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Schiemann反應
鎖定
- 中文名
- Schiemann反應
- 外文名
- Balz-Schiemann reaction
- 別 名
- Balz-Schiemann反應
Schiemann反應合成應用
由於芳基重氮氟硼酸鹽(ArN2BF4)可由芳香胺(ArNH2)經重氮化反應制得,該反應提供了一條由氨基(-NH2)引入氟原子(-F)的途徑。
芳環上沒有取代基或有推電子取代基(如烷基)時,反應平穩,收率較好,通常可以達到50%或以上。芳環上有吸電子取代基(如羧基、磺酸基、硝基)時,反應劇烈,容易失控,收率很差。
Schiemann反應反應機理
Schiemann反應合成操作步驟
在冷的芳基重氮鹽水溶液中加入氟硼酸(HBF4)或氟硼酸鈉(NaBF4)溶液,立即析出重氮氟硼酸鹽晶體。將晶體濾出、洗淨、充分乾燥後,小心地加熱,即分解放出氮氣(N2)和三氟化硼(BF3)氣體,得到芳基氟(ArF)。
Schiemann反應經典參考文獻
Schiemann反應反應發現
Günther Balz, Günther Schiemann (1927). "Ueber aromatische Fluorverbindungen, I.: Ein neues Verfahren zu ihrer Darstellung". ber. 5 (60): 1186–1190.
Schiemann反應機理
Swain, C. G.; Rogers, R. J. (1975). "Mechanism of formation of aryl fluorides from arenediazonium fluoborates". J. Am. Chem. Soc.97: 799–800.
Schiemann反應合成操作
Flood, D. T. (1943), "Fluorobenzene", Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 295