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芳香胺
鎖定
芳香胺的製備一般不能直接通過將
氨基(–NH
2)導入芳環上得到,而是經過間接的方法來獲得。由於芳香族
硝基化合物容易由
硝化反應得到,因此,芳香族硝基化合物的還原是製備芳香族伯胺的常用方法。硝基化合物可以在酸性或鹼性條件下用化學
還原劑還原為芳香族伯胺,常用的還原劑是由金屬和酸組成,金屬可用鐵、鋅、錫,酸可用
鹽酸﹑醋酸和
硫酸等,其中以鐵粉和鹽酸最便宜,適合工業上大量生產。實驗室製備芳胺除使用鐵粉和鹽酸還原法外,也常用錫和鹽酸來還原。
[1]
- 中文名
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芳香胺
- 外文名
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Aromatic amine
- 毒 性
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大
- 氣 味
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特殊
- 概 述
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一個芳香性取代基的胺
芳香胺結構
芳香胺性質
芳香胺物理性質
芳香胺為高沸點的液體或者
低熔點的固體,具有特殊的氣味,其毒性很大,如苯胺可以吸入、食入或透過皮膚吸收而致中毒,食入0.25mL就嚴重中毒。β-
萘胺與
聯苯胺是引致
惡性腫瘤的物質。
芳香胺化學性質
芳香胺具有胺的鹼性,鹼性一般比較弱,可與酸發生成鹽反應,除此之外芳香胺還具有一些特性。
氧化
N上有氫的芳香胺極易氧化,隨着氧化劑種類及反應條件的不同,
氧化產物也不同。
在芳香胺親電取代反應中,H
2N-,RNH-,R
2NH-,ArNH-等都是
鄰對位定位基,而與之對應的銨鹽H
3N+ 等卻是
間位定位基。
滷代反應1.滷代:苯胺直接滷
代時,除與碘反應生成碘苯胺外,反應很難停留在一代階段。
酰化反應2.酰化:一級、二級芳香胺的氮上有氫,由於
氨基的氮上和苯環的碳上都能發生酰化反應,產率比較低,但是氨基用
酰基保護後,芳環碳上的酰化反應可以順利進行。
磺化反應3.磺化:磺化時
硫酸首先與苯胺成鹽,若用
發煙硫酸為磺化試劑,在室温進行反應,主要得間位取代產物,若用
濃硫酸磺化,反應在長時間加熱的條件下進行,則主要產物是對位取代產物。
硝化反應4.硝化:直接硝化時,氨基易被
硝酸氧化,
轉化率較低,為防止氨基氧化,製備時常利用胺的
乙酰化反應來保護氨基,反應後再將乙酰基除去。
芳香胺相關事件
- 參考資料
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1.
徐元清,王玉霞主編;徐莉,王琪琳,徐浩,趙文善副主編. 有機化學實驗[M]. 開封:河南大學出版社, 2017.12.150頁
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2.
上海歐霞時裝有限公司的毒校服致癌事件
.孝感槐蔭網[引用日期2013-02-20]