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月桂酸

鎖定
月桂酸(英文:Lauric acid),又稱為十二烷酸,是一種飽和脂肪酸。它的分子式是C12H24O2。雖然名為月桂酸,但在月桂油含量中只佔1-3%。目前發現月桂酸含量高的植物油有椰子油45-52%、油棕籽油〔palm kernel〕44-52%、巴巴蘇籽油〔babassu kernel〕43-44%等。月桂酸屬於飽和脂肪酸。
中文名
月桂酸 [2] 
外文名
Lauric acid [2] 
別    名
十二烷酸 [2] 
類    型
飽和脂肪酸

月桂酸晶體學解釋

肥皂的主要成分之一。典型的雙親分子,頭尾兩端的親和性截然不同。分子頭部是極性基團,親水。尾部是碳氫鏈,親油性。當水油肥皂混合時候,雙親性分子自動組裝成層狀。分子尾端指向油頭部指向水。
低濃度的肥皂液中,呈現各向同性,無規分佈的雙親分子形成膠束。加水稀釋膠束消失。增加濃度會形成更廣延的膠束。導致一系列液晶相形成。立方相和六角相相繼出現隨着濃度增加。

月桂酸基本信息

中文名稱
月桂酸
中文別名
十二酸
英文名稱
Lauric acid
英文別名
Dodecanoic acid; lauric acid free acid sigma grade; lauric acid, pure; Lauric acid 98-101 %
(acidimetric)
分子式
C12H24O2 [2] 
結構式
CH3(CH2)10COOH
結構式 結構式
分子量
200.318 [2] 
CAS號
143-07-7 [2] 
MDL號
MFCD00002736
EINECS號
205-582-1 [2] 
RTECS號
OE9800000
BRN號
1099477
PubChem號
24896407
InChI
InChI=1S/C12H24O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12(13)14/h2-11H2,1H3,(H,13,14)

月桂酸物理化學性質

物理化學性質
性狀
白色針狀晶體,微有月桂油香味。
密度(g/mL,50℃)
0.8830
飽和蒸氣壓(kPa,121℃)
0.133 [2] 
熔點(℃)
44
沸點(℃,常壓)
299
閃點(℃)
>110
折射率
1.4183(82℃)、1.4323(45℃) [2] 
溶解性
不溶於水,可溶於甲醇、乙醚、氯仿等有機溶劑,微溶於丙酮和石油醚。
常温折射率(n25)
1.430450 [2] 
相對密度(25℃,4℃)
0.867550 [2] 
氣相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)
-7510.11 [2] 
氣相標準生成熱(焓)( kJ·mol-1)
-641.95 [2] 
液相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)
-7414.0 [2] 
液相標準生成熱(焓)( kJ·mol-1)
-738.1 [2] 
晶相相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)
-7377.48 [2] 
晶相標準生成熱(焓)( kJ·mol-1)
-774.58 [2] 
常温常壓下穩定
禁配物:鹼、氧化劑、還原劑。與濃硫酸起硫酸化作用,遇強鹼無化學作用。 [1] 

月桂酸毒理學數據

急性毒性
大鼠經口LD50:12 g/kg;小鼠靜脈LC50:131 mg/kg。
小鼠經皮TCLo:108 gm/kg/15W-I。
對眼睛、皮膚、黏膜和上呼吸道有刺激作用。大量口服引起胃腸不適。

月桂酸生態學數據

其它有害作用:該物質對環境可能有危害,對水體應給予特別注意。

月桂酸分子結構數據

分子結構數據
摩爾折射率
59.20
摩爾體積(m3/mol)
221.2
等張比容(90.2K)
531.3
表面張力(dyne/cm)
33.2
極化率(10-24cm3)
23.47 [2] 

月桂酸計算化學數據

計算化學數據
疏水參數計算參考值(XlogP)
4.2
氫鍵供體數量
1
氫鍵受體數量
2
可旋轉化學鍵數量
10
拓撲分子極性表面積(TPSA)
37.3
重原子數量
14
表面電荷
0
複雜度
132
同位素原子數量
0
確定原子立構中心數量
0
不確定原子立構中心數量
0
確定化學鍵立構中心數量
0
不確定化學鍵立構中心數量
0
共價鍵單元數量
1 [2] 

