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紅鋁

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紅鋁（二氫雙(2-甲氧基乙氧基)鋁酸鈉，商品名稱為Red-Al）是一種化學式為NaAlH2(OC2H4OCH3)2的有機化合物，是無色的固體，此化合物大部分都是製備成甲苯溶液，作為有機合成的試劑。此化合物的酸根中心為一個鋁原子，以四面體的構形連結二個氫原子和二個和由乙二醇單甲醚衍生的醇基。
紅鋁是一種強力的氫化物還原劑，可以將羧酸酸酐及內酯還原成二元醇，也可將酰胺、腈或是亞胺及大部分含氮的有機化合物還原成對應的胺 [1]  。
Red-Al是英文 Reducing AluminiumCompound的縮寫，中文意思為“還原性鋁化合物”。
中文名
二氫雙(二甲氧乙氧基)鋁酸鈉
外文名
Sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminium hydride
別    名
紅鋁
化學式
C6H16AlNaO4
分子量
202.16
CAS登錄號
22722-98-1
EINECS登錄號
245-178-2
熔    點
112 ℃
沸    點
396 至 402 ℃
水溶性
可溶於芳烴、乙醚、四氫呋喃、二甲基醚，不溶於脂肪烴
密    度
1.122 kg/m³
外    觀
透明固體，常作為甲苯溶液儲存（70wt%）
應    用
有機還原劑
危險性符號
R11, R14/15, R34, R48/20, R63, R65, R37

目錄

  1. 1 安全信息
  2. 2 基本介紹
  3. 3 用途
  4. 4 典型反應
  5. 5 碳-氮化合物類

紅鋁安全信息

遠離火源。 萬一接觸眼睛，立即使用大量清水沖洗並送醫診治。 出現意外或者感到不適，立刻到醫生那裏尋求幫助（最好帶去產品容器標籤）。

紅鋁基本介紹

中文別名：二氫雙(2-甲氧乙氧基)鋁酸鈉
英文名稱：Sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminium hydride
英文別稱：SMEAH；Red-Al；Synhydrid；Vitride
結構式 結構式
EINECS：245-178-2
分子式：NaAlH2(OCH2CH2OCH3)2
分子量：202.16
沸點：396-402 ℃
水溶性：與水反應

紅鋁用途

用於N-Boc氨基酸第二位胺的還原反應，生成手性胺。是常用的還原試劑。Vitride 溶液的主要工業用途有：酯、酸、胺的還原，格林鈉反應當活化和聚合的催化。*應用：
Red-Al在有機合成中的應用 Red-Al在有機合成中的應用
Vitride紅鋁溶液是一個在有機化學體系中具有獨特活性的溶劑溶解的還原劑。就大多數應用而言，Vitride紅鋁溶液都可以與氫化鋁鋰互換使用，並且Vitride紅鋁溶液易於處置，且具有高還原力，故在廣泛系列的合成應用中得到大量使用。

紅鋁典型反應

羰基化合物
可以容易地把醛類還原為相應的醇類。
選擇性地將α,β-不飽和醛類還原為不飽和醇類。
選擇性地還原α,β-不飽和酮類中的羰基。
羧酸完全地還原為相應的醇類，還可在苯或甲苯中將酰胺類還原為醛類或胺類。酸酐類可被還原為相應的醇類。
環酐類轉化為二醇類。
酯類進行局部還原可得相應的醛類，或進行完全還原成為醇類。

紅鋁碳-氮化合物類

芳香和雜芳香有機金屬化合物的胺化可通過Vitride紅鋁溶液繼還原而形成的疊氮化物而實現。
Vitride 紅鋁溶液可以催化一系列的聚合物過程，包括聚酰胺類、聚苯乙烯類、聚碳酸酯類、聚丙烯腈類、聚乙炔類和聚異氰脲酸
酯類的形成溶液還原，還原在苯或甲苯中進行。
Vitride紅鋁溶液提供了一個把芳香腈轉化為胺類而脂肪腈類不受影響的方便方法。
可將硝基和芳香亞硝基還原為偶氮基。
可以容易地還原吡啶鎓鹽類。
Vitride紅鋁溶液可以在苯中還原脂肪族和芳香族的氯化物、溴化物和碘化物。
可實現手徵性環氧化物的立體有擇還原。
碳-碳炔鍵類在甲苯或乙醚中可被Vitride紅鋁溶液還原為雙鍵。就是説，丙炔胺類和醇類可以被還原為烯丙基胺類和醇類。
是加氫、異構化、轉酯化、乙烯二聚、烴轉化、乙炔的氫甲基化和聚合的催化劑。
Vitride紅鋁溶液會使通過鎳鹽製備的用於鏈烯烴、不飽和聚合物，特別是不飽和植物油和動物脂肪加氫的齊格勒催化劑得到活化。
Vitride紅鋁溶液可以催化一系列的聚合物過程，包括聚酰胺類、聚苯乙烯類、聚碳酸酯類、聚丙烯腈類、聚乙炔類和聚異氰脲酸酯類的形成。
參考資料
  • 1.    Melinda Gugelchuk, Luiz F. Silva III, Ramon S. Vasconcelos, Samir A. P. Quintiliano “Sodium Bis(2-methoxyethoxy)aluminum Hydride” in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis John Wiley & Sons, 2007, New York. doi:10.1002/047084289X.rs049.pub2. Article Online Posting Date: March 15, 2007