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β-丙氨酸

鎖定
β-丙氨酸是一種有機化合物,分子式為C3H7NO2,無色晶體,易溶於水,微溶於乙醇,不溶於乙醚丙酮生物法生產的β-丙氨酸含有酸味。
中文名
β-丙氨酸
外文名
β-Alanine
別    名
3-氨基丙酸
化學式
C3H7NO2
分子量
89.09
CAS登錄號
107-95-9
EINECS登錄號
203-536-5
熔    點
202 ℃
沸    點
237.1 ℃
水溶性
易溶於水
密    度
1.2 g/cm³ [1] 
外    觀
無色晶體

β-丙氨酸毒理學資料

急性毒性:LD50 經口 - 大鼠 - 雄性和雌性 - > 5,000 mg/kg
皮膚腐蝕/刺激:皮膚 - 家兔 - 無皮膚刺激 - OECD測試導則404
嚴重眼睛損傷/眼刺激:眼睛 - 家兔 - 無眼睛刺激 - OECD測試導則405
呼吸或皮膚過敏:體內試驗 - 小鼠 - OECD測試導則429 - 未引起試驗動物過敏。
生殖細胞致突變性:體外基因毒性 - 體外實驗 - 鼠傷寒沙門氏菌 - 有或沒有代謝活化作用 - 陰性
潛在的健康影響
吸入吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
食入吞嚥可能有害。
皮膚通過皮膚吸收可能有害。 可能引起皮膚刺激。
眼睛可能引起眼睛刺激。
接觸後的徵兆和症狀
該物質是神經肌肉連接處膽鹼受體拮抗劑。該物質有箭毒類似物性質,操作時應格外小心。

β-丙氨酸生態學數據

該物質對水有稍微的危害。
生態毒性
對魚類的毒性半靜態試驗 LC50 - Oncorhynchus mykiss (虹鱒) - > 100 mg/l - 96 h
方法: OECD測試導則203
對水溞和其他水生無脊靜態試驗 EC50 - Daphnia magna (水溞) - > 100 mg/l - 48 h
椎動物的毒性方法: OECD測試導則202
對藻類的毒性靜態試驗 EC50 - Desmodesmus subspicatus (綠藻) - > 100 mg/l - 72 h
方法: OECD測試導則201 [1] 

β-丙氨酸分子結構數據

1、 摩爾折射率:21.04
2、 摩爾體積(m3/mol):76.3
3、 等張比容(90.2K):202.3
4、 表面張力(dyne/cm):49.3
5、 極化率(10-24cm3):8.34

β-丙氨酸計算化學數據

1.疏水參數計算參考值(XlogP):無
2.氫鍵供體數量:2
3.氫鍵受體數量:3
4.可旋轉化學鍵數量:2
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積63.3
7.重原子數量:6
9.複雜度:52.8
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1

β-丙氨酸性質與穩定性

1.避免與強氧化劑接觸。
2.本品無毒,但應避免接觸眼睛和皮膚。
3. 存在於煙葉、煙氣中。

β-丙氨酸貯存方法

1.儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。包裝密封。應與氧化劑分開存放,切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有合適的材料收容泄漏物。
可用塑料袋包裝,每袋30kg,或用纖維板桶包裝,每桶50kg。

β-丙氨酸合成方法

1..丙烯腈與氨在二苯胺叔丁醇溶液中反應,生成β-氨基丙腈,再進行鹼解即得。在乾燥的高壓釜中依次加入丙烯腈二苯胺叔丁醇,攪拌5min,加入液氨,控制温度100-109℃,壓力約1MPa,保温攪拌4h。冷至10℃以下,壓力降為常壓時停止攪拌。於65-70℃/(8.0-14.7kPa),減壓回收叔丁醇,得粗品β-氨基丙腈,粗品再減壓蒸餾,收集66-105℃/(1.33-4.0kPa)餾分,得β-氨基丙腈。鹼解操作在反應罐進行,先投入液鹼,控制温度90-95℃-攪拌下緩緩滴加β-氨基丙腈,加畢,保温1h。減壓蒸發半小時驅除反應液內的氨,加適量水,滴加鹽酸至pH7-7.2。過濾,除去少量不溶雜質。濾液減壓濃縮至有大量固體析出,趁熱出料,冷至10℃以下,過濾,真空乾燥,得β-丙氨酸。該法每噸產品消耗β-氨基丙腈982kg,鹼解階段收率90%。
2.由琥珀酰亞胺降解(霍氏反應)而得將鹼性次氯酸鈉溶液(含次氯酸鈉14%,氫氧化鈉8%,碳酸鈉30%)和冰投入反應罐,攪拌下加入琥珀酰亞胺,在18-25℃反應0.5h。升温至40-50℃反應1h。加鹽酸調節至pH4-5,減壓濃縮。濃縮液冷卻後,加3倍量的95%乙醇使無機鹽析出,過濾,再重複1次。然後將濾液加4倍量蒸餾水稀釋,迴流1h。加活性炭脱色,過濾,濾液通過交換樹脂交換。所得交換液加活性炭脱色,過濾,濾液減壓濃縮,冷卻結晶,過濾,用蒸餾水重結晶1次,β-氨基丙酸。
3.β-氨基丙腈法由β-氨基丙腈經水解、酸析而得。
4. 可由絲膠明膠、玉米骯等蛋白質水解、精製而得。也可由化學方法合成。
5.製法:
於裝有攪拌器温度計、迴流冷凝器的反應瓶中,加入30%的氫氧化鈉溶液1000g,攪拌下加熱至90~95℃,慢慢加入β-氨基丙腈(2)500g(7.14mol),加完後繼續保温反應2h。減壓抽出生成的氨。加入適量的水,以鹽酸調至pH7~7.2,濾去不溶物。濾液減壓濃縮,直至有固體析出冷卻至10℃以下,抽濾,真空乾燥,得β-氨基丙酸(1),收率90%。

β-丙氨酸用途

1. 用於電鍍緩蝕劑生化試劑
2. 用於製備泛酸鈣
3. 可用於微生物學生物化學等研究。

β-丙氨酸安全信息

危險品標誌: Xi刺激
安全標識:S22 S26 S36 S24/25
危險標識:R36/37/38
參考資料