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安息香乙醚

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安息香乙醚是一種有機化合物，結構簡式為C6H5COCH(OC2H5)C6H5。為白色或淺黃色針狀結晶。溶於乙醇、乙醚、苯和石油英，不溶於水。低毒，對人體無直接或間接危害。由安息香（苯偶姻）與無水乙醇縮合而得 [1]  。用作光敏劑，用於紫外線固化塗料、油墨、膠粘劑等，主要用於印刷工業制感光樹脂版，在塗料工業中配製溶液時用作光敏劑起光固化作用。
中文名
安息香乙醚 [30] 
外文名
Benzoin ethyl ether; ethoxy benzoin; 2-ethoxy-1,2-diphenylethanone; BEE; べンゾインエチルエ-テル [4] 
別    名
2-乙氧基-1,2-二苯基乙酮
乙氧基苯偶姻 [30] 
苯偶姻乙醚 [30] 
化學式
C16H16O2 [30] 
分子量
240.297 [30] 
CAS登錄號
574-09-4 [30] 
EINECS登錄號
210-849-0
熔    點
59 至 61 ℃ [30] 
沸    點
194 至 195 ℃(2.67 kPa)
水溶性
0.074 g/L(計算值) [3] 
密    度
1.1016 g/cm³
外    觀
白色或淺黃色針晶
閃    點
134.2 至 170.4 ℃(計算值) [3] 
應    用
屬於一種光敏劑，主要用於印刷、感光樹脂板的配製，在配製溶劑時用作光敏劑起光固化作用
安全性描述
S60、S61、S36/S37 [30] 
危險性符號
Xi、N [30] 
危險性描述
R43、R50/53
UN危險貨物編號
3077 [30] 
MDL號
MFCD00009242
BRN號
2053926
PubChem號
24850393

目錄

  1. 1 研究簡史
  2. 2 理化性質
  3. ▪ 分子結構數據
  4. ▪ 物理性質
  5. ▪ 化學性質
  1. 3 製備方法
  2. 4 應用領域
  3. ▪ 感光樹脂版
  4. ▪ 真空鍍膜
  5. ▪ 防齲劑
  1. ▪ 其他
  2. 5 計算化學數據
  3. 6 安全信息
  4. ▪ 健康危害
  5. ▪ 環境危害
  1. ▪ 危害防治
  2. 7 毒理學資料
  3. 8 儲存運輸
  4. ▪ 儲存信息
  5. ▪ 運輸信息

安息香乙醚研究簡史

1870年，Jena和Limpricht宣佈使用安息香與乙醇和乙醇鈉作用，合成了“安息香乙醚”，測得熔點95℃。 [26] 
1893年，Fischer用安息香與乙醇在鹽酸作用下合成安息香乙醚，測得熔點62℃，該方法是安息香乙醚合成的基本原理 [27]  。
1900年，Lander用同樣的原料在氧化銀催化下合成安息香乙醚，測得熔點62℃，但是反應結果發現安息香出現斷裂的情況，生成了苯甲醛和苯甲酸乙酯等副產物，產率只有40% [28]  。
1908年，James Colquhoun Irvine和David Mcnicol成功重複了之前的實驗，得到熔點不同的“安息香乙醚”，結果發現Jena和Limpricht所合成的“安息香乙醚”實際上是氫化苯偶姻的混合物，只是碰巧二者用Zeisel測定法測量結果相同，而導致了誤會 [29]  。
1968年，Bayer公司對不飽和聚酯/安息香醚的紫外光固化行為進行研究，並投入商品化生產 [22]  。開啓了安息香乙醚作為光引發劑的時代。

安息香乙醚理化性質

安息香乙醚分子結構數據

摩爾折射率：73.477
摩爾體積（cm3/mol）：216.238
等張比容（90.2K）：558.607
表面張力（dyne/cm）：44.534
極化率（10-24cm3）：29.129 [2] 

