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重氮鹽
鎖定
- 中文名
- 重氮鹽
- 概 念
- 含有重氮基的鹽類
- 特 點
- 不穩定,易爆炸
重氮鹽簡介
重氮鹽可進行多種反應,以氯化重氮苯為例:
2C6H5N2+Cl-+H3PO2+2H2O---------->2C6H6+2N2↑+H3PO4+2HCl
C6H5N2+Cl-+CH3CH2OH+H2O---------->C6H6+N2↑+CH3CH(OH)2+HCl
C6H5N2+Cl-+H2O---------->C6H5OH+N2↑+HCl
C6H5N2+Cl------H[CuCl₂]----->C6H5Cl+N2↑
C6H5N2+Cl-+Na[Cu(CN)2]---------->C6H5CN+N2↑+NaCl+CuCN
C6H5N2+Cl-+KI---------->C6H5I+N2↑+KCl
重氮鹽合成
重氮鹽一般由芳香胺(如苯胺)與亞硝酸鈉或亞硝酸在低温及過量無機酸存在下發生重氮化反應製取。氟硼酸重氮鹽在室温下穩定,可以分離出來,但一般的重氮鹽在5°C以上是不穩定的,容易放出氮氣而分解,因此通常不將它分離出來,而是直接進行下一步的反應。 溶於水,不溶於乙醚。
重氮鹽反應
重氮鹽芳環上的親核芳香取代反應:重氮基被其他官能團(鹵素、氰基、羥基、氫、硝基、磺酸基等)取代。此類型的反應包括Sandmeyer反應(生成溴代和氯代芳烴)、Gattermann反應、Gomberg-Bachmann反應(生成聯苯衍生物)、Schiemann反應(生成氟代芳烴)、Craig合成(2-氨基吡啶與亞硝酸鈉、氫溴酸及過量溴反應生成2-溴吡啶)。 Meerwein芳基化反應:重氮鹽與缺電子烯烴發生偶聯反應。
水解生成醇或酚。
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