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乙腈

鎖定
乙腈,是一種有機化合物,化學式為CH3CN或C2H3N [3]  ,為無色透明液體,有優良的溶劑性能,能溶解多種有機、無機和氣體物質,與水和醇無限互溶。乙腈能發生典型的腈類反應,並被用於製備許多典型含氮化合物,是一個重要的有機中間體。
中文名
乙腈 [5] 
外文名
Acetonitrile [5] 
別    名
甲基氰
化學式
C2H3N [5] 
分子量
41.052 [5] 
CAS登錄號
75-05-8 [5] 
EINECS登錄號
200-835-2 [5] 
熔    點
-45 ℃ [5] 
沸    點
81 至 82 ℃
水溶性
易溶
密    度
0.786 g/cm³
外    觀
無色透明液體
閃    點
12.8 ℃(CC)
安全性描述
S16;S26;S27;S36/37/39;S45 [5] 
危險性符號
F [5] 
危險性描述
R11;R20/21/22;R36 [5] 

乙腈理化性質

密度:0.786g/cm3
熔點:-45℃
沸點:81-82℃
閃點:12.8℃(CC)
折射率:1.344(20℃)
飽和蒸氣壓:13.33kPa(27℃) [5] 
臨界温度:274.7℃ [5] 
臨界壓力:4.83MPa [5] 
引燃温度:524℃ [5] 
爆炸上限(V/V):16.0% [5] 
爆炸下限(V/V):3.0% [5] 
外觀:無色透明液體
溶解性:與水混溶,溶於乙醇乙醚等多數有機溶劑 [4] 

乙腈分子結構數據

摩爾折射率:11.22 [5] 
摩爾體積(cm3/mol):54.9 [5] 
等張比容(90.2K):120.0 [5] 
表面張力(dyne/cm):22.7 [5] 
極化率(10-24cm3):4.45 [4] 

乙腈計算化學數據

疏水參數計算參考值(XlogP):0 [5] 
氫鍵供體數量:0 [5] 
氫鍵受體數量:1 [5] 
可旋轉化學鍵數量:0 [5] 
互變異構體數量:0
拓撲分子極性表面積(TPSA):23.8 [5] 
重原子數量:3 [5] 
表面電荷:0 [5] 
複雜度:29.3 [5] 
同位素原子數量:0 [5] 
確定原子立構中心數量:0 [5] 
不確定原子立構中心數量:0 [5] 
確定化學鍵立構中心數量:0 [5] 
不確定化學鍵立構中心數量:0 [5] 
共價鍵單元數量:1 [4] 

乙腈用途

1、化學分析和儀器分析
乙腈近年來用於薄層色譜紙色譜光譜極譜分析的有機改性劑和溶劑。由於高純乙腈在200nm~400nm不吸收紫外線,因此,一個正在開發的應用是作為高效液相色譜HPLC的溶劑,可使分析靈敏度高達10-9級。
2、烴類抽提分離溶劑
乙腈是一種應用廣泛的溶劑,主要作為萃取蒸餾法的溶劑,從C4烴類中分離丁二烯。乙腈也用於其它烴類的分離,如從烴的餾分中分離出丙烯異戊二烯甲基乙炔等。乙腈還用於一些特殊的分離,如從植物油和魚肝油中萃取分離脂肪酸,使處理過的油色淡、純淨、氣味改善,而維生素含量不變。在醫藥、農藥、紡織、塑料部門裏,也廣泛採用乙腈作溶劑。 [2] 
3、合成醫藥與農藥的中間體
乙腈可用於合成多種醫藥和農藥的中間體。在醫藥上,用於合成維生素B1、甲硝羥乙唑、乙胺丁醇、氨苯蝶啶、腺嘌呤和敵退咳等一系列重要藥物中間體;在農藥上,用於合成擬除蟲菊酯類殺蟲劑和乙肟威等農藥中間體。 [1] 
4、半導體清洗劑
乙腈是極性較強的有機溶劑,對油脂、無機鹽、有機物和高分子化合物均有很好的溶解性,可以清洗掉硅片上的油脂、蠟、指紋、腐蝕劑和助焊劑殘留物等。所以,可以使用高純乙腈作半導體清洗劑。
5、其他應用
除了上述應用外,乙腈還可作有機合成原料,催化劑或過渡金屬配合物催化劑的組分。此外,乙腈在織物染色和塗料復配物中也有應用,而且它還是氯化溶劑的有效穩定劑。

