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苯甲醛

鎖定
苯甲醛(Benzaldehyde)是一種有機化合物,分子式為C7H6O,為無色液體。在風信子、香茅、肉桂、鳶尾、巖薔薇中有發現。具有苦杏仁、櫻桃及堅果香 [1] 
苯甲醛為最簡單的,同時也是工業上最常為使用的芳香醛
中文名
苯甲醛
外文名
Benzaldehyde
別    名
安息香醛
苯醛
化學式
C7H6O
分子量
106.12
CAS登錄號
100-52-7
EINECS登錄號
202-860-4
熔    點
-26 ℃
沸    點
179 ℃
水溶性
微溶於水,能與乙醇、乙醚、苯、氯仿等混溶
密    度
1.04 g/cm³
外    觀
純品為無色液體,工業品為無色至淡黃色液體,有苦杏仁氣味
閃    點
62 ℃(CC)
應    用
有機合成、溶劑、日化香精等
安全性描述
S24
危險性符號
F(易燃);X(有害)
危險性描述
R22
UN危險貨物編號
1990
穩定性
不穩定,容易被空氣氧化
天然存在
苦杏仁油、廣藿香油、風信子油等
儲存方法
危險品,陰涼通風,避免震動

苯甲醛理化性質

苯甲醛物理性質

熔點:-26℃
沸點:179℃
閃點:62℃(CC);73.9℃(OC)
飽和蒸氣壓:0.13kPa(26℃)
折射率:1.5455
引燃温度(℃):192
溶解性:微溶於水,可混溶於乙醇乙醚、苯、氯仿

苯甲醛化學性質

醛基上的碳氧雙鍵會與苯環上的大π鍵共軛,共有8個π電子。苯甲醛的化學性質與脂肪醛類似,但也有不同。用還原脂肪醛時所用的試劑還原苯甲醛時,除主要產物苯甲醇外,還產生一些四取代鄰二醇類化合物和均二苯基乙二醇。在氰化鉀存在下,兩分子苯甲醛通過授受氫原子生成安息香。苯甲醛還可進行芳核上的親電取代反應,主要生成間位取代產物,例如硝化時主要產物為間硝基苯甲醛 [2]  空氣中極易被氧化,生成白色苯甲酸。可與酰胺類物質反應,生產醫藥中間體。

苯甲醛分子結構數據

1、 摩爾折射率:33.00
2、 摩爾體積(cm3/mol):101.0
3、 等張比容(90.2K):252.3
4、 表面張力(dyne/cm):38.8
5、 極化率:13.08

苯甲醛計算化學數據

1.疏水參數計算參考值(XlogP):0
2.氫鍵供體數量:0
3.氫鍵受體數量:1
4.可旋轉化學鍵數量:1
5.互變異構體數量:0
6.拓撲分子極性表面積:17.1
7.重原子數量:8
8.表面電荷:0
9.複雜度:72.5
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1

苯甲醛毒理學數據

1、急性毒性:大鼠經口LD50:1300mg/kg; 口服- 小鼠 LC50:2800 毫克/ 公斤。
2、 刺激數據:皮膚- 兔子 500 毫克/ 24小時 中度。
3、 無毒。對眼和上呼吸道黏膜有一定的刺激作用,對皮膚有脱脂作用。嗅覺閾濃度為0.026mg/m3 [5] 

苯甲醛應用領域

【用途一】重要的化工原料,用於制月桂醛月桂酸苯乙醛苯甲酸苄酯等。
【用途二】用作測定臭氧、酚、生物鹼和位於羧基旁的亞甲基試劑。
【用途三】可作為特殊的頭香香料,微量用於花香配方,如紫丁香、白蘭、茉莉、紫羅蘭、金合歡、葵花、甜豆花、梅花、橙花等中。香皂中亦可用之。還可作為食用香料用於杏仁、漿果、奶油、櫻桃、椰子、杏子、桃子、大胡桃、大李子、香莢蘭豆、辛香等香精中。酒用香精如朗姆、白蘭地等型中也用之。
【用途四】苯甲醛是除草劑野燕枯植物生長調節劑抗倒胺的中間體。

