複製鏈接
請複製以下鏈接發送給好友

橙花醇

鎖定
橙花醇,cis-3,7-Dimethyl-2,6-octadienol ,分子式C10H18O,分子量154.25,有令人愉快的玫瑰和橙花的香氣,香氣較平和,微帶檸檬樣的果香,橙花醇是香葉醇異構體,其香氣比香葉醇柔和優美,相對偏清,並帶有新鮮的清香和柑橘香調。
中文名
橙花醇
外文名
cis-3,7-Dimethyl-2,6-octadienol
分子式
C10H18O
分子量
154.25
CAS
106-25-2

橙花醇概況

中文名:橙花醇,順-3,7-二甲基-2,6-辛二烯醇。
英文名:cis-3,7-Dimethyl-2,6-octadienol ,Nerol,Vernol,Lorena。
化學名:(Z)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-ol
Bp: 225~226
UV: λmax 195nm
純度:92%
其中Nerol,Vernol,Lorena為一些香料公司的商品名稱。香料工業中通過合成法獲得的橙花醇都會伴隨有香葉醇的存在,可以通過高效的塔板精餾獲得較純的橙花醇。
來源:芸香科植物甜橙、佛手,忍冬科植物忍冬 [1] 

橙花醇理化指標

外觀:無色液體。
香氣:有令人愉快的玫瑰和橙花的香氣,香氣較平和,微帶檸檬樣的果香,橙花醇是香葉醇異構體,其香氣比香葉醇柔和優美,相對偏清,並帶有新鮮的清香和柑橘香調。
比重(25/25℃):0.873~0.891 。
熔點(℃):低於~1.5 。
沸點(℃):225~227 。
折光率(20/20℃):1.462--1.478 。
化學性質:
橙花醇含有雙鍵和醇羥基,能發生取代反應和加成反應;
在濃硫酸催化下加熱脱水,發生消去反應,能生成2種四烯烴;
1mol橙花醇在氧氣中充分燃燒,需消耗470.4L氧氣(標準狀況);
1mol橙花醇在室温下與溴四氯化碳溶液反應,最多消耗3mol溴,480g溴。 [1] 

橙花醇編號系統

CAS號:106-25-2
MDL號:MFCD00063204
EINECS號:203-378-7
RTECS號:RG5840000
BRN號:1722455 [1] 

橙花醇物性數據

1. 性狀:為無色油狀液體,有近似玫瑰香氣,微帶檸檬香。
2. 密度(g/mL,25℃):0.8812
3. 相對密度(20℃,4℃):0.8756
4. 熔點(ºC):-15
5. 沸點(ºC,常壓):225, 125(3333pa)
6. 沸點(ºC, 9mmHg):227
7. 折射率(n20D):1.4746
8. 閃點(ºC):77
9. 相對密度(25℃,4℃):0.8734
10. 常温折射率(n20):1.479511
11. 常温折射率(n25):1.474620
12.溶解性:溶於乙醇、氯仿、乙醚等有機溶劑,不溶於水。 [1] 

橙花醇毒理學數據

1、皮膚/眼睛刺激性:標準德來塞實驗:兔子皮膚接觸,500mg/24HREACTION SEVERITY,中等反應;
2、急性毒性:大鼠經口LD50:4500mg/kg;小鼠經肌肉LC50:3mg/kg;兔子皮膚接觸LD50:>5mg/kg。 [1]  [2] 

橙花醇生態學數據

該物質對水有稍微的危害。

橙花醇分子結構數據

1、 摩爾折射率:49.71
2、 摩爾體積:177.9
3、 等張比容(90.2K):413.5
4、 表面張力(dyne/cm):29.1
5、極化率:19.70 [2] 

橙花醇計算化學數據

1、 疏水參數計算參考值(XlogP):2.9
2、 氫鍵供體數量:1
3、 氫鍵受體數量:1
4、 可旋轉化學鍵數量:4
5、 互變異構體數量:
6、 拓撲分子極性表面積(TPSA):20.2
7、 重原子數量:11
8、 表面電荷:0
9、 複雜度:150
10、同位素原子數量:0
11、確定原子立構中心數量:0
12、不確定原子立構中心數量:0
13、確定化學鍵立構中心數量:1
14、不確定化學鍵立構中心數量:0
15、共價鍵單元數量:1 [2] 

橙花醇性質與穩定性

1. 避免與氧化劑接觸。
2. 存在於主流煙氣中。 [2] 

橙花醇製備或來源

橙花醇來源

天然存在於橙花油玫瑰油等中,也可由香葉醇與氫碘酸作用而製得。橙花醇與香葉醇是同分異構體,凡含有香葉醇的精油,常同時含有橙花醇,只是比例有所不同。不同公司生產的橙花醇中橙花醇和香葉醇的比例都不同,故香氣也有所不同。

橙花醇製備

1、使香葉醇氫碘酸反應,用鹼除去過量氫碘酸,得到混有香葉醇的橙花醇,再進行水蒸氣蒸餾或真空蒸餾,得橙花醇成品。
2、以橙花油為原料,先分餾除去萜類和芳樟醇,取伯醇餾分酯化成鄰苯二甲酸酯,經提純、皂化得香葉醇和橙花醇的混合物,加氯化鉛除去香葉醇,殘液用上法分離得橙花醇。
3、由檸檬醛異丙醇鋁-異丙醇溶液中還原,再經分離而得。
4、用芳樟醇在乙酐-乙酸鈉存在下加熱酯化,經皂化得到香葉醇和橙花醇的混合物,用上法分離。 [1]  [2] 

橙花醇用途

橙花醇是一種貴重的香料。用於配製玫瑰型和橙花型等花香香精。類別: 存在於橙花油、玫瑰油等中。是一種貴重的香料。橙花醇是一種具有玫瑰花香的香精原料,在飲食、食品、日化高檔香精的調配中被廣泛使用。同時也是合成另一些重要香料的中間品,且是合成這些重要香料的關鍵原料。全球年需求量在5000噸左右,其中我國的需求量也不低於500噸,而全世界的生產能力只有3000噸左右。 [2] 

橙花醇應急處理處置方法

一、泄漏應急處理
切斷火源。戴自給式呼吸器,穿一般消防防護服。在確保安全情況下堵漏。噴水霧可減少蒸發。用砂土或其它不燃性吸附劑混合吸收。然後運至空曠的地方掩埋、蒸發、或焚燒。如大量泄漏,利用圍堤收容,然後收集、轉移、回收或無害處理後廢棄。
二、防護措施
呼吸系統防護:空氣中濃度較高時,應該佩戴防毒面具。緊急事態搶救或撤離時,建議佩戴自給式呼吸器。
眼睛防護:戴化學安全防護眼鏡。
身體防護:穿防靜電工作服。
手防護:戴防護手套。
其它:工作現場嚴禁吸煙。避免長期反覆接觸。
三、急救措施
皮膚接觸:脱去污染的衣着,用肥皂水及清水徹底沖洗。
眼睛接觸:立即翻開上下眼瞼,用流動清水沖洗15分鐘。就醫。
吸入:脱離現場至空氣新鮮處。呼吸困難給輸氧。呼吸停止時,立即進行人工呼吸。就醫。
食入:誤服者用水漱口,飲足量温水,催吐,立即就醫。 [2]  [1] 

橙花醇安全信息

安全標識:S26S36
危險標識:R36/37/38 [2] 
參考資料
  • 1.    有機化合物製備手冊 胡惟孝,楊忠愚編著 天津科技翻譯出版公司
  • 2.    張明森等.精細有機化工中間體全書:化學工業出版社,2008