安息香乙醚物理性質

安息香乙醚手性異構立體模型 安息香乙醚手性異構立體模型
外觀：一級品為白色固體粉末，工業品為淡黃色塊狀固體 [5] 
折射率：1.5727（17℃）
溶解性：溶於丙酮、氯仿、乙醇、乙醚、苯、裏格羅因，不溶於水 [1] 
蒸氣壓：2.67 x 10-5 mmHg（25℃，計算值）
蒸發焓： 60.32±3.0 kJ/mol（760 mmHg，計算值）
logP：3.393±0.377（25℃，計算值）
logD：3.39（25℃，計算值）
沉積物-水分配係數（koc）：1670（25℃，計算值）
生物富集係數：223（25℃，計算值） [3] 
圖譜資料

安息香乙醚化學性質

安息香乙醚含量與固化時間關係曲線 安息香乙醚含量與固化時間關係曲線
安息香乙醚具有光引發的特點，在紫外光的作用下按Norrish Ⅰ型機理進行光敏分解反應 [21]  ，產生穩定的初級自由基。通常將其分類為酮類光敏劑，但不同於酮類中二苯甲酮等光敏劑，安息香及其醚類的光化學作用產生的自由基可以直接引發烯類單體聚合，無需其他氫給體物（一般為胺類）作用，所以既是光敏劑，又是光引發劑 [10]  。安息香醚類的用量一般為單體量的10-3（mol比）。同時由於安息香醚在甲基丙烯酸甲酯（MMA）中的特徵吸收波長在300~400 nm之間，因此使用300~400 W的中壓汞弧燈為光源較合適。其中安息香乙醚具有安息香醚類中最短的固化時間，例如安息香乙醚在苯乙烯中的固化時間為5.5 min [9]  。安息香乙醚是固體，通常都會溶解後使用，溶劑選擇氯仿時，光引發產生的自由基容易奪取氯仿的氫而形成苯甲醛 [20]  。
安息香乙醚的光敏分解反應 安息香乙醚的光敏分解反應
實驗發現，安息香烷基醚類化合物作為光引發劑對甲基丙烯酸正丁酯的光照引發聚合的引發活性順序是：安息香甲醚>安息香乙醚>安息香異丙醚>羥甲基安息香甲醚>安息香>二苯甲酰單環縮乙醇酮。因為安息香烷基醚類化合物對單體光照聚合的引發活性取決於裂解速率常數，安息香烷基醚類化合物的裂解過渡態有顯著的離子特性，加上烷基的推電子能力，有利於過渡態的形成，裂解速率常數增大，具有引發聚合活性的遊離基濃度增大，引發活性增高，引發活性就會高於安息香以及二苯甲酰單環縮乙醇酮。另外由於安息香烷基醚類化合物的結構相似，其裂解速率常數差別不大，不過其裂解得到兩種遊離基——苯甲酰遊離基（Bz·）和烷氧基苯基代甲基遊離基（Apm·），兩種遊離基的引發活性並不相同：Bz·單電子的p軌道與大π鍵不共平面，難以參與大π鍵共軛效應，遊離基比較活潑；Apm·的單電子的p軌道可以參與大π鍵共軛效應，遊離基的活性較差。同時Apm·的活性還與烷基參與共軛效應的能力有關，烷基的共軛效應包括超共軛效應 [19]  。
安息香乙醚光引發得到的遊離基十分活潑，它能向含有不飽和雙鍵的光固化樹脂例如丙烯酸環氧樹脂、丙烯酸氨基甲酸酯、聚酯丙烯酸酯、丙烯酸酯化油 [23]  、不飽和聚酯 [22]  和苯乙烯樹脂 [24]  等，轉移活性中心併發生連鎖反應：
安息香乙醚引發高分子自由基反應 安息香乙醚引發高分子自由基反應
安息香乙醚在有機合成中的常見反應有以下幾種：
①安息香乙醚與碘乙酸乙酯的反應 ①安息香乙醚與碘乙酸乙酯的反應
①反應條件
產率
催化劑
溶劑
反應時間
反應温度
其他
99%
InCl3+In
甲苯
2 h
20℃
超聲
參考資料來源 [15] 
②安息香乙醚與有機錫的反應 ②安息香乙醚與有機錫的反應
②反應條件
產率
催化劑
溶劑
反應時間
反應温度
87%
SnCl2
乙腈
3 h
20℃
參考資料來源 [16] 
③安息香乙醚的還原反應 ③安息香乙醚的還原反應
③反應條件
產率
催化劑
還原劑
溶劑
反應時間
反應温度
95%
異丙醇鋁
異丙醇
甲苯
22 h
50℃
參考資料來源 [17] 
④安息香乙醚的還原反應 ④安息香乙醚的還原反應
④反應條件
產率
催化劑
還原劑
溶劑
反應時間
反應温度
85%
TiCl3
Zn
乙二醇二甲醚
4 h
加熱
參考資料來源 [18] 

