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二甘醇

鎖定
二甘醇(Diethylene glycol),一種多元醇類,化學式C4H10O3,無色、無臭、透明、吸濕性的粘稠液體,有着辛辣的甜味,無腐蝕性,低毒。 [1] 
中文名
二甘醇
外文名
Diethylene glycol
別    名
2,2'-氧代二乙醇 [2] 
化學式
C4H10O3
分子量
106.12 [2] 
CAS登錄號
111-46-6 [2] 
EINECS登錄號
203-872-2 [2] 
熔    點
-10.5 ℃ [2] 
沸    點
245℃(101.3kPa) [2] 
水溶性
能與水混溶 [2] 
密    度
1.118g/mL(4ºC) [2] 
外    觀
無色粘稠液體
閃    點
143 ℃(閉口) [2] 
應    用
氣體脱水劑 芳烴萃取溶劑 合成不飽和聚酯樹脂 [2] 
安全性描述
S36 S46 [2] 
危險性描述
R22 [2] 
MDL號
MFCD00002882 [2] 
RTECS號
ID5950000 [2] 
BRN號
969209 [2] 
PubChem號
24889810 [2] 

二甘醇簡介

中文名:二甘醇 [3] 
中文別名:二乙二醇 [3]  ; 2,2’-氧代二乙醇 [3] 二羥二乙醚; 二乙二醇醚; 一縮二乙二醇; 2-羥基乙基醚(或稱縮二乙二醇,或稱二甘醇);2,2'-氧代二乙醇 ; 2,2'-氧聯二乙醇; 雙甘醇;
英文別名:2-(2-Hydroxyethoxy)ethanol; 2-(2-hydroxy-ethoxy)-ethanol ; 2-(2-hydroxyethoxy)-ethanol ; 2,2’-dihydroxyethylether; 2,2’-oxybis-ethano ; 2,2’-oxydi-ethano ;2,2’-oxyethanol ; 2,2-Di(hydroxyethyl) ethe; 2,2'-Dihydroxyethyl ethe; 2,2'-Oxyethanol ; 3-Oxa-1,5-pentanediol;3-Oxapentane-1,5-diol ;Bis(beta-hydroxyethyl) ether; bis(beta-hydroxyethyl)ether; Brecolane NDG;
化學式::C4H10O3 [3] 
分子量:106.12 [2] 

二甘醇編號系統

CAS號:111-46-6 [3] 
MDL號:MFCD00002882
EINECS號:203-872-2 [3] 
RTECS號:ID5950000
BRN號:969209 [2] 

二甘醇物性數據

1.性狀:無色、無臭、透明,具有吸濕性的黏稠液體,有辛辣氣味,無腐蝕性。
2.沸點(ºC,101.3kPa):245
3.熔點(ºC):-10.5
4.相對密度(g/mL,4ºC):1.118
5.相對蒸汽密度(g/mL,空氣=1):2.14 [3] 
6.折射率(15ºC):1.4490 [3] 
7.折射率(20ºC):1.4472 [3] 
8.常温折射率(n25):1.446 [3] 
9.黏度(mPa·s,20ºC):35.7 [3] 
10.黏度(mPa·s,25ºC):30 [3] 
11.閃點(ºC,閉口):143 [3] 
12.燃點(ºC):229 [3] 
13.蒸發熱(KJ/mol,b.p.):52.297 [3] 
14.燃燒熱(KJ/mol):2380.2 [3] 
15.比熱容(KJ/(kg·K),20ºC,定壓):2.31 [3] 
16.電導率(S/m,20ºC):5.86×10-7 [3] 
17.蒸氣壓(kPa,20ºC):<0.0013 [3] 
18.體膨脹係數(K-1,20ºC):0.000635 [3] 
19.爆炸下限(%,V/V):0.7 [3] 
20.爆炸上限(%,V/V):22 [3] 
21.溶解性:能與水、乙醇、乙二醇、丙酮、氯仿、糠醛等混溶。與乙醚、四氯化碳二硫化碳、直鏈脂肪烴、芳香烴等不混溶。 [3] 
22.相對密度(25℃,4℃):1.1122 [3] 
23.臨界温度(ºC):476.85 [3] 
24.臨界壓力(MPa):4.7 [3] 
25.溶度參數(J·cm-3)0.5:27.775 [3] 
26.van der Waals面積(cm2·mol-1):8.920×109 [3] 
27.van der Waals體積(cm3·mol-1):60.700 [3] 
28.氣相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1):-2432.0 [3] 
29.氣相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1) :-571.2 [3] 
30.液相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1):-2374.7 [3] 
31.液相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1):-628.5 [3] 
32. 液相標準熱熔(J·mol-1·K-1) :258.4 [2] 

