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生育酚乙酸酯
鎖定
- 中文名
- 生育酚乙酸酯
- 別 名
- dl-α-生育酚乙酸酯
- 化學式
- C31H52O3
- 分子量
- 472.75
- CAS登錄號
- 7695-91-2
- 沸 點
- 224 ℃
- 水溶性
- 不溶於水
- 密 度
- 0.957 g/cm³
- 外 觀
- 淡黃色黏稠液
- 閃 點
- 230 ℉
- 應 用
- 抗氧化劑
- 安全術語
- 24/25
生育酚乙酸酯英文別名
3,4-Dihydro-2,5,7,8-tetramethyl-2-(4,8,12-trimethyltridecyl)-2H-benzopyran-6-yl acetate;[2r-[2r*(4r*,8r*)]]-3,4-dihydro-2,5,7,8-tetramethyl-2-(4,8,12-trimethyltridecyl)-2h-1-benzopyran-6-ol acetate;ALPHA-TOCOPHERYL ACETATE;ALPHA-TOCOPHERYLIS ACETAS;(+/-)-ALPHA-TOCOPHEROL ACETATE;ALL-RAC-ALPHA-TOCOPHERYL ACETATE;(+)-A-TOCOPHEROL;DL-TOCOPHRIN
生育酚乙酸酯物化性質
淡黃色黏稠液,相對密度0.957,凝固點-27.5℃,沸點200-250℃,折射率1.495-1.4972。白鼠經口LD5010g/kg,ADL0.15-2mg/kg(FAO/WHO,1994,合成品)。
生育酚乙酸酯產品用途
維生素E有較強的還原性,可作為抗氧化劑。作為體內抗氧化劑,消除體內自由基,減少紫外線對人體的傷害。由於護膚、護髮等用作藥品、營養品、化妝品添加劑維生素E有較強的還原性,在人體新陳代謝過程中有抗氧化進而防止衰老的作用,能保持生殖器官的正常功能。一般DL-維生素E可作為營養強化劑,我國規定可用於強化芝麻油、色拉油、人造奶油和乳製品,使用量為100~180mg/kg;在強化嬰幼兒食品中使用量為40~70μg/kg;在強化生育酚飲料中最大使用量為20~40mg/Ll;在強化乳飲料中使用量為10~20μg/kg。
生產方法:天然維生素E的製備
提取法 以C1~C4的低碳醇或含(5%~15%)C3~C5低碳酮的醇酮混合物為抽提劑,從植物油中提取。如在100g粗棕櫚油中加入50mL的甲醇,在45℃下振盪萃取,於-10~-20℃下取甲醇相冷凍過夜,過濾除去析出的甾醇和脂肪酸類結晶,母液蒸餾除去甲醇得維生素E濃縮,含量11%。
酯化法 以油脂脱臭工序中的脱臭餾出物為原料,用多元醇酯化其中的脂肪酸,並用水蒸氣蒸餾法除去酯而得濃縮物。如在1000g大豆油脱臭餾出物(酸值68.8,皂化值133,碘值152)中加入當量酸值1.1倍(41.4g)的甘油,用二甲苯迴流酯化(240℃)至酸值降為0.5為止,脱去溶劑後用水蒸氣蒸餾出酯化物(在400Pa下),蒸餾過程中游離出的酸再用甘油酯化,最後蒸餾得到濃縮物,含量56.3%,收率達64.8%。也可用皂化法、酶法等方法。
生育酚乙酸酯DL-的合成
將7.8g 2,3,5-三甲基對苯二酚、6.8g無水氯化鋅和1mL冰醋酸加入到20mL二氯甲烷和5mL二異丙醚的混合溶劑中,在室温下攪拌均勻;在3h內滴加95%的異植醇15.6g,滴完後再攪拌30min;反應結束後,減壓除去溶劑,把得到的赤褐色油狀物溶於150mL己烷中,依次用2%的NaOH溶液和飽和食鹽水洗滌,用芒硝乾燥後減壓除去溶劑,得到紅橙色油狀的粗製生育酚22.1g,收率99%,純度95%。用分子蒸餾法處理粗製品得無色油狀精製生育酚18.9g,收率88%。
將25g上述產品溶於50mL醋酐中,加入12.5g醋酸鈉和1.25g金屬鈉,在90~100℃下攪拌3.5h。乙酰化後,加入200mL己烷抽提,抽提液依次用1%NaOH溶液、水、飽和食鹽水洗滌。用硫酸鎂脱水後,除去己烷得26.2g粗維生素E醋酸酯。對粗品進行真空蒸餾,收集165~170℃的餾分,得20.5g維生素E醋酸酯,純度97.3%,蒸餾收率78.0%。1天然維生素E的製備
(1)提取法。以C1-C4的低碳醇或含5%-15%C3-C5低碳酮的醇酮混合物為抽提劑,從植物油中提取。如在100g粗棕櫚油中加入50mL的甲醇,在45℃下振盪萃取,於-20~-10℃下取甲醇相冷凍過夜,過濾除去析出的甾醇和脂肪酸類結晶,母液蒸餾除去甲醇得維生素E濃縮液,含量11%。
(2)酯化法。以油脂脱臭工序中的脱臭餾出物為原料,用多元醇酯化其中的脂肪酸,並用水蒸氣蒸餾法除去酯而得濃縮物。如在1000g大豆油脱臭餾出物(酸值68.8,皂化值133,碘值152)中加入當量酸值1.1倍(41.4g)的甘油,用二甲苯迴流酯化(240℃)至酸值降為0.5為止,脱去溶劑有用水蒸氣蒸餾出酯化物(在400Pa下),蒸餾過程中游離的酸在用甘油酯化,最後蒸餾得到濃縮物,含量56.3%,收率達64.8%。
也可用皂化法,酶法等方法。
生育酚乙酸酯2DL-的合成
將7.8g 2,3,5-三甲基對苯二酚、6.8g無水氯化鋅和1mL冰醋酸加入到20mL二氯甲烷和5mL二異丙醚的混合溶劑中,在室温下攪拌均勻,在3小時內滴加95%的異植醇15.6g,滴完後再攪拌30min,反應結束後,減壓除去溶劑,把得到的赤褐色油壯物溶於150mL己烷中,依次用2%的NaOH溶液和飽和食鹽水洗滌,用芒硝乾燥後減壓除去溶劑,得到紅橙色油狀的粗製生育酚22.1g,收率99%,純度95%。用分子蒸餾發處理粗製品得無色油狀精製生育酚18.9g,收率88%。
將25g上述產品溶於50mL醋酐中,加入12.5g醋酸鈉和1.25g金屬鈉,在90-100℃下攪拌3.5h。乙酰化後,加入200mL己烷抽提,抽提液依次用1%NaOH溶液、水、飽和食鹽水洗滌。用硫酸鎂脱水後,除去己烷得36.2g粗維生素E醋酸酯。對粗品進行真空蒸餾,收集165-170℃的餾分,得20.5g維生素E醋酸酯,純度97.3%,蒸餾收率78.0%。