安息香乙醚製備方法

生產工藝路線
苯甲醛在氰化鈉或維生素B1鹽酸鹽等催化劑存在下縮合得安息香（二苯乙醇酮） [6]  ，然後用氯化氫和無水乙醇，進一步縮合得安息香乙醚 [5]  。前者產率高，但劇毒且“三廢”處理困難，後者雖然操作容易，節約原材料，反應迅速，但是目標產物收率太低，且因維生素B1與苯甲醛不溶解，需加入其他有機試劑幫助混合均勻，這就同時伴隨着多種副產物產生的風險。另外，其他文獻報道以三氯化磷、三氯化鋁、亞硫酰氯、三氯氧磷、光氣等為催化劑的合成方法，但這些工藝中要求乙醇大大過量，且不可避免的存在反應時間長、收率不穩定、環境污染等問題 [25]  。
安息香乙醚的合成反應方程式 安息香乙醚的合成反應方程式
工藝流程

無水乙醇、鹽酸
↓

苯甲醛
→
縮合
→
縮合
→
過濾
→
洗滌
→
乾燥
→
成品
催化劑
消耗定額
原料名稱
規格
消耗定額（公斤/噸）
苯甲醛
98%
1500
無水乙醇
99.5%
3900
參考資料來源：《化工產品手冊 有機化工原料 下》 [5] 
合成步驟
步驟一：安息香的合成
氰化鈉催化：在裝有迴流冷凝管的圓底燒瓶中，放入95%乙醇310 mL，水160 mL，苯甲醛（最好使新鮮蒸餾的）160 g及17 g氰化鈉（劇毒品！作催化劑用），用水浴加熱至混合物沸騰，迴流半個小時，自然冷卻時（有時在迴流時）就會析出淡黃色的結晶，熔點~134℃。用抽濾法吸濾結晶，用水洗滌，乾燥後便可得安息香約138 g。若需精製品可用乙醇作溶劑進行重結晶，用活性炭脱色。純品為白色結晶，熔點137℃ [7]  。
維生素B1鹽酸鹽催化：在50 mL圓底燒瓶中加入1.0 g維生素B1（即鹽酸硫胺素鹽噻胺），2 mL蒸餾水，8 mL 95%乙醇，用塞子塞上瓶口，放在冰鹽浴中冷卻。用一支試管取4 mL 10%NaOH溶液滴加入冰浴中的圓底燒瓶中，並立即將苯甲醛加入，充分搖勻（pH9~10）（維生素B1在酸性條件下比較穩定，但易吸水，在水溶液中易被空氣氧化失效。遇光和Fe、Cu、Mn等金屬離子可加速氧化。在氫氧化鈉溶液中嘧唑環易開環失效。因此氫氧化鈉溶液在反應前必須用冰水充分冷卻，否則，維生素B1在鹼性條件下會分解，這是本實驗成敗的關鍵）。然後加入沸石，在温水浴中加熱反應，水浴温度控制在60~75℃，時間約80~90 min。反應混合物呈橘黃或橘紅色均相溶液。反應過程中，溶液在開始時不必沸騰，反應後期可適當升高温度至緩慢沸騰（80~90℃）。撤去水浴，待反應物冷卻至室温，析出白色結晶，再放入冰浴中冷卻，使之結晶完全。抽濾收集粗產物，用25 mL冷水分兩次洗滌。用80%乙醇進行重結晶，如產物呈黃色，可用少量活性炭脱色，本實驗約需6 h [6]  。
步驟二：安息香乙醚的合成
方法一：將50 g安息香和250 g無水乙醇投入具有攪拌器，迴流冷凝管和乾燥HCl導氣管的三口瓶中。用水浴加熱攪拌至50-60℃，使安息香完全溶解。此時可導入乾燥HCl氣體（用150 mL濃硫酸滴至200 g氯化鈉中產生氣體 [8]  ，經硫酸及氯化鈣乾燥塔乾燥），並在上述温度下，使反應液為HCl飽和。約需4~5 h。然後把反應液在室温下靜置12 h，使反應完全（若此時有結晶析出，證明安息香未反應完，應升温再次通入乾燥HCl飽和），觀察到三口瓶中反應物不吸收氯化氫後，在反應液中加入15%氫氧化鈉水溶液，中和其中未反應的酸，使反應液呈中性 [8]  ，然後把反應液在強烈攪拌倒入冷水中即有淡黃色針狀結晶析出（用加入晶種的方式可以促進結晶）；為了提純，可用石油醚作溶劑進行重結晶。純品熔點為62℃。產品保存在棕色瓶中。
方法二：在預先乾燥過的250 mL圓底三口瓶上裝置機械攪拌器，滴液漏斗及附氯化鈣乾燥管的迴流冷凝管（乾燥管末端應引至户外），在三口瓶中加入無水乙醇75 mL（約60 g），安息香53 g。在滴液漏斗中放入氯化亞碸（或稱亞硫酰氯）22 mL。開動攪拌器並用水浴把反應物加熱。當乙醇開始迴流時，逐滴加入氯化亞碸，約需30 min。加完後繼續反應30~60 min（注意觀察安息香因反應而溶解的情況）至固體物不再有更多的溶解為止。稍冷後，將反應混合物濾入減壓蒸餾燒瓶中，減壓下水溶蒸餾易揮發物（主要成分為乙醇，可循環使用）。殘餘物在攪拌下倒入自來水中進行洗滌（必要時可用碳酸鈉中和），可加入少許晶種促進結晶。這時安息香乙醚粗產品便會很快結晶固化。過濾，水洗，乾燥，約可得58 g，熔點為54~57℃。若欲得純品可用石油醚作溶劑進行重結晶。純品熔點61-62℃。產品保存在棕色瓶中。該方法可以大大降低乙醇消耗和縮短反應時間 [7]  。