二甘醇毒理學數據

1、刺激性:兔子經皮:500mg 輕度刺激。
兔子經眼:50mg 輕度刺激。
2、急性毒性:大鼠經口LD50:12565mg/kg;兔子經皮LD50:11890mg/kg
3、屬微毒類。可經皮吸收,對皮膚黏膜刺激小。與乙二醇相似對中樞神經系統有抑制作用。能引起腎臟病理改變及尿路結石。人一次口服致死量估計為1mL/kg。服用二甘醇後約24小時出現噁心、嘔吐、腹痛、腹瀉等腸胃道症狀。致死者隨之出現頭痛、腎區疼痛、一時性多尿然後少尿、嗜睡、面部輕度浮腫等。無尿發生後2~7日內昏迷而死。故本品應禁作藥用,避免長期與皮膚接觸。 [2] 

二甘醇生態學數據

對水體有輕微的危害。

二甘醇分子結構數據

1、摩爾折射率:25.39 [3] 
2、摩爾體積(cm3/mol):95.9 [3] 
3、等張比容(90.2K):244.4 [3] 
4、表面張力(dyne/cm):42.1 [3] 
5、極化率(10-24cm3):10.06 [1]  [2] 

二甘醇計算化學數據

1.疏水參數計算參考值(XlogP):-1.3 [3] 
2.氫鍵供體數量:2 [3] 
3.氫鍵受體數量:3 [3] 
4.可旋轉化學鍵數量:4 [3] 
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積49.7 [3] 
7.重原子數量:7 [3] 
8.表面電荷:0 [3] 
9.複雜度:26.1 [3] 
10.同位素原子數量:0 [3] 
11.確定原子立構中心數量:0 [3] 
12.不確定原子立構中心數量:0 [3] 
13.確定化學鍵立構中心數量:0 [3] 
14.不確定化學鍵立構中心數量:0 [3] 
15.共價鍵單元數量:1 [2] 

二甘醇性質與穩定性

1.避免與氧化物、潮濕的水分接觸。
2.無色、無臭、透明,具有吸濕性的粘稠液體。有辛辣的甜味。 與溶解性能與乙二醇相似,但對烴類的溶解能力較強。二甘醇能與水、乙醇、乙二醇、丙酮、氯仿、糠醛等混溶。與乙醚、四氯化碳、二硫化碳、直鏈脂肪烴、芳香烴等不混溶。松香、蟲膠、醋酸纖維素和大多數油脂不溶於二甘醇,但能溶解硝酸纖維素、醇酸樹脂聚酯樹脂、聚氨基甲酸乙酯和大多數染料。易燃,低毒。具有醇、醚的一般化學性質。
3. 存在於煙葉、煙氣中。
4. 食入後的症狀類似於乙二醇,請參閲乙二醇。 [2] 

二甘醇貯存方法

1.密封於陰涼、乾燥處保存。確保工作間有良好的通風設施。
2.遠離火源、水源。儲存的地方遠離氧化劑。 [2] 

二甘醇合成方法

一縮二乙二醇是環氧乙烷制乙醇時的副產品。
工藝流程:
用直接水合法 將環氧乙烷與水按1:8混合送入混合反應器,在150℃MPa下,反應40-60min,生成脱水塔進一步脱水;塔底的乙二醇混合液送入乙二醇塔,塔頂可得99.8%以上的乙二醇。塔底液送入一縮精餾塔,在塔頂温度135-140℃,壓力4.0KPa下,從塔頂得到一縮二乙二醇。繼續分離,可得二縮三乙二醇三縮四乙二醇
精製方法:所含雜質有水、乙二醇、三甘醇等。可用減壓蒸餾後分步結晶的方法精製。取二甘醇1650mL進行減壓分餾,棄去480mL初餾分,收集1000mL中間餾分進行分步結晶,可得700mL二甘醇。 [1-2] 

