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4,4'-二氨基聯苯

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4,4-二氨基聯苯,俗稱聯苯胺,是一種有機化合物,是聯苯的衍生物之一,化學式為C12H12N2
2017年10月27日,世界衞生組織國際癌症研究機構公佈的致癌物清單初步整理參考,4,4-二氨基聯苯(聯苯胺)在1類致癌物清單中。 [2] 
中文名
4,4'-二氨基聯苯
外文名
4,4'-diaminobiphenyl
Benzidine
別    名
聯苯胺 [4] 
二氨基聯苯
化學式
C12H12N2 [4] 
分子量
184.237 [4] 
CAS登錄號
92-87-5 [4] 
EINECS登錄號
202-199-1 [4] 
熔    點
127 至 128 ℃ [4] 
沸    點
402 ℃
密    度
1.25 g/cm³
外    觀
白色結晶性粉末
閃    點
11 ℃
安全性描述
S7;S16;S36/37;S45;S60;S61
危險性符號
N;T [4] 
危險性描述
R22;R45;R50/53 [4] 

4,4'-二氨基聯苯理化性質

4,4'-二氨基聯苯物理性質

密度:1.25g/cm3
熔點:127-128 °C
沸點:402°C
閃點:11 °C
折射率:1.667
外觀:白色結晶性粉末
溶解性:不溶於冷水,溶於熱水,易溶於乙醇、乙醚 [3] 

4,4'-二氨基聯苯化學性質

4,4'-二氨基聯苯是二元弱鹼,兩個pKa分別為9.3×10-10和5.6×10-11。一般常用的是4,4'-二氨基聯苯的鹽類,工業上多用其硫酸鹽,而實驗室中多用鹽酸鹽和乙酸鹽。
4,4'-二氨基聯苯的化學性質與苯胺類似,可以與亞硝酸發生重氮化反應生成重氮鹽,此鹽與芳香胺或酚偶聯,可得到多種染料。4,4'-二氨基聯苯曾是染料合成的重要中間體,從它可以合成超過300種染料,但由於它的毒性很強,現已改用其他毒性較小的原料。4,4'-二氨基聯苯及其鹽都是有毒且會致癌的物質,固體及蒸汽都很容易通過皮膚進入體內,引起接觸性皮炎,刺激黏膜,損害肝和腎臟,且會造成膀胱癌和胰腺癌。聯苯胺的濃度只要達到6.7ppb,對人體就有致癌的風險。
4,4'-二氨基聯苯會與氧化性的物質反應,生成醌型結構的衍生物,擴大了其中的共軛體系,吸收光譜呈現藍色 [1]  。此性質曾用於檢測血液的存在,血液中的酶可以與4,4'-二氨基聯苯作用,生成藍色物質。也可通過類似的反應來鑑定氰化物。不過由於4,4'-二氨基聯苯的毒性,這個應用基本上被酚酞過氧化氫+魯米諾試劑所代替。

4,4'-二氨基聯苯計算化學數據

疏水參數計算參考值(XlogP):無
氫鍵供體數量:2 [4] 
氫鍵受體數量:2 [4] 
可旋轉化學鍵數量:1 [4] 
互變異構體數量:0
拓撲分子極性表面積:52 [4] 
重原子數量:14 [4] 
表面電荷:0 [4] 
複雜度:145 [4] 
同位素原子數量:0 [4] 
確定原子立構中心數量:0 [4] 
不確定原子立構中心數量:0 [4] 
確定化學鍵立構中心數量:0 [4] 
不確定化學鍵立構中心數量:0 [4] 
共價鍵單元數量:1 [3] 

4,4'-二氨基聯苯毒理學數據

急性毒性:口服大鼠LD50:309mg/kg;口服小鼠LC50:214mg/kg。 [3] 

4,4'-二氨基聯苯用途

可用於製造直接染料、酸性染料、還原染料、冰染染料、硫化染料、活性染料及有機顏料,是重要的染料中間體;用作聚氨酯橡膠與纖維生產中的擴鏈劑;用於醫藥,氰化物及血液的檢測;用作化學試劑,薄層色譜法測定單醛糖和過硫酸銨的試劑。

4,4'-二氨基聯苯泄漏應急處理

隔離泄漏污染區,周圍設警告標誌,建議應急處理人員戴好防毒面具,穿化學防護服。不要直接接觸泄漏物,避免揚塵,小心掃起,置於袋中轉移至安全場所或按致癌物處理。如大量泄漏,收集回收或無害處理後廢棄。

4,4'-二氨基聯苯防護措施

呼吸系統防護:空氣中濃度較高時,佩帶防毒面具。緊急事態搶救或逃生時,應該佩帶自給式呼吸器。
眼睛防護 :戴安全防護眼鏡。
防護服:穿緊袖工作服,長統膠鞋。
手防護:戴橡皮手套。
其他:工作現場禁止吸煙、進食和飲水。及時換洗工作服。工作前後不飲灑,用温水洗澡。進行就業前和定期的體檢。

4,4'-二氨基聯苯急救措施

皮膚接觸:立即脱去污染的衣着,用肥皂水及清水徹底沖洗。
眼睛接觸:立即提起眼瞼,用大量流動清水或生理鹽水沖洗。
吸入:迅速脱離現場至空氣新鮮處。呼吸困難時給輸氧。呼吸停止時,立即進行人工呼吸。就醫。
食入:誤服者給漱口,飲水,洗胃後口服活性炭,再給以導瀉。就醫。

4,4'-二氨基聯苯包裝儲運

包裝方法:塑料袋或二層牛皮紙袋外全開口或中開口鋼桶;塑料袋或二層牛皮紙袋外纖維板桶、膠合板桶、硬紙板桶;塑料袋或二層牛皮紙袋外普通木箱;螺 紋口玻璃瓶、鐵蓋壓口玻璃瓶、塑料瓶或金屬桶(罐)外普通木箱;螺紋口玻璃瓶、塑料瓶或鍍錫薄鋼板桶(罐)外滿底板花格箱、纖維板箱或膠合板箱。
儲存注意事項:儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。應與氧化劑、酸類、食用化學品分開存放,切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有合適的材料收容泄漏物。
運輸注意事項:鐵路運輸時應嚴格按照鐵道部《危險貨物運輸規則》中的危險貨物配裝表進行配裝。運輸前應先檢查包裝容器是否完整、密封,運輸過程中要確保容器不泄漏、不倒塌、不墜落、不損壞。嚴禁與酸類、氧化劑、食品及食品添加劑混運。運輸途中應防曝曬、雨淋,防高温。

4,4'-二氨基聯苯安全信息

4,4'-二氨基聯苯安全術語

S7:Keep container tightly closed.
保持容器密封。
S16:Keep away from sources of ignition - No smoking.
遠離火源,禁止吸煙。
S36/37:Wear suitable protective clothing and gloves.
穿戴適當的防護服和手套。
S45:In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible).
若發生事故或感不適,立即就醫(可能的話,出示其標籤)。
S60:This material and its container must be disposed of as hazardous waste.
該物質及其容器須作為危險性廢料處置。
S61:Avoid release to the environment. Refer to special instructions / safety data sheets.
避免釋放至環境中。參考特別説明/安全數據説明書。

4,4'-二氨基聯苯風險術語

R22:Harmful if swallowed.
吞食有害。
R45:May cause cancer.
可能致癌。
R50/53:Very toxic to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment.
對水生生物有極高毒性,可能對水體環境產生長期不良影響。
參考資料