安息香乙醚應用領域

安息香乙醚感光樹脂版

感光樹脂版是以感光性樹脂為材料，通過曝光、沖洗而製成的光聚合凸版。感光性樹脂凸版有固體型和液體型兩種，不同之處，前者是預塗版，曝光前是固體；而後者是即塗版，曝光前感光樹脂是液體，但浮雕圖文形成的原理是相同的。即用陰圖底片曝光，光照部分發生光聚合或光交聯反應，形成立體網狀結構，不溶於顯影液，而未光照部分能溶於顯影液，從而獲得浮雕圖文，可直接印刷 [13]  。
液體感光樹脂配方舉例
原料名稱
用量/g
不飽和聚酯（預聚體）
100
甲基丙烯酸羥乙酯（交聯劑）
20
一縮而乙二醇雙甲基丙烯酸酯（交聯劑）
20
雙丙酮丙烯酰胺（交聯劑）
10
安息香乙醚（光引發劑）
1
對甲氧基酚（穩定劑）
0.1
注：不飽和聚酯由丙二醇（0.3 mol）、一縮二乙醇（0.2 mol）、己二酸（0.15 mol）、富馬酸（0.25 mol）、間苯二甲酸（0.10 mol）縮聚製得。
參考資料來源：《印刷科技實用手冊 下》 [13] 

