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香茅醇

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香茅醇是一種有機物，化學式為C10H20O。有苦味，微溶於水，溶於乙醇和大多數非揮發性油及丙二醇，不溶於甘油，對水是極其危害的，對魚類有毒性。
天然精油含有右或左旋香茅醇及其消旋體。右旋香茅醇主要存在於芸香油、香茅油和檸檬桉油中；左旋香茅醇主要存在於玫瑰油和天竺葵屬植物的精油中 。二者均為無色液體，具有甜玫瑰香，左旋體的香氣比右旋體幽雅。香茅醇較香葉醇穩定，香茅醇脱氫或氧化生成香茅醛。
右旋和消旋香茅醇由精油中的香茅醛部分製造；也可由精油中的右旋或消旋香葉醇製造；也可由合成的香葉醇和橙花醇的混合物經部分氫化製得；或由異丙醇用鋇活化的亞鉻酸銅在180℃加壓下反應生產，產率90%，是一種工業方法；也可由光學活性的蒎烯製造左旋香茅醇。
左旋香茅醇通常稱為玫瑰醇。
中文名
香茅醇 [4] 
外文名
Citronellol; 6-Octen-1-ol; 3,7-dimethyl
別    名
香草醇；β-雄刈萱草醇
化學式
C10H20O [4] 
分子量
156.26
CAS登錄號
106-22-9 [4] 
EINECS登錄號
203-375-0 [4] 
熔    點
77 至 83 ℃ [4] 
沸    點
222 ℃
水溶性
微溶於水
密    度
0.854 g/cm³
外    觀
無色油狀液體
閃    點
79 ℃
應    用
具有抑制金黃色葡萄及傷寒桿菌活性，用於抗菌
安全性描述
S26、S36、S24/25 [4] 
危險性描述
R36/37/38 [4] 
MDL
MFCD00002935
BRN
1721507

目錄

  1. 1 物性數據
  2. 2 合成方法
  3. 3 成分來源
  4. 4 用途
  1. 5 藥理作用
  2. 6 計算化學數據
  3. 7 分子結構數據
  4. 8 性質與穩定性
  1. 9 生態學數據
  2. 10 應急處置
  3. 11 毒理資料
  4. 12 貯存方法

香茅醇物性數據

1.性狀：無色油狀液體，有新鮮玫瑰似特殊香氣，有苦味。
2.密度（g/mL,25℃）：0.857
3.相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：5.4
4.熔點（ºC）：77-83
5.沸點（ºC,常壓）：224.5
6.沸點（ºC, mmHg）：
7.折射率(n20D)：1.456
8.閃點（ºC）：79
9.相對密度（20℃，4℃）：0.8549
10.常温折射率（n20）：1.4543
11. 蒸氣壓（mmHg,25ºC）：~0.02
12 溶解性：溶於乙醇和大多數非揮發性油及丙二醇，不溶於甘油，難溶於水。 [1] 

香茅醇合成方法

1.（1）右旋和消旋香茅醇由精油中的香茅醛部分製造。從爪哇香草油蒸餾得到的右旋香茅醛，以蘭尼鎳催化劑接觸氫化，轉變為右旋香茅醇。同樣，由檸檬桉油中的消旋香茅醛部分得消旋香茅醇。（2）由精油中的右旋或消旋香葉醇製造。從爪哇香茅油得到的香葉醉經催化氫化反應，然後分餾得到。選擇蘭尼鈷作催化劑，可使2位雙鍵氫化。（3）由合成的香葉醇和橙花醇的混合物經部分氫化得到；或由異丙醇用鋇活化的亞格酸銅在180℃加壓下反應生產。這種方法的產率為90%。（4）由光學活性的蒎烯製造左旋香茅醇。將α-或β-蒎烯氫化得（-）-順蒎烷，熱裂解轉變為（+）-3,7-二甲基-1,6-辛二烯，與三異丁基鋁或二異丁基氫化鋁作用，然後將所生成的醇鋁氧化並水解，可以得到純度為97%的香茅醇。
2. 煙草：BU，14 [1]  。 [2] 

香茅醇成分來源

芸香料植物　九里香 Murraya paniculata (L.)Jack 葉
唇形科植物　香青蘭Dracocephalum moldavicum L.　全草
石蒜科植物　水仙 Narcissus taxetta L.var. Chinensis Roem.　揮發油
柏科植物　杜松 Juniperus rigida Sieb et Zucc.　球果
薔薇科植物　玫瑰 Rose rugosa Thunb.　鮮花
桃金娘科植物　檸檬桉 Eu-calyptus citriodora Hook.f.　葉
傘形科植物　胡蘿蔔Daucus carota L.var.sativa DC.　種子
牻牛兒苗科　香葉天竺葵 Pelargonium graveolens L'Herit.全草。 [3] 

