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(有機化合物)

鎖定
腈(漢語拼音:jīng),含有烴基和氰基的碳原子連接而成的有機化合物,是一類含有機基團-CN的有機物。腈可以通過氰化鉀和滷代烷在水或與水化學特性類似的溶液中,通過親核取代反應(nucleophilic substitution)製取,腈的通式為(Ar)R—CN。
無色液體或固體,有特殊氣味,遇酸或鹼分解。均劇毒,遇明火、高熱、強酸和氧化劑能引起燃燒或爆炸。常用於合成樹脂、纖維、橡 膠、醫藥、農藥和染料等。 [1]  着火時,可用泡沫、霧狀水、二氧化碳、砂土等撲救。 [2] 
中文名
外文名
nitrile
存    在
可存在在溶液中
形    態
有機物
製    取
親核取代反應
是否有毒
官能團
-CN
通    式
R-CN
拼    音
jīng

物理性質

沸點:與相對分子質量相同的化合物相比,腈的沸點較高,與醇相近,低於酸。
溶解性:低級腈溶於水。腈能溶劑鹽等離子化合物,常用做萃取劑。 [3] 

化學性質

腈可以看作氫氰酸HCN的氫原子被烴基取代而生成的化合物。某些高級腈存在於植物精油中,例如,苯乙腈存在於獨行菜、苦橙和鈴蘭花油中,苯丙腈存在於水田芥中,乙烯基乙腈也存在於多種植物中。
最簡單的腈是乙腈,它能與水互溶,丙腈在水中溶解度也很大,高級的腈一般只微溶於水。低級腈多是無色液體,C14以上的腈則多是結晶形的固體。腈的沸點一般略高於相應的脂肪酸。腈有芳香氣味,一般都很穩定。
腈可進行兩大類反應:①在腈基上的反應,例如在酸或鹼性溶液中水解酰胺羧酸,與格利雅試劑加成、水解生成,還原成一級等;②α活潑氫的反應,例如在鹼作用下進行烴基取代(見取代反應),或與羰基化合物縮合(見縮合反應)等。 [3] 

製法

腈
腈主要由CN-與鹵化烷反應或由酰胺脱水製得。
醛、酮與HCN加成可得到α-羥基腈。
腈
芳香腈則可由重氮鹽氰化亞銅作用得到,也可用芳香磺酸鹽製備。 [4] 

毒性

腈的毒性一般較氫氰酸低,有一些低級腈和不飽和腈毒性較大,如丙腈和丁腈的毒性與氫氰酸相近。大鼠吞食半(數)致死劑量為30~40毫克/千克。多氰基化合物的毒性往往更大些。高級的腈一般是低毒或無毒的。
其毒性及毒作用特徵,在很大程度上取決於其析出氰離子(CN-)的速度和量。氰離子抑制細胞色素氧化酶,引起細胞內窒息,是毒作用主要機制。如丙烯腈等在體內迅速析出氰離子,故毒性很高,易造成急性中毒。而氰酸酯、異氰酸酯、氨基腈及二氰胺類等不能析出氰離子,一般毒性低,僅以局部刺激作用為主。二異氰酸甲苯酯則可致過敏性支氣管哮喘。毒性的種屬差異甚大,狗、豚鼠最敏感,小鼠、兔次之,而大鼠不敏感。人的敏感屬中等,防治措施參見氰化物中毒。 [4] 

用途

腈是重要的化工原料和合成中間體,例如,己二腈是製備耐綸66的原料,它在氫化水解後分別生成己二胺己二酸,再經縮聚反應(見聚合反應)後便得到耐綸66。丙烯腈則是生產聚丙烯腈單體。它與其他單體共聚合,可用於生產合成橡膠工程塑料。生產丙烯腈的副產物乙腈是很好的有機溶劑。有些高級腈可以用作香料,如十一腈有核桃香味,十二腈有柑橘葡萄香味,十四腈有持久的柑橘香味。
腈類化合物是重要的化工原料,廣泛用於製造藥物、合成纖維和塑料,也應用於電鍍、鋼的淬火和選礦等工業。氫氰酸及其鹽類主要用於電鍍業、採礦業(提取金銀),製造各種樹脂和合成腈類化合物。有時也用於倉庫和船艙煙燻滅鼠。丙烯腈、甲基丙烯腈等都是合成纖維、合成橡膠和塑料的重要原料。
腈類化合物最重要的性質是它在弱鹼性介質中 (如在肥皂、洗滌劑等產品中)較穩定。因此,在這類產品中以相應的腈類代替醛類以增加香精的穩定性。 [5] 
參考資料
  • 1.    王翔樸.衞生學大辭典:青島出版社,2000
  • 2.    信穎,王欣,孫玉泉主編;鄧沁蘭,趙瑜藏,吳新副主編. 有機化學 第2版[M]. 武漢:華中科技大學出版社, 2017.01.264-266頁
  • 3.    王積濤.有機化學(上下)(第3版):南開大學出版社,2009
  • 4.    陸濤.有機化學:人民衞生出版社,2016
  • 5.    吳永仁;李和,何少華,胡鼎文等.中國中學教學百科全書 化學卷:瀋陽出版社,1990