安息香乙醚真空鍍膜

真空鍍常用的塗料有紫外光固化塗料、丙烯酸酯塗料、醇酸樹脂塗料、環氧樹脂塗料、聚氨酯塗料等。其中紫外光固化塗料是在波長2.5~4.5×10-7 m的紫外光線的照射下進行化學作用而固化的塗料。紫外光固化塗料的特點：塗料不需要直接加熱，只要用紫外光照射就可固化，可以節約能源；固化時間以分秒計，固化速度快，適合於自動流水線；塗層性能優良，塗層結合力大，覆蓋能力高，表面粗糙度低，真空性能良好；溶劑含量少，有利於環境保護等。紫外光固化塗料主要由光敏劑（光聚合引發劑）、光敏樹脂（預聚物）和活性稀釋劑，以及添加必要的穩定劑、流平劑和顏料等。光敏劑在紫外光的作用下，能吸收紫外光產生自由基，引發光敏樹脂中含有的雙鍵發生自由基聚合反應而固化成膜，選用合適的光敏劑對於縮短固化反應時間，提高膜層性能和穩定性是非常重要的。常用的光敏劑是安息香醚類，後來也開發出硫雜蒽酮類化合物和N,N'-二甲基乙醇胺合用獲得極高硬度的膜層 [11]  。

安息香乙醚防齲劑

防齲劑又名點隙裂溝封閉劑、防齲塗料，主要由樹脂、單體、引發體系和其他輔助成分（如氟化物、填料、顏料、穩定劑等）組成。把它塗在經特定處理後的牙面，由於它的黏稠度低，滲透力強，迅速固化成膜，將好發齲始的窩溝封閉起來，起一屏障作用，隔絕外來有害刺激，以預防齲病的發生。光敏防齲塗料是在其中加入光敏活化劑實現的，常見的就是安息香醚類，這些物質在365 nm波長的紫外線照射激發下，極快分解出遊離基而導致樹脂聚合，通常照射20~30 s即可聚合，40 s內聚合度可達80%。為了保證滲入到窄而深、形態複雜的窩溝深部的防齲塗料聚合更完全，配方中會加入一定量的過氧化物，使塗料在7小時內達到完全固化。而且由於安息香乙醚常温下為固體物質，為了方便使用，也常用鄰苯二甲酸二甲酯等來溶解 [12]  。

安息香乙醚其他

安息香乙醚可以像普通有機化合物一樣，用於有機合成原料，從而作為醫藥中間體使用 [25]  。

安息香乙醚計算化學數據

疏水參數計算參考值（XlogP）：無
氫鍵供體數量：0 [30] 
氫鍵受體數量：2 [30] 
可旋轉化學鍵數量：5 [30] 
拓撲分子極性表面積：26.3 [30] 
互變異構體數量：2 [30] 
重原子數量：18 [30] 
表面電荷：0 [30] 
複雜度：250 [30] 
同位素原子數量：0 [30] 
確定原子立構中心數量：0 [30] 
不確定原子立構中心數量：1 [30] 
確定化學鍵立構中心數量：0 [30] 
不確定化學鍵立構中心數量：0 [30] 
共價鍵單元數量：1 [1] 

安息香乙醚安全信息

安息香乙醚健康危害

H303 吞嚥可能有害。
H317 可能導致皮膚過敏反應。
急救措施
吸入：如果吸入，請將患者移到新鮮空氣處。 如呼吸停止，進行人工呼吸。請教醫生。
皮膚接觸：用肥皂和大量的水沖洗。請教醫生。
眼睛接觸：用水沖洗眼睛作為預防措施。
食入：切勿給失去知覺者通過口喂任何東西。用水漱口。請教醫生 [14]  。