乙腈毒理學數據

LD50:2460mg/kg(大鼠經口);1250mg/kg(兔經皮)
LC50:7551ppm(大鼠吸入,8h)
家兔經皮:500mg,輕度刺激(開放性刺激試驗)
3、亞急性與慢性毒性
貓吸入其蒸氣7mg/m3,每天4h,共6個月,在染毒後1個月,條件反射開始破壞。病理檢查見肝、腎和肺病理改變。
性染色體缺失和不分離:釀酒酵母菌47600ppm。姐妹染色單體交換:倉鼠卵巢5g/L。
倉鼠孕後8d吸入最低中毒劑量(TCLo)5000ppm(1h),致中樞神經系統發育畸形。
倉鼠孕後8d吸入最低中毒劑量(TCLo)8000ppm(1h),致肌肉骨骼系統發育畸形。
6、其他毒性
倉鼠經口最低中毒劑量(TDLo):300mg/kg(孕8d),引起肌肉骨骼發育異常。
LC50:1640mg/L(96h)(黑頭呆魚
好氧生物降解性:168~672h
厭氧生物降解性:672~2688h
9、非生物降解性
水中光氧化半衰期:2.80×106~1.10×108h
空氣中光氧化半衰期:1299~12991h
一級水解半衰期:>150000ah
毒性作用試驗數據
編號
毒性類型
測試方法
測試對象
使用劑量
毒性作用
1
急性毒性
口服
成年女性
500 mg/kg
行為毒性——昏迷
心臟毒性——心率增加,血壓沒有下降
肺部、胸部或者呼吸毒性——呼吸抑制
2
急性毒性
口服
兒童
800 mg/kg
行為毒性——出現幻覺,感知扭曲
行為毒性——驚厥或癲癇發作閾值受到影響
胃腸道毒性——噁心、嘔吐
3
急性毒性
口服
成年男性
571 mg/kg
行為毒性——驚厥或癲癇發作閾值受到影響
胃腸道毒性——噁心、嘔吐
營養和代謝系統毒性——代謝性酸中毒
4
急性毒性
口服
成年男性
64 mg/kg
行為毒性——興奮
5
急性毒性
吸入
人類
160 ppm/4h
肺部、胸部或者呼吸毒性——其他變化
6
急性毒性
口服
大鼠
2460 mg/kg
詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
7
急性毒性
吸入
大鼠
7551 ppm/8h
行為毒性——睡眠時間發生變化 (包括翻正反射變化)
行為毒性——驚厥或癲癇發作閾值受到影響
血液毒性——出血
8
急性毒性
腹腔注射
大鼠
850 mg/kg
詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
9
急性毒性
皮下注射
大鼠
3500 mg/kg
詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
10
急性毒性
靜脈注射
大鼠
1680 mg/kg
詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
11
急性毒性
腸外
大鼠
1100 mg/kg
詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
12
急性毒性
口服
小鼠
269 mg/kg
詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
13
急性毒性
吸入
小鼠
2693 ppm/1h
肝毒性——其他變化
14
急性毒性
腹腔注射
小鼠
175 mg/kg
眼毒性——角膜損傷
行為毒性——共濟失調
肺部、胸部或者呼吸毒性——呼吸困難
15
急性毒性
皮下注射
小鼠
4480 mg/kg
詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
16
急性毒性
靜脈注射
小鼠
612 mg/kg
詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
17
急性毒性
吸入
16000 ppm/4h
詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
18
急性毒性
口服
200 mg/kg
詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
19
急性毒性
吸入
18 mg/m3
詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
20
急性毒性
口服
50 mg/kg
詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
21
急性毒性
吸入
2828 ppm/4h
行為毒性——睡眠時間發生變化 (包括翻正反射變化)
行為毒性——驚厥或癲癇發作閾值受到影響
血液毒性——出血
22
急性毒性
皮膚表面
>2 mg/kg
詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
23
急性毒性
皮下注射
105 mg/kg
詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
24
急性毒性
口服
豚鼠
177 mg/kg
詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
25
急性毒性
吸入
豚鼠
5655 ppm/4h
行為毒性——睡眠時間發生變化 (包括翻正反射變化)
行為毒性——驚厥或癲癇發作閾值受到影響
血液毒性——出血
26
急性毒性
皮下注射
9100 mg/kg
周圍神經毒性—— 痙攣性癱瘓或感覺無變化
肺部、胸部或者呼吸毒性——呼吸困難
27
急性毒性
口服
哺乳動物
1670 mg/kg
詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
28
慢性毒性
吸入
大鼠
655 ppm/7h/90D-I
肺部、胸部或者呼吸毒性——慢性肺水腫
肝毒性——其他變化
腎、輸尿管和膀胱毒性——腎小管發生變化 (包括急性腎功能衰竭,急性腎小管壞死)
29
慢性毒性
吸入
大鼠
800 ppm/6h/13W-I
行為毒性——嗜睡
行為毒性——共濟失調
慢性病相關毒性——死亡
30
慢性毒性
吸入
小鼠
800 ppm/6h/13W-I
行為毒性——嗜睡
肺部、胸部或者呼吸毒性——慢性肺水腫
慢性病相關毒性——死亡
31
慢性毒性
吸入
350 ppm/7h/91D-I
營養和代謝系統毒性——體重下降或體重增加速率下降
32
慢性毒性
吸入
350 ppm/7h/91D-I
大腦毒性——血液循環發生變化 (如出血或血栓)
肺部、胸部或者呼吸毒性——肺氣腫
血液毒性——紅細胞計數發生變化
33
眼部毒性
皮膚表面
500 mg
作用較輕
34
眼部毒性
入眼
100 μL/24h
作用中等
35
突變毒性
吸入
黑腹果蠅
131 ppm

