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2-甲基-1,3-丁二烯

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2-甲基-1,3-丁二烯,又名異戊二烯,是一種有機化合物,化學式為C5H8,為無色易揮發液體,不溶於水,溶於乙醇、乙醚等多數有機溶劑,主要用於生產聚異戊二烯橡膠,也是丁基橡膠的第二單體,還用於製造農藥、醫藥、香料及黏結劑等。
2017年10月27日,世界衞生組織國際癌症研究機構公佈的致癌物清單初步整理參考,異戊二烯在2B類致癌物清單中。 [2] 
中文名
2-甲基-1,3-丁二烯
外文名
2-methyl-1,3-butadiene
別    名
異戊二烯
化學式
C5H8
分子量
68.117
CAS登錄號
78-79-5
EINECS登錄號
201-143-3
熔    點
-146 ℃
沸    點
34 ℃
水溶性
不溶
密    度
0.681 g/cm³
外    觀
無色液體
閃    點
-54 ℃(CC)
安全性描述
S45;S53;S61
危險性符號
T;F+
危險性描述
R12;R45;R52/53;R68

2-甲基-1,3-丁二烯理化性質

熔點:-146℃
沸點:34℃
閃點:-54(CC)
密度:0.681g/cm3
臨界温度:211.1℃
臨界壓力:3.79MPa
折射率:1.422(20℃)
飽和蒸氣壓:62.1kPa(20℃)
爆炸上限(V/V):10.0%
爆炸下限(V/V):1.5%
外觀:無色液體
溶解性:不溶於水,溶於乙醇、乙醚等多數有機溶劑 [1] 

2-甲基-1,3-丁二烯分子結構數據

摩爾折射率:24.50
摩爾體積(cm3/mol):101.0
等張比容(90.2K):205.2
表面張力(dyne/cm):17.0
介電常數(F/m):2.18
極化率(10-24cm3):9.71 [1] 

2-甲基-1,3-丁二烯計算化學數據

疏水參數計算參考值(XlogP):2.5
氫鍵供體數量:0
氫鍵受體數量:0
可旋轉化學鍵數量:1
互變異構體數量:0
拓撲分子極性表面積:0
重原子數量:5
表面電荷:0
複雜度:51.1
同位素原子數量:0
確定原子立構中心數量:0
不確定原子立構中心數量:0
確定化學鍵立構中心數量:0
不確定化學鍵立構中心數量:0
共價鍵單元數量:1 [1] 

2-甲基-1,3-丁二烯毒理學數據

1、急性毒性
大鼠吸入LC50:180g/m3/2h [3] 
小鼠吸入LC50:139mg/m3/2h
2、其他多計量毒性:
大鼠口徑TDLo:157mg/kg/9W-C
大鼠吸入LC50:3400mg/m3/22W-I
小鼠吸入LC50:3400mg/m3/17W-I
豬吸入LC50:3400mg/m3/17W-I
3、致畸性
小鼠:438 ppm/6h/12D
4、亞急性與慢性毒性
大鼠、小鼠、兔慢性毒性表現為:中樞神經系統改變、肝臟功能改變。處死動物屍檢發現卡他-剝脱性支氣管炎,有的為化膿性支氣管炎。大鼠有甲狀腺功能亢進反應。
5、致突變性
微核試驗:小鼠吸入438ppm,每天6h,連續12d。
6、致畸性
小鼠孕後6~19d吸入最低中毒劑量(TCLo)7000ppm,致肌肉骨骼系統、泌尿生殖系統發育畸形。
7、致癌性
IARC致癌性評論:G2B,可疑人類致癌物。 [1] 

2-甲基-1,3-丁二烯生態學數據

1、生態毒性
LC50:4.25~240mg/L(96h)(魚)
TLm:75ppm(96h)(黑頭呆魚)
2、生物降解性
好氧生物降解:168~672h
厭氧生物降解:672~2688h
3、非生物降解性
空氣中光氧化半衰期:0.556~5.14h [1] 