安息香乙醚環境危害

H400 對水生生物毒性極大 [14]  。

安息香乙醚危害防治

預防措施
P261 避免吸入粉塵/煙/氣體/煙霧/蒸氣/噴霧。
P272 受沾染的工作服不得帶出工作場地。
P273 避免釋放到環境中。
P280 戴防護手套/穿防護服/戴防 護眼罩/戴防護面具。
事故響應
P302+P352 如皮膚沾染： 用水充分清洗。
P312 如感覺不適，呼救中毒控制中心或醫生。
P333+P313 如發生皮膚刺激或皮疹： 求醫/就診。
P321 具體治療（見急救措施）。
P363 沾染的衣服清洗後方可重新使用。
P391 收集溢出物。
廢棄處置
P501 按當地法規處置內裝物/容器。
與易燃溶劑相溶或者相混合，在備有燃燒後處理和洗刷作用的化學焚化爐中燃燒。
消防措施
滅火方法及滅火劑：用水霧，抗乙醇泡沫，乾粉或二氧化碳滅火。
源於此物質或混合物的特別的危害：產品分解後性質不明。
給消防員的建議：如必要的話，戴自給式呼吸器去救火。
泄露應急處理
作業人員防護措施、防護裝備和應急處置程序：使用個人防護用品。避免粉塵生成。避免吸入蒸氣、煙霧或氣體。保證充分的通風。
人員疏散到安全區域。避免吸入粉塵。
環境保護措施：如能確保安全，可採取措施防止進一步的泄漏或溢出。不要讓產品進入下水道。
一定要避免排放到周圍環境中。
泄漏化學品的收容、清除方法及所使用的處置材料：收集和處置時不要產生粉塵。掃掉和剷掉。放入合適的封閉的容器中待處理。
操作處置
避免接觸皮膚和眼睛。避免形成粉塵和氣溶膠。
在有粉塵生成的地方，提供合適的排風設備。一般性的防火保護措施。
接觸控制和個體防護
適當的技術控制
根據良好的工業衞生和安全規範進行操作。 休息前和工作結束時洗手。
個體防護設備
眼/面保護：面罩與安全眼鏡請使用經官方標準如NIOSH（美國）或 EN 166（歐盟）檢測與批准的設備防護眼部。
皮膚保護：戴手套取手套在使用前必須受檢查。
請使用合適的方法脱除手套（不要接觸手套外部表面），避免任何皮膚部位接觸此產品.
使用後請將被污染過的手套根據相關法律法規和有效的實驗室規章程序謹慎處理. 請清洗並吹乾雙手
所選擇的保護手套必須符合EU的89/686/EEC規定和從它衍生出來的EN 376標準。
身體保護：全套防化學試劑工作服，防護設備的類型必須根據特定工作場所中的危險物的濃度和數量來選擇。
呼吸系統防護：如須暴露於有害環境中,請使用P95型（美國）或P1型（歐盟 英國143）防微粒呼吸器。如需更高級別防護,請使用OV/AG/P99型（美國）或ABEK-P2型（歐盟 英國 143）防毒罐。
呼吸器使用經過測試並通過政府標準如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件 [14]  。
GHS象形圖

安息香乙醚毒理學資料

大鼠經口LD50：2200 mg/kg
肥頭鰷魚（黑頭軟口鰷魚）LC50：0.358 mg/L（ 96.0 h）
IARC：此產品中沒有大於或等於 0.1%含量的組分被IARC鑑別為可能的或肯定的人類致癌物 [14] 

