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香茅醇
鎖定
香茅醇是一種有機物,化學式為C10H20O。有苦味,微溶於水,溶於乙醇和大多數非揮發性油及丙二醇,不溶於甘油,對水是極其危害的,對魚類有毒性。
天然精油含有右或左旋香茅醇及其消旋體。右旋香茅醇主要存在於芸香油、香茅油和檸檬桉油中;左旋香茅醇主要存在於玫瑰油和天竺葵屬植物的精油中 。二者均為無色液體,具有甜玫瑰香,左旋體的香氣比右旋體幽雅。香茅醇較香葉醇穩定,香茅醇脱氫或氧化生成香茅醛。
右旋和消旋香茅醇由精油中的香茅醛部分製造;也可由精油中的右旋或消旋香葉醇製造;也可由合成的香葉醇和橙花醇的混合物經部分氫化製得;或由異丙醇用鋇活化的亞鉻酸銅在180℃加壓下反應生產,產率90%,是一種工業方法;也可由光學活性的蒎烯製造左旋香茅醇。
左旋香茅醇通常稱為玫瑰醇。
香茅醇物性數據
1.性狀:無色油狀液體,有新鮮玫瑰似特殊香氣,有苦味。
2.密度(g/mL,25℃):0.857
3.相對蒸汽密度(g/mL,空氣=1):5.4
4.熔點(ºC):77-83
5.沸點(ºC,常壓):224.5
6.沸點(ºC, mmHg):
7.折射率(n20D):1.456
8.閃點(ºC):79
9.相對密度(20℃,4℃):0.8549
10.常温折射率(n20):1.4543
11. 蒸氣壓(mmHg,25ºC):~0.02
香茅醇合成方法
1.(1)右旋和消旋香茅醇由精油中的香茅醛部分製造。從爪哇香草油蒸餾得到的右旋香茅醛,以蘭尼鎳催化劑接觸氫化,轉變為右旋香茅醇。同樣,由檸檬桉油中的消旋香茅醛部分得消旋香茅醇。(2)由精油中的右旋或消旋香葉醇製造。從爪哇香茅油得到的香葉醉經催化氫化反應,然後分餾得到。選擇蘭尼鈷作催化劑,可使2位雙鍵氫化。(3)由合成的香葉醇和橙花醇的混合物經部分氫化得到;或由異丙醇用鋇活化的亞格酸銅在180℃加壓下反應生產。這種方法的產率為90%。(4)由光學活性的蒎烯製造左旋香茅醇。將α-或β-蒎烯氫化得(-)-順蒎烷,熱裂解轉變為(+)-3,7-二甲基-1,6-辛二烯,與三異丁基鋁或二異丁基氫化鋁作用,然後將所生成的醇鋁氧化並水解,可以得到純度為97%的香茅醇。
香茅醇成分來源
芸香料植物 九里香 Murraya paniculata (L.)Jack 葉
唇形科植物 香青蘭Dracocephalum moldavicum L. 全草
石蒜科植物 水仙 Narcissus taxetta L.var. Chinensis Roem. 揮發油
薔薇科植物 玫瑰 Rose rugosa Thunb. 鮮花
桃金娘科植物 檸檬桉 Eu-calyptus citriodora Hook.f. 葉
傘形科植物 胡蘿蔔Daucus carota L.var.sativa DC. 種子
香茅醇用途
1.具有比香葉醇更優雅的玫瑰香氣,是調配各種玫瑰系花香香精不可缺少的原料,可應用在多種化妝品用香精之中。
香茅醇藥理作用
香茅醇計算化學數據
5.互變異構體數量:無
10.同位素原子數量:0
[4]
香茅醇分子結構數據
1、摩爾折射率:49.77
[4]
香茅醇性質與穩定性
1.避免與氧化劑接觸。無色油狀液體,有新鮮玫瑰似特殊香氣,有苦味。有d-,dl-和l-三種天然品,l-香茅醇即玫瑰醇(rhodinol;參見該條),一般所稱的香茅醇,係指d-香茅醇。溶於乙醇和大多數非揮發性油及丙二醇,不溶於甘油,難溶於水。天然香茅醇(d-型)存在於香茅油、香葉油等70餘種精油中。
2. 存在於白肋煙煙葉中。
香茅醇生態學數據
香茅醇應急處置
一、泄漏應急處理
切斷火源。戴自給式呼吸器,穿一般消防防護服。在確保安全情況下堵漏。噴水霧可減少蒸發。用砂土或其它不燃性吸附劑混合吸收。然後運至空曠的地方掩埋、蒸發、或焚燒。如大量泄漏,利用圍堤收容,然後收集、轉移、回收或無害處理後廢棄。
二、防護措施
呼吸系統防護:空氣中濃度較高時,應該佩戴防毒面具。緊急事態搶救或撤離時,建議佩戴自給式呼吸器。
眼睛防護:戴化學安全防護眼鏡。
身體防護:穿防靜電工作服。
手防護:戴防護手套。
其它:工作現場嚴禁吸煙。避免長期反覆接觸。
三、急救措施
皮膚接觸:脱去污染的衣着,用肥皂水及清水徹底沖洗。
眼睛接觸:立即翻開上下眼瞼,用流動清水沖洗15分鐘。就醫。
吸入:脱離現場至空氣新鮮處。呼吸困難給輸氧。呼吸停止時,立即進行人工呼吸。就醫。
香茅醇毒理資料
RTECS號:RV3400000
1、皮膚/眼睛刺激性:標準德來塞實驗:男性皮膚接觸,16mg/48HREACTION SEVERITY,中等反應;
標準德來塞實驗:兔子皮膚接觸,100mg/24HREACTION SEVERITY,強烈反應;
標準德來塞實驗:豚鼠皮膚接觸,100mg/24HREACTION SEVERITY,強烈反應;
2、急性毒性:大鼠經口LD50:3450mg/kg;
小鼠經皮下LD50:880mg/kg;
小鼠經肌肉LD50:4mg/kg;
香茅醇貯存方法
儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。應與氧化劑分開存放,切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有泄漏應急處理設備
- 參考資料
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- 1. 有機化合物製備手冊 胡惟孝,楊忠愚編著 天津科技翻譯出版公司
- 2. 張明森等.精細有機化工中間體全書:化學工業出版社,2008
- 3. 有機合成事典 北京理工大學出版社 樊能廷 1995
- 4. 香茅醇 .化源網[引用日期2022-10-09]