2-甲基-1,3-丁二烯用途

主要用於生產聚異戊二烯橡膠,也是丁基橡膠的第二單體,還用於製造農藥、醫藥、香料及黏結劑等。

2-甲基-1,3-丁二烯急救措施

皮膚接觸:脱去污染的衣着,用大量流動清水沖洗至少15分鐘。就醫。
眼睛接觸:立即提起眼瞼,用大量流動清水或生理鹽水徹底沖洗至少15分鐘。就醫。
吸入:迅速脱離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難,給輸氧。如呼吸停止,立即進行人工呼吸。就醫。
食入:飲足量温水,催吐。就醫。

2-甲基-1,3-丁二烯消防措施

危險特性:其蒸氣與空氣可形成爆炸性混合物,遇明火、高熱極易燃燒爆炸。與氧化劑、發煙硫酸、硝酸、硫酸、氨磺酸接觸劇烈反應。若遇高熱,可發生聚合反應,放出大量熱量而引起容器破裂和爆炸事故。其蒸氣比空氣重,能在較低處擴散到相當遠的地方,遇火源會着火回燃。
有害燃燒產物:一氧化碳、二氧化碳。
滅火方法:儘可能將容器從火場移至空曠處。噴水保持火場容器冷卻,直至滅火結束。處在火場中的容器若已變色或從安全泄壓裝置中產生聲音,必須馬上撤離。
滅火劑:泡沫、二氧化碳、乾粉、砂土。用水滅火無效。

2-甲基-1,3-丁二烯泄漏應急處理

迅速撤離泄漏污染區人員至安全區,並進行隔離,嚴格限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給正壓式呼吸器,穿防靜電工作服。儘可能切斷泄漏源。防止流入下水道、排洪溝等限制性空間。
小量泄漏:用活性炭或其他惰性材料吸收。也可以用不燃性分散劑製成的乳液刷洗,洗液稀釋後放入廢水系統。
大量泄漏:構築圍堤或挖坑收容。用泡沫覆蓋,降低蒸氣災害。用防爆泵轉移至槽車或專用收集器內,回收或運至廢物處理場所處置。

2-甲基-1,3-丁二烯操作處置與儲存

操作注意事項:密閉操作,全面通風。操作人員必須經過專門培訓,嚴格遵守操作規程。建議操作人員佩戴過濾式防毒面具,戴化學安全防護眼鏡,穿防靜電工作服,戴橡膠耐油手套。遠離火種、熱源,工作場所嚴禁吸煙。使用防爆型的通風系統和設備。防止蒸氣泄漏到工作場所空氣中。避免與氧化劑、酸類、鹵素接觸。灌裝時應控制流速,且有接地裝置,防止靜電積聚。搬運時要輕裝輕卸,防止包裝及容器損壞。配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。倒空的容器可能殘留有害物。
儲存注意事項:通常商品加有阻聚劑。儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。包裝要求密封,不可與空氣接觸。應與氧化劑、酸類、鹵素等分開存放,切忌混儲。不宜大量儲存或久存。採用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。

2-甲基-1,3-丁二烯安全信息

2-甲基-1,3-丁二烯安全術語

S45:In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the lable where possible).
發生事故時或感覺不適時,立即求醫(可能時出示標籤)。
S53:Avoid exposure - obtain special instructions before use.
避免接觸,使用前獲得特別指示説明。
S61:Avoid release to the environment. Refer to special instructions/Safety data sheets.
避免釋放到環境中,參考特別指示/安全收據説明書。

2-甲基-1,3-丁二烯風險術語

R12:Extremely flammable.
極易燃的。
R45:May cause cancer.
可能致癌。
R52/53:Harmful to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment.
對水生生物有害,可能在水生環境中造成長期不利影響。
R68:Possible risk of irreversible effects.
可能有不可逆後果的危險。
參考資料