安息香乙醚儲存運輸

安息香乙醚儲存信息

用塑料袋外加木桶包裝，避光保存。按一般化學品規定貯運 [1]  。
禁配物：強氧化劑強氧化劑，強酸 [14]  。

安息香乙醚運輸信息

運輸危險類別：9
包裹組：Ⅲ
特殊防範措施：危險品獨立包裝，液體5升以上或固體5公斤以上，每個獨立包裝外和獨立內包裝合併後的外包裝上都必須有EHS標識（根據歐洲 ADR 法規 2.2.9.1.10，IMDG 法規 2.10.3） [14] 
海關數據
中國海關編碼
29145090.90
商品名稱
含其他含氧基的酮
增值税率
17.0%
退税率
9.0%
監管條件
無
最惠國關税
5.5%
普通關税
30.0%
申報要素
品名、成分含量、用途、丙酮報明包裝
參考資料
  • 1.    安息香乙醚|Benzoin Ethyl Ether|574-09-4|參數，分子結構式，圖譜信息 - 物競化學品數據庫-專業、全面的化學品基礎數據庫  ．物競數據庫[引用日期2021-05-23]
  • 2.    中國科學院上海有機化學研究所.化學專業數據庫[DB/OL].[1978-2016]
  • 3.    Calculated using Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (© 1994-2021 ACD/Labs)
  • 4.    杜二立著．印刷工業化學藥品手冊：輕工業出版社，1989.10：113
  • 5.    化學工業部科學技術情報研究所編．化工產品手冊 有機化工原料 下．北京：化學工業出版社，1985.06：92
  • 6.    楊定喬主編，朱育林，龍玉華副主編．有機化學實驗．北京：化學工業出版社，2010.10：118
  • 7.    李仲傑，朱梅生編著．液體感光樹脂版 基礎知識．西安：陝西科學技術出版社，1979.06：107+110
  • 8.    李兆隴，陰金香等編．有機化學實驗．北京：清華大學出版社，2001.04：114-115
  • 9.    吳承佩等編著．高分子化學實驗．合肥：安徽科學技術出版社，1989.08：229-230
  • 10.    嚴美芳主編；嚴美芳，王曉紅，孫加振編著；胡偉熊主審．印刷包裝材料：文化發展出版社，2017.10：218
  • 11.    《表面處理工藝手冊》編審委員會編．表面處理工藝手冊．上海：上海科學技術出版社，1991.01：305
  • 12.    陳安玉，李秉奇主編．口腔醫學新篇．成都：四川科學技術出版社，1984.02：76+79
  • 13.    中國印刷及設備器材工業協會編．印刷科技實用手冊 下．北京：印刷工業出版社，1992.04：1487+1491
  • 14.    574-09-4 安息香乙醚MSDS  ．化源網．2021-01-24[引用日期2021-05-28]
  • 15.    Srinivasarao Arulananda Babu, Makoto Yasuda, Ikuya Shibata, et al. In- or In(I)-Employed Tailoring of the Stereogenic Centers in the Reformatsky-Type Reactions of Simple Ketones, α-Alkoxy Ketones, and β-Keto Esters[J]. The Journal of Organic Chemistry, 2005, 70(25):10408-10419.
  • 16.    Yasuda M , Okamoto K , Sako T , et al. Highly stereoselective addition to alkoxy or hydroxyketones using an α-stannyl ester–stannous chloride system in achelation-controlled manner[J]. Chemical Communications, 2001(2):157-158
  • 17.    Yin J , Huffman M A , Conrad K M , et al. Highly Diastereoselective CatalyticMeerweinPonndorfVerley Reductions[J]. The Journal of Organic Chemistry, 2006, 71(2):840-843.
  • 18.    Alois Fuerstner, Achim Hupperts, Arne Ptock, and Edo Janssen. "Site Selective" Formation of Low-Valent Titanium Reagents: An "Instant" Procedure for the Reductive Coupling of Oxo Amides to Indoles[J]The Journal of Organic Chemistry. 1994, 59, 18: 5215–5229
  • 19.    何宜,王力昌,梁兆熙,李曼孚.安息香烷基醚的光照引發活性[J].中山大學學報(自然科學版),1985(02):62-66.
  • 20.    童偉達,孫猛,於同隱.紅外光譜法檢測光分解產生的酰基自由基[J].光譜學與光譜分析,1990(02):15-19.
  • 21.    Roffey C G . Photopolymerization of surface coatings[J]. John Wiley & Sons Ltd. , 1982.
  • 22.    張兆斌,蘇宗賢,曹瑾.丙烯酸及丙烯酸酯光固化反應過程的研究[J].華東理工大學學報,1994(05):683-687.
  • 23.    向陽，王捷先，齊曉堃編著．印刷材料及適性．北京：印刷工業出版社，2000.10：120
  • 24.    塗料工藝編委會編．塗料工藝．北京：化學工業出版社，1997.12：610
  • 25.    梁長浩,袁青林,葉一星,劉俊,田振飛. 一種適用於一步法合成安息香乙醚的滷氧鉍基金屬熱催化劑[P]. 安徽省：CN109701565A,2019-05-03.
  • 26.    Jena, Limpricht. Annalen der Physik, 1870, 155, 97
  • 27.    Fischer. Chem. Ber., 1893, 26, 2412
  • 28.    Lander. J. Chem. Soc. Trans., 1900, 77, 733
  • 29.    Irvine J C , D Mcnicoll. CLV.—The formation of ethers from compounds of the benzoin type[J]. J. Chem. Soc. Trans. 1908, 93:1601-1611.
  • 30.    乙氧基苯偶姻  ．化源網[引用日期2022-08-21]
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