苯甲醛製備方法

苯甲醛製備

苯甲醛廣泛存在於植物中,特別是在薔薇科植物中,主要以苷的形式存在於植物的莖皮,葉或種子中,例如苦杏仁中的苦杏仁苷。苯甲醛的工業生產方法主要有兩大類:分別以甲苯和苯為原料。實驗室製備還可採用催化(鈀/硫酸鋇)還原苯甲酰氯的方法。
1、甲苯氯化再水解法 :以甲苯為原料,在光照下進行氯化,得混合氯苄。原料消耗定額:甲苯1700kg/t,氯氣3000kg/t,純鹼1500kg/t。
2.苯甲醇氧化法:氯苄水解得苯甲醇,再經氧化得苯甲醛。
苯甲醛空間填充模型 苯甲醛空間填充模型
在500mL三口瓶中加90mL 5%活性氯的次氯酸鈉溶液,用硫酸和碳酸鉀調pH值至9~10,加10%的四丁基溴化銨溶液4.5g、苯甲醇3.0mL、二氯甲烷75mL,在室温下攪拌反應2h。分出有機相,水相用二氯甲烷萃取3~4次,萃取液與有機相合並。用無水硫酸鎂乾燥,蒸出溶劑,減壓蒸餾,收集60~62℃/1333Pa的餾分,即為苯甲醛 [1] 
3.甲苯直接氧化法:苯甲醛是甲苯氧化制苯甲酸的中間產物。甲苯→苯甲醇→苯甲醛→苯甲酸。
4.以苯為原料,在加壓和三氯化鋁作用下,苯與一氧化碳和氯化氫反應得。

苯甲醛純化

1.把苯甲醛溶於一定量的乙醚中,然後用Na2CO3溶液洗。洗過的有機溶液用無水Na2SO4乾燥,然後旋轉蒸發去掉溶劑(乙醚)。把處理過的苯甲醛加入少量鋅粉,減壓蒸餾。
2.先用氫氧化鈉或10%碳酸鈉洗滌,然後亞硫酸鈉水溶液洗滌。用硫酸鎂或氯化鈉乾燥:最後加入氮氣保護減壓蒸餾。 [3] 

苯甲醛使用儲存

操作注意事項:密閉操作,全面排風。操作人員必須經過專門培訓,嚴格遵守操作規程。建議操作人員佩戴自吸過濾式防毒面具(半面罩),戴化學安全防護眼鏡,穿防毒物滲透工作服,戴橡膠耐油手套。遠離火種、熱源,工作場所嚴禁吸煙。使用防爆型的通風系統和設備。防止蒸氣泄漏到工作場所空氣中。避免與氧化劑、酸類接觸。在氮氣中操作處置。搬運時要輕裝輕卸,防止包裝及容器損壞。配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。倒空的容器可能殘留有害物。
儲存注意事項:儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。包裝要求密封,不可與空氣接觸。應與氧化劑、酸類、食用化學品分開存放,切忌混儲。採用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。 [4] 

苯甲醛危險性

苯甲醛健康危害

該品對眼睛、呼吸道粘膜有一定的刺激作用。由於其揮發性低,其刺激作用不足以引致嚴重危害。

苯甲醛燃爆危險

該品可燃,有毒,具刺激性。 [4] 

苯甲醛處理措施

苯甲醛急救措施

皮膚接觸:脱去污染的衣着,用流動清水沖洗。
眼睛接觸:提起眼瞼,用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫。
吸入:脱離現場至空氣新鮮處;如呼吸困難,給輸氧。就醫。
食入:飲足量温水,催吐。就醫。 [4] 

苯甲醛消防措施

危險特性:遇明火、高熱可燃;若遇高熱,容器內壓增大,有開裂和爆炸的危險。
有害燃燒產物:一氧化碳、二氧化碳。
滅火方法:消防人員須佩戴防毒面具、穿全身消防服,在上風向滅火。儘可能將容器從火場移至空曠處。噴水保持火場容器冷卻,直至滅火結束。處在火場中的容器若已變色或從安全泄壓裝置中產生聲音,必須馬上撤離。
滅火劑:霧狀水、泡沫、乾粉、二氧化碳及砂土。 [4] 

苯甲醛泄漏處理

應急處理:迅速撤離泄漏污染區人員至安全區,並進行隔離,嚴格限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給正壓式呼吸器,穿防毒服。儘可能切斷泄漏源。防止流入下水道、排洪溝等限制性空間。
小量泄漏:用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收。也可以用不燃性分散劑製成的乳液刷洗,洗液稀釋後放入廢水系統。
大量泄漏:構築圍堤或挖坑收容。用泵轉移至槽車或專用收集器內,回收或運至廢物處理場所處置。 [4] 

苯甲醛安全信息

  • 包裝等級:III
  • 危險類別:9
  • 海關編碼:2912210000
  • 危險品運輸編碼:UN19909/PG3
  • WGKGermany:1
  • 危險類別碼:R22
  • 安全説明:S24
  • RTECS號:CU4375000
  • 危險品標誌:Xn:Harmful
參考資料