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5-羥色胺

鎖定
5-羥色胺是一種吲哚衍生物,簡稱5-HT,化學式為C10H12N2O,分子量為176.22。
5-羥色胺最早是從血清中發現的,又名血清素,廣泛存在於哺乳動物組織中,特別在大腦皮層質及神經突觸內含量很高,它也是一種抑制性神經遞質
中文名
5-羥色胺
外文名
5-hydroxytryptamine
別    名
血清素
化學式
C10H12N2O
分子量
176.22
CAS登錄號
50-67-9
EINECS登錄號
200-058-9
熔    點
22 至 23 ℃
沸    點
211 至 212 ℃
密    度
1.01 g/cm³
閃    點
205 ℉
安全性描述
S26;S36/37/39;S45;S61;S36/37;S16;S7
危險性符號
R24/25;R34;R51/53; R39/23/24/25
危險性描述
T;N;F
UN危險貨物編號
2216
類    別
化學品
簡    稱
5-HT

5-羥色胺計算化學數據

1.疏水參數計算參考值(XlogP):無
2.氫鍵供體數量:3
3.氫鍵受體數量:2
4.可旋轉化學鍵數量:2
5.互變異構體數量:9
6.拓撲分子極性表面積:62
7.重原子數量:13
8.表面電荷:0
9.複雜度:174
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1 [1] 

5-羥色胺分子結構數據

1、 摩爾折射率:53.49
2、 摩爾體積(mol/cm3):136.7
3、 等張比容(90.2K):391.3
4、 表面張力(dyne/cm):66.9
5、 極化率(10-24cm3):21.20 [1] 

5-羥色胺編號系統

CAS號:50-67-9
EINECS號:200-058-9 [1] 

5-羥色胺形成過程

色氨酸色氨酸羥化酶催化首先生成5-羥色氨酸,再經5-羥色氨酸脱羧酶催化成5-羥色胺。
5-羥色胺最早是從血清中發現的,又名血清素,廣泛存在於哺乳動物組織中,特別在大腦皮層質及神經突觸內含量很高,它也是一種抑制性神經遞質。在外周組織,5-羥色胺是一種強血管收縮劑和平滑肌收縮刺激劑。在體內,5-羥色胺可以經單胺氧化酶催化成5-羥色醛以及5-羥吲哚乙酸而隨尿液排出體外。 [2] 

5-羥色胺性質

5-羥色胺能與酸作用生成結晶鹽。5-羥色胺在腦組織中的濃度較高,它是調節神經活動的一種重要物質。有些機體組織當受到某些藥物作用時,可以釋放出5-羥色胺,例如一個利血平分子可以使受作用的組織釋放出幾百個5-羥色胺分子,因而產生利血平的一系列生理作用。
作為自體活性物質,約90%合成和分佈於腸嗜鉻細胞,通常與ATP等物質一起儲存於細胞顆粒內。在刺激因素作用下,5-HT從顆粒內釋放、彌散到血液,並被血小板攝取和儲存,儲存量約佔全身的8%。5-HT作為神經遞質,主要分佈於松果體下丘腦,可能參與痛覺、睡眠和體温等生理功能的調節。中樞神經系統5-HT含量及功能異常可能與精神病和偏頭痛等多種疾病的發病有關。
5-HT必須通過相應受體的介導才能產生作用。5-HT受體分型複雜,已發現7種5-HT受體亞型。5-HT通過激活不同的5-HT受體亞型,可具有不同的藥理作用,但5-HT本身尚無臨牀應用價值。
利用電子方式重複經顱磁刺激(rTMS),刺激頻率在1Hz(每秒1次),會使得額葉皮質多巴胺功能降低,紋狀體和海馬處多巴胺功能升高,降低額葉皮質5羥色胺(5-HT)2受體,增加額葉和扣帶回皮質的5-HT1A受體,可以認為改變羥色胺受體分泌。
本身為一類抗抑鬱藥,動物實驗表明5-羥色胺的缺乏與酒精依賴的形成有關,SSRls可以增加突觸間隙、5-羥色胺的濃度,從而減少患者對酒的渴求程度,減少飲酒量。常用的有西酞普蘭氟西汀帕羅西汀舍曲林等。其用量一般要高於抗抑鬱用量。當酒依賴患者合併抑鬱症狀時,SSRls的療效更明顯,因為研究顯示,抑鬱症狀可增加對酒的渴求。臨牀研究證實,氟西汀可改善重度抑鬱症狀,同時還可減少飲酒量和增加戒酒時間。 [2] 

5-羥色胺影響

受到最廣泛研究的神經遞質是5-羥色胺,它是一種能產生愉悦情緒的信使,幾乎影響到大腦活動的每一個方面:從調節情緒、精力、記憶力到塑造人生觀。抗抑鬱藥如鹽酸氟西汀就是通過提高腦內5-羥色胺水平而起作用的(但是科學家們已認識到事情遠沒有這麼簡單,問題有時不僅僅出在神經遞質缺乏上。新的研究着眼於神經細胞的接收裝置─樹突上的受體,考慮它們的數量及敏感程度是否足以正常結合並處理神經遞質。如果受體沒有足夠的活性,信息將無法傳遞下去,那麼不論大腦中有多少遊離的神經遞質都是徒勞的。受體缺陷能導致諸多的麻煩)。5-羥色胺水平較低的人羣更容易發生抑鬱、衝動行為、酗酒、自殺、攻擊及暴力行為。科學家們甚至通過改變實驗動物腦內5-羥色胺的水平使他們更具有攻擊性。
有趣的是,女性大腦合成5-羥色胺的速率僅是男性的一半,這點可能有助於解釋為何婦女更容易患抑鬱症。隨着年齡的增長,5-羥色胺作用通路的工作效率會出現下降,因為活化5-羥色胺的受體減少了。據一項研究顯示,60歲與30歲的人相比,大腦中5-羥色胺特異受體的數目已減少了60%。由於5-羥色胺的效力下降,隨年齡增長患抑鬱症的可能性增加。
對伴抑鬱的酒精使用障礙患者,SSRIs能改善焦慮和抑鬱,直接減少酒精吸收達15%—20%,但某些患者服SSRIs反而增加飲酒行為。對不伴抑鬱的酒精使用障礙患者,SSRIs的研究結果混亂。當SSRIs治療酒精依賴患者時,能加重SSRIs的胃腸不良反應。減少患者對酒的渴求程度,減少飲酒量。
另外,5-羥色胺還能增強記憶力,並能保護神經元免受“興奮神經毒素”的損害。因此充足的5-羥色胺確實能在老化過程中防止腦損害發生。
除此之外,曾在醫學物理實驗中,血清素在旁效應中體現了一定的致死細胞的作用。 [2] 
參考資料
  • 1.    有機化合物製備手冊 胡惟孝,楊忠愚編著 天津科技翻譯出版公司
  • 2.    張明森等.精細有機化工中間體全書:化學工業出版社,2008