月桂酸性質與穩定性

1.常温常壓下穩定。禁配物:鹼、氧化劑、還原劑。
無色針狀晶體。 溶於甲醇,微溶於丙酮和石油醚。不溶於水。與濃硫酸起硫酸化作用,遇強鹼無化學作用。
2.本品無毒。對皮膚刺激性小。

月桂酸貯存方法

1.用塑料袋外套麻袋包裝。貯存於陰涼、通風及乾燥處。遠離熱源和火種,防潮、防曬。

月桂酸製備方法

1.工業生產方法可歸納為兩類:一是從天然植物油脂經過皂化或高温高壓下分解得到;二是從合成脂肪酸中分離。日本主要以椰子油和棕櫚核仁油為原料製取月桂酸。用來製取十二酸的天然植物油有:椰子油、山蒼子核仁油、棕櫚核仁油及山胡椒仁油等。其他植物中,如棕仁油、擦樹籽油、樟樹籽油等亦可服務業製取十二酸。提取十二酸所餘的C12餾分,含有大量十二烯酸,可在常壓加氫,不需催化劑,能以86%以上的轉化率轉烴為十二酸。
2.從椰子油和其他植物油水解後分離精製而得。
月桂酸 月桂酸
3.以甘油酯形式天然存在於椰子油、山蒼子核仁油、棕櫚核仁油及胡椒仁油等中。工業上可由天然油脂水解而得。將椰子油、水和催化劑加入高壓釜中,在250℃、約5MPa壓力下水解成甘油和脂肪酸,其中含十二烷酸達45%~80%,經蒸餾得十二烷酸。
4.棕櫚核仁油法 馬來西亞的棕櫚油產量佔全世界總產量的一半以上。其中棕櫚核仁油主要由C6~C18的脂肪酸組成,通常月桂酸佔46%~51%。
5.山胡椒核仁油法 山胡椒屬樟科植物,是一種落葉喬木。山胡椒核果呈球形,果實初為綠色,成熟後為黑色,山胡椒核仁油含月桂酸在30%以上。
其他植物中,如棕仁油、檫樹籽油、樟樹籽油等亦可用來製取月桂酸。

月桂酸用途

1.主要用於生產醇酸樹脂、濕潤劑、洗滌劑殺蟲劑、表面活性劑、食品添加劑和化妝品的原料。本品常作為潤滑劑使用,具有潤滑劑和硫化劑等多種功能。但由於對金屬有腐蝕作用,故一般不用於電線、電纜等塑料製品。本品應用於表面活性劑工業最為廣泛,還可用於香料工業、製藥工業。
2.用作配製粘接用的表面處理劑。還用於製造醇酸樹脂、化學纖維油劑、殺蟲劑、合成香料、塑料穩定劑、汽油及潤滑油的抗腐蝕添加劑。大量用於製造各種類型的表面活性劑,如陽離子型有月桂胺、月桂腈、三月桂胺、月桂基二甲基胺、月桂基三甲基銨鹽等;陰離子型有月桂基硫酸鈉、月桂酸硫酸酯鹽、月桂基硫酸三乙醇銨鹽等;兩性離子型有月桂基甜菜鹼、月桂酸咪唑啉等;非離子型表面活性劑有聚L-醇單月桂酸酯、聚氧乙烯月桂酸酯、月桂酸甘油酯聚氧乙烯醚、月桂酸二乙醇酰胺等。此外也用作食品添加劑及用於製造化妝品等。
3.月桂酸是生產香皂、洗滌劑、化妝品表面活性劑和化學纖維油劑的原料。

月桂酸安全信息

危險代碼
XiIrritant
風險術語
R36/38 刺激眼睛和皮膚。
安全術語
S26 不慎與眼睛接觸後,請立即用大量清水沖洗並徵求醫生意見。
S37/39 戴適當的手套和護目鏡或面具。

月桂酸下游產品

下游產品:月桂酸乙酯、十八烷基二甲基叔胺、十二叔胺、聚乙二醇(400)月桂酸酯、二月桂酸二丁基錫、高速紡滌綸長絲(常規紡)油劑、斯盤系列、斯盤20、吐温系列、乳化劑LAE-9、脂肪酸聚氧乙烯酯、二硫化鉬鋰基潤滑脂、特種潤滑脂、鋰基潤滑脂、汽車用鋰基潤滑脂
參考資料