反饋

色胺

色胺是一種單胺生物鹼。它含有吲哚環結構，在結構上與色氨酸相似，色氨酸就是這個名字的來源。色胺存在於哺乳動物大腦中，作為神經調節劑或神經遞質發揮作用^[1] 。與其他微量胺類似，色胺與人類微量胺相關受體1（TAAR1）作為激動劑結合。

色胺是一組被稱為集體取代色胺的化合物中常見的官能團。這套包括許多生物活性化合物，包括神經遞質和迷幻藥。

色胺，由色氨酸脱羧形成的胺。由胺氧化酶氧化形成。為哈爾滿（Harman）形成的前體（→哈爾滿生物鹼）。5－羥基衍生物（5－羥色胺，5－HT）存在於哺乳類的血漿和兩棲類的皮膚中，具有血管收縮作用。

熔點: 113-116 °C(lit.)
沸點: 137 °C0.15 mm Hg(lit.)
水溶性: 微溶
閃點: 185 °C
儲存條件: 2-8°C
InChI: InChI=1/C10H12N2/c11-6-5-8-7-12-10-4-2-1-3-9(8)10/h1-4,7,12H,5-6,11H2

色胺英文別名

3-(2-Aminoethyl)indole~2-(3-Indolyl)ethylamine; 2-(indol-3-yl)ethylamine; 3-(2-Aminoethyl)Indole; 2-(1H-indol-3-yl)ethanamine

許多植物含有少量的色胺。它是影響植物生長和微生物羣落的代謝途徑的原料。例如，它被發現是植物激素吲哚-3-乙酸生物合成途徑中的一種可能的中間產物。

色胺是hTAAR1的一種激動劑。它作為非選擇性5-羥色胺受體激動劑和5-羥色胺去甲腎上腺素多巴胺釋放劑（SNDRA），與去甲腎上腺素釋放相比，它更容易引起5-羥色胺和多巴胺的釋放。

色胺已被證明是蚊子體內5-羥色胺 N-乙酰基轉移酶（SNAT）的非競爭性抑制劑。SNAT催化5-羥色胺的合成代謝，生成N-乙酰血清素，另一種神經調節劑（特別是通過TrkB焦慮症產生的神經營養因子）和褪黑素的直接前體。

色胺被MAO-A和MAO-B快速代謝，因此體內半衰期很短。

Abramovitch–Shapiro tryptamine synthesis(阿布拉莫維奇–夏皮羅色胺合成)是合成色胺的一類重要反應^[2] 。

阿布拉莫維奇–夏皮羅色胺合成反應

危險類別碼：20/21/22-36/37/38-41-37/38-22

安全説明：24/25-36/37/39-36-26

類別：有毒物品

毒性分級：高毒

急性毒性：腹腔-大鼠 LD50: 223.2 毫克/公斤; 腹腔-小鼠LD50:100 毫克/公斤

可燃性危險特性：可燃;燃燒產生有毒氮氧化物煙霧

儲運特性：庫房通風低温乾燥

滅火劑：乾粉、泡沫、砂土、二氧化碳, 霧狀水

參考資料

1. Jones R.S. (1982). "Tryptamine: a neuromodulator or neurotransmitter in mammalian brain?". Progress in Neurobiology. 19 (1–2): 117–139. doi:10.1016/0301-0082(82)90023-5
2. Abramovitch, R. A.; Shapiro, D. (1956). "880. Tryptamines, carbolines, and related compounds. Part II. A convenient synthesis of tryptamines and β-carbolines". Journal of the Chemical Society: 4589–92. doi:10.1039/JR9560004589

詞條統計