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蟲蟎腈
鎖定
- 中文名
- 蟲蟎腈
- 外文名
- chlorfenapyr
- 別 名
- 除盡,專攻,溴蟲腈
- 化學式
- C15H11BrClF3N2O
- 分子量
- 407.6128
- CAS登錄號
- 122453-73-0
- 沸 點
- 443.55 ℃
- 水溶性
- 不溶於水
- 密 度
- 1.531 g/cm³
- 外 觀
- 白色固體
- 閃 點
- 222.05 ℃
- 應 用
- 殺蟲、殺蟎劑
蟲蟎腈性質與用途
蟲蟎腈毒性
大鼠急性經口LD50為459mg/kg (雌),223mg/kg(雄) (662mg/kg,大鼠)。兔急性經皮LD50≥2000mg/kg。對兔眼睛有輕度刺激作用。Ames經改進試驗及倉鼠卵巢試驗表明無致突變性。日本鯉魚LC50為0.5mg/L (48h)。
蟲蟎腈化學性質
蟲蟎腈用途
結構新型的吡咯類殺蟲、殺蟎劑。對鑽蛀、刺吸和咀嚼式害蟲及蟎類有優良的防效。比氯氰菊酯和氟氰菊酯更有效,其殺蟎活性比三氯殺蟎醇和三環錫強。該藥劑具有以下特徵:廣譜性殺蟲、殺蟎劑;兼有胃毒和觸殺作用;與其他殺蟲劑無交互抗性;在作物上有中等殘留活性;在營養液中經根系吸收有選擇性內吸活性;對哺乳動物經口毒性中等,經皮毒性較低;有效施藥量低(100g有效成分/hm2)。其顯著的殺蟲、殺蟎活性和獨特的化學結構受到人們廣泛的重視和關注。
蟲蟎腈生產方法
蟲蟎腈製備方法一
1、2-(對氯苯基)肌氨酸的製備:
將88g甲胺鹽酸鹽水溶液、53gNaCN水溶液,加入到153g對氯苯甲醛的四氫呋喃溶液中。室温攪拌16h。用甲苯抽提,往甲苯層中加入10mL吡啶,接着加入50mL醋酐。室温攪拌,真空濃縮得油狀物加到1:1的水和鹽酸的混合物中。加熱迴流2h,冷卻,用水稀釋,用50%的氫氧化鈉溶液中和至pH值2,有固體沉澱。過濾,空氣乾燥,得白色固體180g。m.p.208~213℃。
於7.4g 2-(對氯苯基)-N-(三氟甲基)肌氨酸的乙腈溶液中,加入醋酸酐5.1g、丙烯腈1.6g和10滴三乙胺,在迴流下加熱反應5.5h,冷卻,真空濃縮得紅色油狀殘留物。用硅膠柱過濾,先用正己烷/乙酸乙酯混合液洗滌,接着用二氯甲烷和乙酸乙酯混合液洗滌。合併濾液,真空濃縮,用二氯甲烷重結晶得淺黃色針狀固體。m.p.158~160℃。
4、2-(對氯苯基)-1-甲基-5-(三氟甲基)吡咯-3-腈的製備:
於2.87g 2-(對氯苯基)-1-甲基-5-(三氟甲基)-2-吡咯啉-3-腈的氯苯溶液中,加入1.76g溴的氯苯溶液,加熱至100℃,反應4~5h。冷卻至室温,用水稀釋,乙酸乙酯抽提。合併提取液,逐次用水、偏亞硫酸鈉和水洗滌,無水硫酸鎂乾燥,真空濃縮得淺黃色固體殘留物。用正戊烷/乙酸乙酯重結晶得淺黃色結晶2.4g,m.p.129.5~130℃。
5、4-溴-2-(對氯苯基)-1-甲基-5-(三氟甲基)吡咯-3-腈的製備:
於2-(對氯苯基)-1-甲基-5-(三氟甲基)吡咯-3-腈(5.70g)的氯苯溶液中,加入3.52g的溴,加熱至80℃,保持20h。冷卻後,加3.52g的溴,再加熱至100℃。反應混合物冷卻,乙酸乙酯抽提。合併提取液,逐次用水和偏亞硫酸鈉溶液洗滌,無水硫酸鎂乾燥,真空濃縮得固體殘留物。殘留物用乙酸乙酯/正己烷混合溶劑結晶,得白色固體6.50g。m.p.126~129℃。
6、4-溴-2-(對氯苯基)-1-(溴甲基)-5-(三氟甲基)吡咯-3-腈的製備:
在攪拌下,將7.27g 4-溴-2-(對氯苯基)-1-甲基-5-(三氟甲基)吡咯-3-腈溶於四氯化碳中,加入3.52g的溴,加熱至一定温度,光照2~4d,隨後冷到室温,用偏亞硫酸鈉水溶液洗滌,有機相真空濃縮,殘渣從正庚烷中重結晶得白色固體產品。m.p.131~131.5℃。
7、蟲蟎腈的製備:
將4-溴-2-(對氯苯基)-1-(溴甲基)-5-(三氟甲基)吡咯-3-腈4.42g與無水乙醇混合,用21%乙醇鈉0.715g的乙醇溶液處理,加熱至80℃,保持15~25min。冷卻,用水和乙醚稀釋,分離有機層,無水硫酸鎂乾燥。真空濃縮,正庚烷重結晶,得白色固體蟲蟎腈3.45g。m.p.91~92℃。