子斷裂,得到產物,並生成芳基亞磺酸根離子、放出氮氣。 [2] 
反應機理 反應機理
也有認為反應是經過酰基氮烯中間體進行。

McFadyen-Stevens還原反應反應舉例

反應機理 反應機理
參考資料
  • 1.    McFadyen, J. S.; Stevens, T. S. J. Chem. Soc. 1936, 584.
  • 2.    Mosettig, E. Org. React. 1954, 8, 232-240. (Review)