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McFadyen-Stevens還原反應
鎖定
- 中文名
- 麥克法迪恩-史蒂文斯還原反應
- 外文名
- Mcfadyen-Stevens reduction reaction
- 底 物
- 酰基磺酰肼
- 過 程
- 熱分解
- 產 物
- 相應的醛類
- 領 域
- 有機合成
McFadyen-Stevens還原反應簡介
麥克法迪恩-史蒂文斯還原反應,Mcfadyen-Stevens reduction reaction。
麥克法迪恩-史蒂文斯還原反應又稱“磺酰肼反應”指芳香族羧酸衍生物和苯磺酰肼作用(也可酰先生成肼,後者用苯磺酰氯處理),得到N-芳酰基-N'-苯磺酰肼,隨後在乙二醇中與碳酸鈉加熱至分解,生成芳醛的反應。該反應收率不高,常以 酰氯和 酯作為反應物,不適用於脂肪族羧酸衍生物的還原,但有少數不含活性α-氫的脂肪族羧酸衍生物可以發生該反應。
[1]
McFadyen-Stevens還原反應反應機理
反應的具體機理仍不很清楚。有認為反應機理是由底物的去質子化、質子1,2-遷移以及斷裂反應所組成,最後一步中烷氧負離子斷裂,得到產物,並生成芳基亞磺酸根離子、放出氮氣。
[2]
也有認為反應是經過酰基氮烯中間體進行。