複製鏈接
請複製以下鏈接發送給好友

吡咯

鎖定
吡咯是含有一個氮雜原子的五元雜環化合物,其分子式為C4H5N,無色液體,沸點130~131℃,相對密度0.9691(20/4℃)。微溶於水,易溶於乙醇、乙醚等有機溶劑。吡咯及其同系物主要存在於骨焦油中,煤焦油中存在的量很少,可由骨焦油分餾取得;或用稀鹼處理骨焦油,再用酸酸化後分餾提純。
中文名
吡咯 [5] 
外文名
pyrrole
別    名
氮雜茂、氮雜戊、一氮二烯五環 [3] 
化學式
C4H5N
分子量
67.09
CAS登錄號
109-97-7
EINECS登錄號
203-724-7
熔    點
-24 ℃
沸    點
130 至 131 ℃(101.3kPa)
水溶性
微溶於水 [4] 
密    度
0.9691 g/cm³
外    觀
無色液體
閃    點
39 ℃(閉口)
UN危險貨物編號
UN 1992 3/PG 3
安全標識
S26 S45 S37/S39
危險標識
R10 R20 R25 R41

吡咯化學特性

吡咯及其甲基取代的同系物存在於骨焦油內。無色液體。沸點130~131℃,相對密度0.9691(20/4℃)。微溶於水,易溶於乙醇、乙醚等有機溶劑。吡咯在微量氧的作用下就可變黑;松片反應給出紅色;在鹽酸作用下聚合成為吡咯紅;對氧化劑一般不穩定。它可以發生取代反應,主要在2位或5位上取代。在15℃時,吡咯在乙酸酐中用硝酸硝化,得到2-硝基吡咯,產量不高,一部分變為樹脂狀物質。吡咯形式上是一個二級胺,但在稀酸中溶解得很慢;環上的氫被烷基取代後鹼性增強,可形成不溶解的鹽。吡咯可與苦味酸形成鹽;還可還原成二氫和四氫吡咯。
吡咯可用1,4-二羰基化合物與氨反應制取,工業上吡咯由丁炔二醇與氨通過催化作用製備。吡咯與苯並聯的化合物稱為吲哚,是一個重要的化合物。有些吡咯的衍生物具有重要的生理作用,例如,葉綠素、血紅素都是由4個吡咯環形成的卟啉環系的衍生物。四氫吡咯是一個重要的試劑,它與酮反應失水形成烯胺,即氨基旁有一個碳-碳雙鍵。例如環己酮與四氫吡咯形成的烯胺在有機合成中有多種用途。一般而言,用吡咯為原料進行實驗之前,要重新蒸餾後再使用,因為吡咯長時間暴露在空氣中易聚合生成聚吡咯(黑色固體)。
酸性比較:乙酸>苯酚>吡咯>環己醇

吡咯理化特性

主要成分:純品
外觀與性狀:無色至帶黃色液體,在長期貯存過程中易受光的作用而聚合並轉為棕色。具有果仁和酯類暖的甜果味。
沸點(℃,101.3kPa):130~131
相對密度(水=1):0.9691(20℃)
相對蒸氣密度(空氣=1):2.31
燃燒熱(kJ/mol,定容):2375.6
閃點(℃,閉口):39
溶解性:微溶於水,25℃時在水中溶解度為8%,即每100g水可溶解8g吡咯。溶於乙醇、乙醚、苯、稀酸和大多數非揮發性油,不溶於稀鹼。

吡咯主要用途

其衍生物廣泛用作有機合成、醫藥、農藥、香料、橡膠硫化促進劑、環氧樹脂固化劑等的原料。用作色譜分析標準物質,也用於有機合成及製藥工業。 [1] 

吡咯危險危害

健康危害:吸入蒸氣可致麻醉,並可引起體温持續增高。
燃爆危險:本品易燃,具刺激性。
危險特性:其蒸氣與空氣可形成爆炸性混合物,遇明火、高熱能引起燃燒爆炸。與氧化劑可發生反應。高温時分解,釋出劇毒的氮氧化物氣體。流速過快,容易產生積聚靜電。容易自聚,聚合反應隨着温度的上升而急驟加劇。其蒸氣比空氣重,能在較低處擴散到相當遠的地方,遇火源會着火回燃。若遇高熱,容器內壓增大,有開裂和爆炸的危險。 [2] 
參考資料
  • 1.    同時檢測N-乙烯基吡咯烷酮和2-吡咯烷酮的方法 韋玉潔;沈惠;母澤波;母瑞;文民;印衞東 貴州省欣紫鴻藥用輔料有限公司 2016-02-24
  • 2.    模板法制備聚吡咯及其複合材料的性能研究 李文光 山東輕工業學院 2012-04-16
  • 3.    吡咯  .物競數據庫[引用日期2021-06-15]
  • 4.    黃玉媛等編. 精細化工配方常用原料手冊[M]. 廣州:廣東科技出版社, 1998:500
  • 5.    吡咯  .化源網[引用日期2022-11-09]