36
突變毒性

釀酒酵母
47600 ppm

37
突變毒性

倉鼠卵巢
5 gm/L

38
致癌性
吸入
大鼠
400 ppm/6h/2Y-I
致癌性——可能致癌(根據RTECS標準)
肝毒性——腫瘤
39
生殖毒性
吸入
大鼠
1800 ppm/6h,雌性受孕 6-20 天后
生殖毒性——植入後死亡率增加
40
生殖毒性
口服
390 mg/kg,雌性受孕 6-18 天后
生殖毒性——影響母體
生殖毒性——胚胎或胎兒死亡
生殖毒性——肌肉骨骼發育異常
41
生殖毒性
口服
倉鼠
300 mg/kg,雌性受孕 8 天后
生殖毒性——肌肉骨骼發育異常
42
生殖毒性
口服
倉鼠
400 mg/kg,雌性受孕 8 天后
生殖毒性——植入後死亡率增加
43
生殖毒性
吸入
倉鼠
5000 ppm/1h,雌性受孕 8 天后
生殖毒性——植入後死亡率增加
生殖毒性——中樞神經系統發育異常
44
生殖毒性
吸入
倉鼠
8000 ppm/1h,雌性受孕 8 天后
生殖毒性——如胎兒發育不良,但不致死亡
生殖毒性——肌肉骨骼發育異常

乙腈急救措施

皮膚接觸:脱去污染的衣着,用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。
眼睛接觸:提起眼瞼,用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫。
吸入:迅速脱離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難,給輸氧。如呼吸停止,立即進行人工呼吸並就醫。
食入:如患者意志清醒,催吐,洗胃並就醫。

乙腈消防措施

危險特性:易燃,其蒸氣與空氣可形成爆炸性混合物,遇明火、高熱或與氧化劑接觸,有引起燃燒爆炸的危險。與氧化劑能發生強烈反應。燃燒時有發光火焰。與硫酸、發煙硫酸、氯磺酸、過氯酸鹽等反應劇烈。
有害燃燒產物:一氧化碳二氧化碳氧化氮氰化氫
滅火方法:噴水冷卻容器,可能的話將容器從火場移至空曠處。
滅火劑:抗溶性泡沫、乾粉、二氧化碳、砂土。用水滅火無效。

乙腈泄漏應急處理

迅速撤離泄漏污染區人員至安全區,並進行隔離,嚴格限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給正壓式呼吸器,穿防毒服。不要直接接觸泄漏物。儘可能切斷泄漏源。防止流入下水道、排洪溝等限制性空間。
小量泄漏:用活性炭或其他惰性材料吸收。也可以用大量水沖洗,洗水稀釋後放入廢水系統。
大量泄漏:構築圍堤或挖坑收容。噴霧狀水冷卻和稀釋蒸汽、保護現場人員、把泄漏物稀釋成不燃物。用防爆泵轉移至槽車或專用收集器內,回收或運至廢物處理場所處置。

乙腈操作處置與儲存

操作注意事項:嚴加密閉,提供充分的局部排風和全面通風。操作儘可能機械化、自動化。操作人員必須經過專門培訓,嚴格遵守操作規程。建議操作人員佩戴過濾式防毒面具(全面罩)、自給式呼吸器或通風式呼吸器,穿膠布防毒衣,戴橡膠耐油手套。遠離火種、熱源,工作場所嚴禁吸煙。使用防爆型的通風系統和設備。遠離易燃、可燃物。防止蒸氣泄漏到工作場所空氣中。避免與氧化劑、還原劑、酸類、鹼類接觸。搬運時要輕裝輕卸,防止包裝及容器損壞。配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。倒空的容器可能殘留有害物。
儲存注意事項:儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。庫温不宜超過30℃。保持容器密封。應與氧化劑、還原劑、酸類、鹼類、易(可)燃物、食用化學品分開存放,切忌混儲。採用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。

乙腈相關術語

乙腈安全術語

S16:Keep away from sources of ignition - No smoking.
遠離火源,禁止吸煙。
S26:In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
眼睛接觸後,立即用大量水沖洗並徵求醫生意見。
S27:Take off immediately all contaminated clothing.
立即脱掉全部污染的衣服。
S36/37/39:Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.
穿戴適當的防護服、手套和眼睛/面保護。
S45:In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the lable where possible).
發生事故時或感覺不適時,立即求醫(可能時出示標籤)。

乙腈風險術語

R11:Highly flammable.
高度易燃的。
R20/21/22:Harmful by inhalation, in contact with skin and if swallowed.
吸入、與皮膚接觸和吞食是有害的。
R36:Irritating to eyes.
刺激眼睛。

乙腈安全信息

  • 包裝等級:II
  • 危險品運輸編碼:UN19933
  • 危險類別碼:R11;R20/21/22;R36
  • 安全説明:S16-S36/37
  • 危險品標誌:F:Highlyflammable;Xn:Harmful

乙腈系統編號

CAS號:2206-26-0
EINECS號:218-616-5
參考資料