香茅醇用途

1.具有比香葉醇更優雅的玫瑰香氣，是調配各種玫瑰系花香香精不可缺少的原料，可應用在多種化妝品用香精之中。
2.易與有機酸進行酯化。 [3] 

香茅醇藥理作用

具有抑制金黃色葡萄及傷寒桿菌活性。 [3] 

香茅醇計算化學數據

1.疏水參數計算參考值（XlogP）:3.2 [4] 
2.氫鍵供體數量:1 [4] 
3.氫鍵受體數量:1 [4] 
4.可旋轉化學鍵數量:5 [4] 
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積20.2 [4] 
7.重原子數量:11 [4] 
8.表面電荷:0 [4] 
9.複雜度:112 [4] 
10.同位素原子數量:0 [4] 
11.確定原子立構中心數量:0 [4] 
12.不確定原子立構中心數量:1 [4] 
13.確定化學鍵立構中心數量:0 [4] 
14.不確定化學鍵立構中心數量:0 [4] 
15.共價鍵單元數量:1 [2] 

香茅醇分子結構數據

1、摩爾折射率：49.77 [4] 
2、摩爾體積：184.9 [4] 
3、等張比容（90.2K）：427.5 [4] 
4、表面張力（dyne/cm）：28.5 [4] 
5、極化率：19.73 [2] 

香茅醇性質與穩定性

1.避免與氧化劑接觸。無色油狀液體，有新鮮玫瑰似特殊香氣，有苦味。有d-，dl-和l-三種天然品，l-香茅醇即玫瑰醇(rhodinol；參見該條)，一般所稱的香茅醇，係指d-香茅醇。溶於乙醇和大多數非揮發性油及丙二醇，不溶於甘油，難溶於水。天然香茅醇(d-型)存在於香茅油、香葉油等70餘種精油中。
2. 存在於白肋煙煙葉中。
3. 天然存在於70多種植物中，在東非香葉油、瓜哇香茅油、玫瑰油等均有存在。 [2] 

香茅醇生態學數據

對水是極其危害的，對魚類有毒性，切勿讓產品進入水體。 [2] 

香茅醇應急處置

一、泄漏應急處理
切斷火源。戴自給式呼吸器，穿一般消防防護服。在確保安全情況下堵漏。噴水霧可減少蒸發。用砂土或其它不燃性吸附劑混合吸收。然後運至空曠的地方掩埋、蒸發、或焚燒。如大量泄漏，利用圍堤收容，然後收集、轉移、回收或無害處理後廢棄。
二、防護措施
呼吸系統防護：空氣中濃度較高時，應該佩戴防毒面具。緊急事態搶救或撤離時，建議佩戴自給式呼吸器。
眼睛防護：戴化學安全防護眼鏡。
身體防護：穿防靜電工作服。
手防護：戴防護手套。
其它：工作現場嚴禁吸煙。避免長期反覆接觸。
三、急救措施
皮膚接觸：脱去污染的衣着，用肥皂水及清水徹底沖洗。
眼睛接觸：立即翻開上下眼瞼，用流動清水沖洗15分鐘。就醫。
吸入：脱離現場至空氣新鮮處。呼吸困難給輸氧。呼吸停止時，立即進行人工呼吸。就醫。
食入：誤服者用水漱口，飲足量温水，催吐，立即就醫。 [3] 

香茅醇毒理資料

RTECS號：RV3400000
1、皮膚/眼睛刺激性：標準德來塞實驗：男性皮膚接觸，16mg/48HREACTION SEVERITY，中等反應；
標準德來塞實驗：兔子皮膚接觸，100mg/24HREACTION SEVERITY，強烈反應；
標準德來塞實驗：豚鼠皮膚接觸，100mg/24HREACTION SEVERITY，強烈反應；
2、急性毒性：大鼠經口LD50：3450mg/kg；
小鼠經皮下LD50：880mg/kg；
小鼠經肌肉LD50：4mg/kg；
兔子皮膚接觸LD50：2650mg/kg。 [1] 

香茅醇貯存方法

儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。應與氧化劑分開存放，切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有泄漏應急處理設備
和合適的收容材料。 [2] 
參考資料
  • 1.    有機化合物製備手冊 胡惟孝，楊忠愚編著 天津科技翻譯出版公司
  • 2.    張明森等．精細有機化工中間體全書：化學工業出版社，2008
  • 3.    有機合成事典 北京理工大學出版社 樊能廷 1995
  • 4.    香茅醇  ．化源網[引用日期2022-10-09]