二甘醇用途

1.主要用作氣體脱水劑和芳烴萃取溶劑。也用作硝酸纖維素、樹脂、油脂、印刷油墨等的溶劑,紡織品的軟化劑、整理劑,以及從煤焦油中萃取香豆酮和茚等。此外,二甘醇還用作剎車油配合劑、賽璐珞柔軟劑、防凍劑和乳液聚合時的稀釋劑等。還用於橡膠及樹脂增塑劑;聚酯樹脂;纖維玻璃氨基甲酸酯泡沫;潤滑油粘度改進劑等產品的生產。用作合成不飽和聚酯樹脂等。
2.用作合成不飽和聚酯樹脂、增塑劑等。還用於防凍劑、氣體脱水劑、增塑劑、溶劑、芳烴抽提劑、捲煙吸濕劑、紡織品潤滑劑及整理劑、糨糊及各種膠的防幹劑、還原染料吸濕助溶劑等。是油脂、樹脂、硝化纖維素等的常用溶劑。 [2] 
3.二甘醇是聚氨酯合成中的重要原料。聚氨酯是一種彈性高分子材料,被廣泛應用於傢俱、汽車、建築、紡織品、防水塗料、膠黏劑等領域。二甘醇作為聚氨酯的軟段原料,能夠提高材料的柔韌性,同時還可以起到交聯劑的作用,
4.二甘醇作為溶劑和保濕劑,用於溶解染料、油漆和墨水等,是印刷、染料和塗料等行業的重要原料。它還可以用作剎車液、電容器液等電氣用流體。在化妝品和護膚品中,二甘醇可用作保濕劑和柔潤劑,提高產品的滋潤度和使用感受。
5.作為中間體,二甘醇可以用於合成其他有機化合物,如表面活性劑、增塑劑、潤滑劑等。還可以用於合成香料和藥物。
6.在農藥領域中,二甘醇可製備草甘膦等除草劑。
7.在醫藥領域中,可用來生產多種藥物,如抗生素、抗腫瘤藥等;還可以用作局部麻醉劑。
8.在燃料領域中,二甘醇可與其他化合物混合製備生物柴油等可再生能源。
9.在食品工業中,二甘醇被用作穩定劑和保濕劑,能夠幫助保持食品的新鮮度和口感。還可以用作食品包裝材料的消毒劑。

二甘醇應急處理處置方法

一、泄漏應急處理
切斷火源。戴自給式呼吸器,穿一般消防防護服。在確保安全情況下堵漏。噴水霧可減少蒸發。用砂土或其它不燃性吸附劑混合吸收。然後運至空曠的地方掩埋、蒸發、或焚燒。如大量泄漏,利用圍堤收容,然後收集、轉移、回收或無害處理後廢棄。
二、防護措施
呼吸系統防護:空氣中濃度較高時,應該佩戴防毒面具。緊急事態搶救或撤離時,建議佩戴自給式呼吸器。
眼睛防護:戴化學安全防護眼鏡。
身體防護:穿防靜電工作服。
手防護:戴防護手套。
其它:工作現場嚴禁吸煙。避免長期反覆接觸。
三、急救措施
皮膚接觸:脱去污染的衣着,用肥皂水及清水徹底沖洗。
眼睛接觸:立即翻開上下眼瞼,用流動清水沖洗15分鐘。就醫。
吸入:脱離現場至空氣新鮮處。呼吸困難給輸氧。呼吸停止時,立即進行人工呼吸。就醫。
食入:誤服者用水漱口,飲足量温水,催吐,立即就醫。 [2] 

二甘醇安全信息

危險品標誌:易燃有毒有害刺激。
安全標識:S46S36。
危險標識:R22。

二甘醇安全術語

S46If swallowed, seek medical advice immediately and show this container or label。若不慎吞食,立即求醫並出示其容器或標籤。
S36Wear suitable protective clothing。穿戴適當的防護服。 [2] 

二甘醇風險術語

R22Harmful if swallowed。吞食有害。 [2] 
參考資料
  • 1.    李軍.二甘醇的綜合利用進展:精細石油化工,2009:77-81
  • 2.    二甘醇  .化學品數據庫[引用日期2017-11-08]
  • 3.    二乙二醇  .化源網[引用日期2022-10-13]