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噠嗪
鎖定
噠嗪理化性質
噠嗪物理性質
性狀:淡黃色至棕色透明液體
密度(g/mL,25/4℃):1.107
熔點(℃):-8
沸點(℃,常壓):208
折射率:1.5225-1.5245
閃點(℃):85
噠嗪化學性質
噠嗪生態學數據
噠嗪分子結構數據
1.摩爾折射率:22.43
2.摩爾體積(m3/mol):75.8
3.等張比容(90.2K):195.8
4.表面張力(dyne/cm):44.1
噠嗪計算化學數據
1.疏水參數計算參考值(XlogP):無
2.氫鍵供體數量:0
3.氫鍵受體數量:2
4.可旋轉化學鍵數量:0
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積:25.8
7.重原子數量:6
8.表面電荷:0
9.複雜度:30.5
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
噠嗪安全信息
安全標識:S24/25。
噠嗪同分異構體
噠嗪合成方法
噠嗪及其衍生物可用1,4-二羰基化合物與肼縮合(見縮合反應),屬於【4+2】型環合方法,形成二氫噠嗪,然後再經氧化形成噠嗪或噠嗪酮。
利用環重排和縮環反應合成噠嗪化合物,這是近些年採用的新方法。例如:苯基氮雜環丙烯在在環己烷中與四氯化鈦在-78℃下作用生成3,6-二苯基噠嗪和2,5-二苯基吡嗪;3,4,5-三甲基吡唑於四氯化碳中生成3,4,6-三甲基-5-氯-噠嗪等。
實驗室制噠嗪可用馬來酸酐與肼反應。該反應首先生成噠嗪酮,再與三氯氧磷作用,最後還原成噠嗪。噠嗪酮也可由1,2-二羰基化合物、肼和任何一個帶有α-活潑氫的羰基化合物發生三組分縮合反應作用而生成,一般產率很好。
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噠嗪衍生物
噠嗪噠嗪衍生物在農藥活性方面的研究進展
在農用化學品中,噠嗪衍生物因具有殺蟲、抑菌、除草、抗病毒等廣泛的生物活性,其合成和生物活性研究一直是熱點。自4-羥基噠嗪酮作為植物生長調節劑投放市場以來,人們對噠嗪環母體進行了不斷的結構修飾和改造,相繼成功地開發了數十個噠嗪農藥新品種,如噠嗪硫磷、噠嗪酮、噠草醚、殺草敏、噠草特、噠菌清等,為尋找高效低毒的新型農藥提供了新途徑。
具有抗菌活性的噠嗪類化合物
2000年,楊卓鴻等報道在濃度為500 μg/mL時,噠嗪化合物1對小麥鏽病的防效為100%。鄒霞娟等報道在質量濃度為500μg/mL時,噠嗪化合物2對小麥鏽病和水稻紋枯病的抑制率為60%和84.6%,噠嗪化合物3對水稻紋枯病的抑制率為79.0%;噠嗪化合物4對水稻紋枯病抑制率為91.13%;噠嗪化合物5對小麥鏽病抑制率為80%。2001年,周懿波等報道在質量濃度為500 μg/mL時,噠嗪化合物6對水稻紋枯病和小麥赤黴病的抑制率為67.1%和58.1%;噠嗪化合物7對黃瓜灰黴病的抑制率為68.7%;噠嗪化合物6和8對番茄早疫病的抑制率分別為63.6%和64.5%;噠嗪化合物9對棉花立枯病的抑制率為58.1%。2005年,劉衞東等報道在濃度為50mg/L時,噠嗪化合物10對小麥赤黴病的抑菌率為91%,對黃瓜灰黴病的抑菌率為90%。噠嗪化合物11對小麥赤黴病的抑菌率為91%;噠嗪化合物12對稻瘟病的抑菌率為100%。2005年,曹松等報道噠嗪酮類化合物13,在濃度為500 mg/L時,對黃瓜炭疽病菌的抑制率為50% 。2007年,Wagnat等報道在濃度為64 μg/mL時,噠嗪化合物14、15和16對水稻胡麻葉斑病菌和棉花枯萎病菌的抑制率均為100%。2009年,Wu等報道在濃度為50μg/mL時,噠嗪化合物17對小麥赤黴病菌的抑制率為60.5%,優於對照藥劑惡黴靈對小麥赤黴病菌的抑制率。
噠嗪化合物具有優良廣譜的抑菌、殺蟲、除草和抗病毒活性,在噠嗪環分子中引入酰胺、雜環、甲氧基丙烯酸酯等活性基團,可為噠嗪類農藥的發展提供更多、更廣闊的發展空間。相信隨着對噠嗪類衍生物研究的逐步深入,開發出高效、低毒、低殘留、環境友好的噠嗪類農藥品種是有希望的。
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- 參考資料
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- 1. 噠嗪 .物競化學品[引用日期2017-11-30]
- 2. 噠嗪衍生物在農藥活性方面的研究進展 鄭玉國;郭晴晴;餘忠林;付如凱;黃勇 廣州化工 2015-07-08
- 3. Pyridazine .PubChem[引用日期2022-05-31]
- 4. 噠嗪 .化源網[引用日期2022-06-01]